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公開番号2025016528
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-02-04
出願番号2024181013,2022201047
出願日2024-10-16,2018-05-15
発明の名称多環芳香族化合物
出願人学校法人関西学院,エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社
代理人個人,個人
主分類C07F 5/02 20060101AFI20250128BHJP(有機化学)
要約【課題】ホウ素原子と窒素原子などで複数の芳香族環を連結した新規な多環芳香族化合物及び該化合物を用いる有機電界発光素子用材料を提供する。
【解決手段】下式(1)で表される多環芳香族化合物である。
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(式中、A環、B環、C環およびD環は、独立して、置換/非置換のアリール環またはヘテロアリール環であり、YはB(ホウ素)であり、X¹、X²、X³およびX⁴は、独立して、>O、>N-R、>Sまたは>Seであり、Z¹およびZ²は、独立して、置換/非置換のアリール、置換/非置換のヘテロアリール等である。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物。
JPEG
2025016528000275.jpg
56
170
（上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール
環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
ＹはＢ（ホウ素）であり、
Ｘ
１
、Ｘ
２
、Ｘ
３
およびＸ
４
は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓまたは＞Ｓ
ｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよい
ヘテロアリールまたは置換されていてもよいアルキルであり、また、前記＞Ｎ－ＲのＲは
連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環、Ｃ環および／またはＤ環と結合していてもよ
く、
Ｒ
１
およびＲ
２
は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数６～１
２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリー
ルは炭素数６～１２のアリール）であり、
Ｚ
１
およびＺ
２
は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、置換されてい
てもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよ
いジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ、置換
されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよ
いアリールオキシ、置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、置換されていてもよい
アリールチオまたは置換されていてもよいヘテロアリールチオであり、Ｚ
１
は連結基また
は単結合で前記Ａ環と結合してもよく、Ｚ
２
は連結基または単結合で前記Ｃ環と結合して
もよく、そして、
式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重
水素で置換されていてもよい。）
続きを表示（約 5,800 文字）【請求項２】
Ａ環、Ｂ環、Ｃ環およびＤ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール
環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジ
アリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、
シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、
ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよく、これらにおける
少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていても
よく、また、Ａ環およびＢ環はＹ、Ｘ
１
およびＸ
２
から構成される上記式左の縮合２環構
造と結合を共有する５員環または６員環を有し、Ｃ環およびＤ環はＹ、Ｘ
３
およびＸ
４
か
ら構成される上記式右の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有し、
ＹはＢ（ホウ素）であり、
Ｘ
１
、Ｘ
２
、Ｘ
３
およびＸ
４
は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓまたは＞Ｓ
ｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルであり、Ｒに
おける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテ
ロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコ
キシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまた
はアルキル置換シリルで置換されていてもよく、また、前記＞Ｎ－ＲのＲは、－Ｏ－、－
Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）
２
－または単結合により前記Ａ環、Ｂ環、Ｃ環および／またはＤ環と
結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）
２
－のＲは水素またはアルキルであり、
Ｒ
１
およびＲ
２
は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキル、炭素数６～１
２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリー
ルは炭素数６～１２のアリール）であり、
Ｚ
１
およびＺ
２
は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ
、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル
、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオまたはヘテロアリールチオであ
り、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールア
ミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシまたはアルキル置換シリ
ルで置換されていてもよく、Ｚ
１
は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）
２
－または単結合に
より前記Ａ環と結合していてもよく、Ｚ
２
は、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）
２
－または
単結合により前記Ｃ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）
２
－のＲは水素またはア
ルキルであり、そして、
式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重
【請求項３】
下記一般式（２）で表される、請求項１に記載する多環芳香族化合物。
JPEG
2025016528000276.jpg
65
170
（上記式（２）中、
Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、Ｒ
１１
およびＲ
１２
は、それぞ
れ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールア
ミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリー
ルオキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置
換シリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリールま
たはアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ
５
～Ｒ
７
およびＲ
１０
～Ｒ
１２
のうちの
隣接する基同士が結合してｂ環および／またはｄ環と共にアリール環またはヘテロアリー
ル環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、
ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリール
アミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキ
シ、アリールチオ、ヘテロアリールチオまたはアルキル置換シリルで置換されていてもよ
く、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリールまたはアルキル
で置換されていてもよく、
ＹはＢ（ホウ素）であり、
Ｘ
１
、Ｘ
２
、Ｘ
３
およびＸ
４
は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｓまたは＞Ｓ
ｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロア
リールまたは炭素数１～６のアルキルであり、また、前記＞Ｎ－ＲのＲは、－Ｏ－、－Ｓ
－、－Ｃ（－Ｒ）
２
－または単結合により前記ａ環、ｂ環、ｃ環および／またはｄ環と結
合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）
２
－のＲは水素または炭素数１～６のアルキルであ
り、
Ｒ
１
およびＲ
２
は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数６
～１２のアリールであり、
Ｚ
１
およびＺ
２
は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ
、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル
【請求項４】
Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、Ｒ
１１
およびＲ
１２
は、それぞ
れ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリール、ジア
リールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭素数１～６のアルキル
、炭素数６～１２のアリールオキシまたは炭素数６～１２のアリールチオであり、これら
における少なくとも１つの水素は、炭素数６～１２のアリールまたは炭素数１～６のアル
キルで置換されていてもよく、また、Ｒ
５
～Ｒ
７
およびＲ
１０
～Ｒ
１２
のうちの隣接する
基同士が結合してｂ環および／またはｄ環と共に炭素数９～１６のアリール環または炭素
数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも
１つの水素は、炭素数６～１２のアリールまたは炭素数１～６のアルキルで置換されてい
てもよく、
ＹはＢ（ホウ素）であり、
Ｘ
１
、Ｘ
２
、Ｘ
３
およびＸ
４
は、それぞれ独立して、＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒであり、前記
＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数１～４のアルキルであり、
Ｒ
１
およびＲ
２
は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数６
～１２のアリールであり、
Ｚ
１
およびＺ
２
は、それぞれ独立して、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０の
ヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）、炭
素数１～１２のアルキル、炭素数３～１２のシクロアルキル、炭素数６～３０のアリール
オキシ、炭素数２～３０のヘテロアリールオキシ、炭素数６～３０のアリールチオまたは
炭素数２～３０のヘテロアリールチオであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、
炭素数６～１２のアリール、炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～１２のアルキ
ルまたはトリアルキル置換シリル（ただしアルキルは炭素数１～６のアルキル）で置換さ
れていてもよく、そして、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重
水素で置換されていてもよい、
請求項３に記載する多環芳香族化合物。
【請求項５】
Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、Ｒ
１１
およびＲ
１２
は、それぞ
れ独立して、水素、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数１～６のアルキルであり、
ＹはＢ（ホウ素）であり、
Ｘ
１
、Ｘ
２
、Ｘ
３
およびＸ
４
は、それぞれ独立して、＞Ｏまたは＞Ｎ－Ｒであり、前記
＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数６～１０のアリールまたは炭素数１～４のアルキルであり、
Ｒ
１
およびＲ
２
は、それぞれ独立して、水素、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数６
～１２のアリールであり、
Ｚ
１
およびＺ
２
は、それぞれ独立して、炭素数６～１６のアリール、炭素数２～１５の
ヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭
素数１～６のアルキル、炭素数３～１０のシクロアルキル、炭素数６～１２のアリールオ
キシまたは炭素数６～１２のアリールチオであり、これらにおける少なくとも１つの水素
は炭素数６～１０のアリールまたは炭素数１～６のアルキルで置換されていてもよく、そ
して、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重
水素で置換されていてもよい、
請求項３に記載する多環芳香族化合物。
【請求項６】
下記いずれかの式で表される、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
JPEG
2025016528000277.jpg
135
170
JPEG
2025016528000278.jpg
107
170
JPEG
2025016528000279.jpg
78
170
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2025016528000280.jpg
121
170
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2025016528000281.jpg
126
170
（上記各式で表される化合物における少なくとも１つの水素は、炭素数１～６のアルキル
、炭素数６～１０のアリール、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、
式中のＲはそれぞれ独立して炭素数１～６のアルキルまたは炭素数６～１０のアリールで
あり、Ｒ
１００
は、それぞれ独立して、炭素数６～１０のアリール、カルバゾリル、ジア
リールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１０のアリール）、炭素数１～６のアルキル
、炭素数３～１０のシクロアルキル、または、炭素数６～１０のアリールオキシであり、
前記アリールは炭素数１～６のアルキルで置換されていてもよく、前記カルバゾリルは炭
素数６～１０のアリールまたは炭素数１～６のアルキルで置換されていてもよい。）
【請求項７】
請求項１～６のいずれかに記載する多環芳香族化合物を含有する、有機デバイス用材料
。
【請求項８】
前記有機デバイス用材料は、有機電界発光素子用材料、有機電界効果トランジスタ用材
料または有機薄膜太陽電池用材料である、請求項７に記載する有機デバイス用材料。
【請求項９】
前記有機電界発光素子用材料が発光層用材料である、請求項８に記載する有機デバイス
用材料。
【請求項１０】
有機電界発光素子の発光層を塗布形成するための発光層形成用組成物であって、
第１成分として、少なくとも１種の請求項１～６のいずれかに記載する多環芳香族化合
物と、
第２成分として、少なくとも１種のホスト材料と、
第３成分として、少なくとも１種の有機溶媒と、
を含む発光層形成用組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、多環芳香族化合物と、これを用いた有機電界発光素子、有機電界効果トラン
ジスタおよび有機薄膜太陽電池などの有機デバイス、並びに、表示装置および照明装置に
関する。
続きを表示（約 3,000 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから
、種々研究され、さらに、有機材料からなる有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易
なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色などの発光特性を
有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可
能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わ
ずこれまで活発に研究されてきた。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され
、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層に
は、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがある
が、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
【０００４】
発光層用材料としては、例えばベンゾフルオレン系化合物などが開発されている（国際
公開第2004/061047号公報）。また、正孔輸送材料としては、例えばトリフェニルアミン
系化合物などが開発されている（特開2001-172232号公報）。また、電子輸送材料として
は、例えばアントラセン系化合物などが開発されている（特開2005-170911号公報）。
【０００５】
また、近年では有機ＥＬ素子や有機薄膜太陽電池に使用する材料としてトリフェニルア
ミン誘導体を改良した材料も報告されている（国際公開第2012/118164号公報）。この材
料は既に実用化されていたＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル
）－１，１’－ビフェニル－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）を参考にして、トリフェニル
アミンを構成する芳香族環同士を連結することでその平面性を高めたことを特徴とする材
料である。この文献では例えばＮＯ連結系化合物（６３頁の化合物１）の電荷輸送特性が
評価されているが、ＮＯ連結系化合物以外の材料の製造方法については記載されておらず
、また、連結する元素が異なれば化合物全体の電子状態が異なるため、ＮＯ連結系化合物
以外の材料から得られる特性も未だ知られていない。このような化合物の例は他にも見ら
れる（国際公開第2011/107186号公報）。例えば、三重項励起子のエネルギー（Ｔ１）が
大きい共役構造を有する化合物は、より短い波長の燐光を発することができるため、青色
の発光層用材料として有益である。また、発光層を挟む電子輸送材料や正孔輸送材料とし
てもＴ１が大きい新規共役構造を有する化合物が求められている。
【０００６】
有機ＥＬ素子のホスト材料は、一般に、ベンゼンやカルバゾールなどの既存の芳香族環
を単結合やリン原子やケイ素原子で複数連結した分子である。これは、比較的共役系の小
さな芳香族環を多数連結することで、ホスト材料に必要とされる大きなＨＯＭＯ－ＬＵＭ
Ｏギャップ（薄膜におけるバンドギャップＥｇ）が担保されるからである。さらに、燐光
材料や熱活性型遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料を用いた有機ＥＬ素子のホスト材料には、高い
三重項励起エネルギー（Ｅ
Ｔ
）も必要となるが、分子にドナーあるいはアクセプター性の
芳香族環や置換基を連結することで、三重項励起状態（Ｔ１）のＳＯＭＯ１およびＳＯＭ
Ｏ２を局在化させ、両軌道間の交換相互作用を小さくすることで、三重項励起エネルギー
（Ｅ
Ｔ
）を向上させることが可能となる。しかし、共役系の小さな芳香族環はレドックス
安定性が十分ではなく、既存の芳香族環を連結していった分子をホスト材料として用いた
素子は寿命が十分ではない。一方、拡張π共役系を有する多環芳香族化合物は、一般に、
レドックス安定性は優れているが、ＨＯＭＯ－ＬＵＭＯギャップ（薄膜におけるバンドギ
ャップＥｇ）や三重項励起エネルギー（Ｅ
Ｔ
）が低いため、ホスト材料に不向きと考えら
れてきた。
【０００７】
また、近年ではホウ素などを中心原子として複数の芳香族環を縮合した化合物も報告さ
れている（国際公開第2015/102118号公報）。この文献では発光層のドーパント材料とし
て当該複数の芳香族環を縮合した化合物を用いた有機ＥＬ素子評価が実施されているが、
当該文献には極めて多数の化合物が開示されており、これらの中でも特に発光特性などの
有機ＥＬ特性に優れた化合物を検討することは有益である。
【０００８】
また、有機ＥＬ素子を構成する有機層の形成方法としては、真空蒸着法の他に湿式成膜
法が用いられる。湿式成膜法用の材料開発に対しては、特に、正孔注入層、正孔輸送層お
よび発光層を形成するためのインクの開発が積極的に行われている。この中で、正孔注入
層と正孔輸送層用のインクに関しては、これらのインクを用いて湿式成膜法で形成された
各層の特性は実用レベルに達している。また、発光層を形成するためのインクに関しては
、赤発光層と緑発光層用のインクの開発は特性改善に向けて進んでいるが、青発光層用の
インクは、一般的にアントラセンなどの芳香環を有する多環芳香族化合物等やスチリル誘
導体等を用いた組成物の開発は行われているものの、実用的な特性には至っていない。特
に、色純度の高い青発光層用インクに関しては開発ができていないのが現状である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
国際公開第2004/061047号公報
特開2001-172232号公報
特開2005-170911号公報
国際公開第2012/118164号公報
国際公開第2011/107186号公報
国際公開第2015/102118号公報
国際公開第2001/072673号公報
国際公開第2012/102333号公報
特開2006-045503号公報
特開2013-168411号公報
特開2013-247179号公報
米国出願公開第2013/214259号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
上述するように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されている
が、発光特性などの有機ＥＬ特性を更に高めたり、発光層用材料などの有機ＥＬ材料の選
択肢を増やすために、従来具体的には知られていなかった化合物の開発が望まれている。
【課題を解決するための手段】
（【００１１】以降は省略されています）

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