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公開番号2025024073
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-02-19
出願番号2024197695,2022171280
出願日2024-11-12,2018-01-05
発明の名称D-アルロース結晶の製造方法
出願人ロケットフレール,ROQUETTE FRERES
代理人個人,個人
主分類C07H 1/06 20060101AFI20250212BHJP(有機化学)
要約【課題】連続製造プロセスを可能にし、そして高収率を確保するD-アルロース結晶の新規製造方法を提供する。
【解決手段】D-アルロース結晶の製造プロセスは、
・D-アルロースに富む組成物を提供する工程と;
・結晶化させられる原液を形成するように前記溶液を濃縮する工程と;
・D-アルロース結晶及び母液を形成するように前記原液を結晶化させる工程と;
・少なくとも1つのナノ濾過工程であって、前記工程が、前記D-アルロースに富む組成物を濃縮する工程の前の工程において行われる工程と
を含む。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
・Ｄ－アルロースに富む組成物を提供する工程と；
・結晶化させられる原液を形成するように前記溶液を濃縮する工程と；
・Ｄ－アルロース結晶及び母液を形成するように前記原液を結晶化させる工程と；
・少なくとも１つのナノ濾過工程であって、前記工程が、前記Ｄ－アルロースに富む組成物を濃縮する工程の前の工程において行われる工程と
を含むＤ－アルロース結晶の製造プロセス。
続きを表示（約 1,000 文字）【請求項２】
前記ナノ濾過のために用いられる膜が、３００Ｄａ未満の、好ましくは１５０～２５０Ｄａの範囲のカットオフ閾値を有することを特徴とする、請求項１に記載のプロセス。
【請求項３】
得られる前記原液が、乾燥質量で：
・８０％～９９％、好ましくは８５％～９８％のＤ－アルロース；
・０％～２０％、好ましくは０．５％～１５％のＤ－フルクトース；
・０％～１０％、好ましくは０％～５％のグルコース；
・０％～１．５％、例えば０．１％～１．２％、好ましくは０．４％～１．１％のＤ－アルロース二量体
を含むことを特徴とする、請求項１又は２に記載のプロセス。
【請求項４】
前記ナノ濾過の体積濃縮係数が５～２０の範囲であることを特徴とする、請求項１～３のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項５】
前記結晶化させる工程が、
ｉ．マスキットを形成するように真空下の断熱晶析装置－エバポレーターで実施される、断熱蒸発冷却段階、
ｉｉ．続いて、結晶を形成するための前記マスキットの冷却による結晶化の段階
を含むことを特徴とする、請求項１～４のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項６】
前記断熱蒸発冷却段階中の温度が、３０～４０℃の範囲であり、好ましくは３３～３７℃の範囲であり、例えばおよそ３５℃であることを特徴とする、請求項５に記載のプロセス。
【請求項７】
連続的であることを特徴とする、請求項１～６のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項８】
少なくとも１つのリサイクリング工程を含むことを特徴とする、請求項１～７のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項９】
前記母液の少なくとも一部をリサイクルする工程を含むことを特徴とする、請求項１～８のいずれか一項に記載のプロセス。
【請求項１０】
Ｄ－アルロースの前記原液を提供する工程が、
・Ｄ－アルロースに富む組成物を提供する工程；
・保持液及び透過液を提供するためのＤ－アルロースに富む前記組成物のナノ濾過の工程；
・ナノ濾過透過液を回収する工程；
・Ｄ－アルロースの前記原液を提供するようにこの透過液を濃縮する工程
を含むことを特徴とする、請求項１～９のいずれか一項に記載のプロセス。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、連続的に作業すること、及び高収率を得ることを可能にするＤ－アルロース結晶の新規製造プロセスに関する。本発明の主題はまた、新規Ｄ－アルロース結晶である。本発明の別の主題は、それの収率及び／又は得られる結晶の品質を向上させるためのＤ－アルロース結晶の製造プロセスにおけるナノ濾過ユニットの使用に関する。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
Ｄ－アルロース（つまりＤ－プシコース）は希少糖であり、その甘味力はサッカロースの７０％に相当する。サッカロースとは対照的に、Ｄ－アルロースは、人間によって代謝されないので体重の増加を引き起こさない。Ｄ－アルロースは、カロリー含量（１グラム当たり０．２ｋｃａｌ）が非常に低く、したがって体脂肪の増加を防ぐ。さらに、研究は、Ｄ－アルロースが非う触性であるか、又はさらには抗う触性であることも示している。したがって、これらの特性は、最近、食品及び医薬品業界から非常に大きな関心を生んでいる。
【０００３】
Ｄ－アルロースを化学的に、例えばモリブデン酸アンモニウム触媒の存在下で酸性媒体中のグルコースの水溶液を反応させることによってＤ－アルロースを得ることは可能であるが、Ｄ－アルロースは、例えば、本出願人名義で国際公開第２０１５／０３２７６１Ａ１号パンフレットに記載されているようにＤ－フルクトースの水溶液をＤ－プシコースエピメラーゼと反応させることによって、酵素的に一般に得られる。これらの２つのケースで、反応は完全ではない。例えば、エピマー化後にＤ－アルロースへ転化されたＤ－フルクトースの量は、一般に３０％未満である。
【０００４】
したがって、エピマー化反応の終わりに、結果として生じるＤ－アルロース組成物の濃度を高めるために、Ｄ－アルロースを分離する工程を実施することが必要である。この分離を実施するために、エピマー化反応から生じた組成物のクロマトグラフィーが、例えば擬似移動床タイプの連続クロマトグラフィーによって、極めて一般的に実施される。
【０００５】
特開２００１－３５４６９０号公報は、フルクトースとＤ－アルロースとの混合物から出発するＤ－アルロースシロップの製造プロセスであって、前記プロセスが、混合物の様々な生成物の特定の一連の試料を用いる連続クロマトグラフィーの工程からなる分離工程を含むプロセスを記載している。Ｄ－アルロースに富む画分（９８％に達することができるＤ－アルロース濃度）とフルクトースに富む反応物とが回収される。Ｄ－アルロースに富む画分の回収収率は９６％である。
【０００６】
上述の分離工程の終わりに、Ｄ－アルロースに富む液体組成物が得られる。したがって、一般にシロップと呼ばれる、これらの液体組成物が、食品又は医薬品の製造のために使用される。
【０００７】
例として、同様に本出願人名義での、国際公開第２０１５／０９４３４２号パンフレットは、５０％～９８％のＤ－アルロースと天然タンパクとを含む、Ｄ－アルロースシロップを含む固体食品の製造を記載している。これまでに様々な会社がＤ－アルロースの販売を発表しているのは、主にこのシロップ形態である。
【０００８】
Ｄ－アルロースはまた、粉末形態でも販売されている。しかしながら、以下に説明されるように、前記粉末の製造は、非常に複雑な場合がある。
【０００９】
例えば噴霧乾燥技術を用いて粉末を製造することは可能である。しかしながら、その組成が噴霧乾燥される原材料に依存する噴霧乾燥粉末は、一般に大量の不純物を含む。さらに、これらの噴霧乾燥粉末は、弱結晶質であり；それらは非常に吸湿性であり、これは、したがって耐水性問題の原因になる。これはまた、一般により実質的なケーキング現象を生み出す。
【００１０】
これらの困難性のために、Ｄ－アルロースの噴霧乾燥についての文献の記載は極めて少ない。例として、Ｄ－アルロースとＤ－アロースとからなる混合物の噴霧乾燥を記載している欧州特許第１８６０１９５号明細書が言及され得る。Ｄ－アルロースのエナンチオマー、Ｌ－アルロースに関しては、Ｄ－アルロースの調理マスの噴霧乾燥を記載している特許第４７６１４２４号公報が言及され得る。
（【００１１】以降は省略されています）

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