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公開番号2025026346
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-02-21
出願番号2024113888
出願日2024-07-17
発明の名称レジスト下層膜用組成物およびこれを用いたパターン形成方法
出願人三星エスディアイ株式会社,SAMSUNG SDI Co., LTD.
代理人弁理士法人高橋・林アンドパートナーズ
主分類G03F 7/11 20060101AFI20250214BHJP(写真;映画;光波以外の波を使用する類似技術;電子写真;ホログラフイ)
要約【課題】微細パターニング工程においてもレジストのパターン崩壊が起こらず、露光光源に対する感度が向上し、パターニング性能およびエネルギー効率改善が可能なレジスト下層膜の提供。
【解決手段】化学式1等で表される特定の構造単位を含むポリマー、化学式3で表される化合物、および溶媒を含むレジスト下層膜用組成物、ならびに前記レジスト下層膜用組成物を利用するパターン形成方法。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記化学式１で表される構造単位、下記化学式２で表される構造単位、またはこれらの組み合わせを含むポリマー、下記化学式３で表される化合物、および溶媒を含み、
TIFF
2025026346000027.tif
113
167
前記化学式１および前記化学式２中、
Ａは、環内窒素原子を含むヘテロ環基であり、
Ｌ
1
～Ｌ
6
は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン基、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ１０ヘテロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ３～Ｃ２０シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ２～Ｃ２０ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ２０ヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｘ
1
～Ｘ
5
は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－Ｓ（＝Ｏ）
2
－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－、－ＮＲ
a
－（ここで、Ｒ
a
は、水素、重水素、またはＣ１～Ｃ１０アルキル基である）、またはこれらの組み合わせであり、
Ｙ
1
～Ｙ
3
は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２～Ｃ１０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ１０ヘテロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ２～Ｃ１０ヘテロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２～Ｃ１０ヘテロアルキニル基、置換若しくは非置換のＣ３～Ｃ２０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ２～Ｃ２０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリール基、置換若しくは非置換のＣ３～Ｃ２０ヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
＊は、連結位置であり、
TIFF
2025026346000028.tif
20
164
前記化学式３中、
Ｒ
1
、Ｒ
2
、およびＲ
4
は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ヨウ素、アジド基（－Ｎ
3
）、ハロゲン原子、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２～Ｃ２０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２～Ｃ２０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ２０ヘテロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ２～Ｃ２０ヘテロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２～Ｃ２０ヘテロアルキニル基、置換若しくは非置換のＣ３～Ｃ２０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ２～Ｃ２０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、置換若しくは非置換のＣ３～Ｃ３０ヘテロアリール基、－ＯＲ
b
、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
c
、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ
d
、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ
e
、－ＮＲ
f
Ｒ
g
、－ＮＲ
h
（Ｃ＝Ｏ）Ｒ
i
（ここで、Ｒ
b
乃至Ｒ
i
は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２～Ｃ１０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ３～Ｃ２０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ１０ヘテロアルキル基、または置換若しくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基である）、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ
3
は、－ＯＲ
j
、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
k
、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ
l
、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ
m
、または－Ｌ
a
－Ｏ－Ｒ
n
（ここで、Ｌ
a
は、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ５アルキレン基、若しくは置換若しくは非置換のＣ６～Ｃ１６アリーレン基であり、Ｒ
j
乃至Ｒ
n
は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２～Ｃ１０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ３～Ｃ２０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ１０ヘテロアルキル基、または置換若しくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリール基である。）であり、
ｘおよびｙは、それぞれ独立して、０～２の整数中一つであり、０≦ｘ+ｙ≦２である、レジスト下層膜用組成物。
続きを表示（約 2,900 文字）【請求項２】
Ａは、下記化学式Ａ－１～下記化学式Ａ－４中一つ以上で表され、
TIFF
2025026346000029.tif
186
166
前記化学式Ａ－１～前記化学式Ａ－４中、＊は、他の原子またはグループに連結する部分を示す、請求項１に記載のレジスト下層膜用組成物。
【請求項３】
Ｌ
1
～Ｌ
6
は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ１０アルキレン基、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ１０ヘテロアルキレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｘ
1
～Ｘ
5
は、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－（ＣＯ）Ｏ－、－Ｏ（ＣＯ）Ｏ－、またはこれらの組み合わせであり、
Ｙ
1
～Ｙ
3
は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ１０ヘテロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ２～Ｃ１０ヘテロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ３～Ｃ２０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ２～Ｃ２０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリール基、またはこれらの組み合わせである、請求項１に記載のレジスト下層膜用組成物。
【請求項４】
Ｒ
1
、Ｒ
2
、およびＲ
4
のうち少なくとも一つが、シアノ基、ヨウ素、アジド基（－Ｎ
3
）、－ＯＲ
b
、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
c
、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ
d
、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ
e
、－ＮＲ
f
Ｒ
g
、または－ＮＲ
h
（Ｃ＝Ｏ）Ｒ
i
（ここで、Ｒ
b
乃至Ｒ
i
は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２～Ｃ１０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ３～Ｃ２０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ１０ヘテロアルキル基、または置換若しくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基である）である、請求項１に記載のレジスト下層膜用組成物。
【請求項５】
Ｒ
1
、Ｒ
2
、およびＲ
4
は、ヨウ素、アジド基（－Ｎ
3
）、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２～Ｃ２０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２～Ｃ２０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、－ＯＲ
b
、ＮＲ
f
Ｒ
g
、－ＮＲ
h
（Ｃ＝Ｏ）Ｒ
i
（ここで、Ｒ
b
、およびＲ
f
からＲ
i
は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２～Ｃ１０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ３～Ｃ２０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ１０ヘテロアルキル基、または置換若しくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基である。）、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ
3
は、－ＯＲ
j
（ここで、Ｒ
j
は、水素、重水素、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２～Ｃ１０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２～Ｃ１０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ３～Ｃ２０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ１０ヘテロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリール基、またはこれらの組み合わせである）である、請求項１に記載のレジスト下層膜用組成物。
【請求項６】
Ｒ
1
、Ｒ
2
、およびＲ
4
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ヨウ素、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ２０ヘテロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基、－ＯＲ
b
、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
c
、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ
d
、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ
e
（ここで、Ｒ
b
乃至Ｒ
e
は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル基、または置換若しくは非置換のＣ６～Ｃ３０アリール基である）、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ
3
は、－ＯＲ
j
、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ
l
、または－Ｌ
a
－Ｏ－Ｒ
n
（ここで、Ｌ
a
は、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ５アルキレン基であり、Ｒ
j
、Ｒ
l
、およびＲ
n
は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ１０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ１～Ｃ１０ヘテロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリール基、またはこれらの組み合わせである。）である、請求項１に記載のレジスト下層膜用組成物。
【請求項７】
前記化学式１は、下記化学式１－１または化学式１－２で表され、前記化学式２は、下記化学式２－１～化学式２－３のいずれか一つで表される、請求項１に記載のレジスト下層膜用組成物。
TIFF
2025026346000030.tif
165
165
TIFF
2025026346000031.tif
100
164
【請求項８】
前記化学式３は、下記化学式３－１～化学式３－４のいずれか一つ以上で表される、請求項１に記載のレジスト下層膜用組成物。
TIFF
2025026346000032.tif
163
165
【請求項９】
前記ポリマーの重量平均分子量は、１，０００ｇ／ｍｏｌ～３００，０００ｇ／ｍｏｌである、請求項１に記載のレジスト下層膜用組成物。
【請求項１０】
前記ポリマー１００重量部を基準に、前記化合物を１０重量部～８００重量部を含む、請求項１に記載のレジスト下層膜用組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本記載は、レジスト下層膜用組成物、およびこれを用いたパターン形成方法に関する。
続きを表示（約 1,000 文字）【背景技術】
【０００２】
最近、半導体産業では、数百ナノメートル大きさのパターンから数～数十ナノメートル大きさのパターンを有する超微細技術が発展している。このような超微細技術を実現するためには、効果的なリソグラフィ技術が必須である。
【０００３】
リソグラフィ技術は、シリコンウェハーなどの半導体基板上にフォトレジスト膜をコーティングして薄膜を形成し、その上にデバイスのパターンが描かれたマスクパターンを介在して紫外線などの活性化照射線を照射した後現像し、得られたフォトレジストパターンを保護膜として基板をエッチング処理することで、基板表面にデバイスのパターンに対応する微細パターンを形成する加工法である。
【０００４】
半導体パターンが次第に微細化されることにより、フォトレジスト層の厚さの低減が要求され、そのためにレジスト下層膜の厚さの低減が要求される。レジスト下層膜は、小さい厚さであってもフォトレジストのパターンが崩れず、フォトレジストとの接着力が良く、かつ均一な膜厚さで形成されなければならない。その他にもレジスト下層膜は、フォトリソグラフィに使用される光線に対して高い屈折率と低い吸光係数を有しながら、フォトレジスト層よりエッチング速度が高いことが要求される。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
一実施形態によるレジスト下層膜用組成物は、微細パターニング工程においてもレジストのパターン崩壊が起こらず、露光光源に対する感度が向上し、パターニング性能およびエネルギー効率改善が可能なレジスト下層膜を提供する。
【０００６】
一実施形態によるレジスト下層膜用組成物は、レジストとレジスト下層膜間の接着力が向上したレジスト下層膜を提供する。
【０００７】
他の実施形態は、レジスト下層膜用組成物を用いたパターン形成方法を提供する。
【０００８】
一実施形態によるレジスト下層膜用組成物は、下記化学式１で表される構造単位、下記化学式２で表される構造単位、またはこれらの組み合わせを含むポリマー、下記化学式３で表される化合物、および溶媒を含む：
【０００９】
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2025026346000002.jpg
49
165
【００１０】
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2025026346000003.jpg
62
166
（【００１１】以降は省略されています）

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