特許ウォッチ

公開番号2025021448
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-02-13
出願番号2024120764
出願日2024-07-26
発明の名称縮合多環芳香族化合物、光電変換素子用材料、有機薄膜、及び有機光電変換素子
出願人日本化薬株式会社
代理人
主分類C07D 495/04 20060101AFI20250205BHJP(有機化学)
要約【課題】応答速度に優れた有機光電変換素子の材料となる有機化合物、並びに該有機化合物を含む有機薄膜、及び該有機薄膜を含む有機光電変換素子を提供することを目的とする。
【解決手段】下記式(1)
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025021448000022.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">45</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">170</com:WidthMeasure> </com:Image> (式(1)中、R¹は置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表し、R²は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は単結合を表し、R³及びR⁴はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は単結合を表す。)
で表される縮合多環芳香族化合物を提供する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）：
TIFF
2025021448000021.tif
45
170
（式（１）中、Ｒ
１
は置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ
２
は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は単結合を表し、Ｒ
３
及びＲ
４
はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は単結合を表す。）
で表される縮合多環芳香族化合物。
続きを表示（約 540 文字）【請求項２】
Ｒ
１
がフェニル基、ビフェニル基、及びナフチル基からなる群より選択され、Ｒ
２
がフェニレン基、ビフェニル基、及びナフチレン基からなる群より選択される請求項１に記載の縮合多環芳香族化合物。
【請求項３】
Ｒ
３
及びＲ
４
がそれぞれ独立にフェニレン基、ビフェニル基、及びナフチレン基からなる群より選択される請求項１に記載の縮合多環芳香族化合物。
【請求項４】
Ｒ
１
がフェニル基、ビフェニル基、及びナフチル基からなる群より選択され、Ｒ
２
、Ｒ
３
及びＲ
４
がそれぞれ独立にフェニレン基、ビフェニル基、及びナフチレン基からなる群より選択される請求項１に記載の縮合多環芳香族化合物。
【請求項５】
請求項１に記載の縮合多環芳香族化合物を含有する光電変換素子用材料。
【請求項６】
請求項５に記載の光電変換素子用材料を含む有機薄膜。
【請求項７】
請求項５に記載の光電変換素子用材料又は請求項６に記載の有機薄膜を含む有機光電変換素子。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な縮合多環芳香族化合物とその用途に関する。更に詳しくは、本発明はベンゾチエノ［３，２－ｂ］［１］ベンゾチオフェン（以下、「ＢＴＢＴ」と略す）誘導体である縮合多環芳香族化合物、該化合物を含む光電変換素子用材料及び有機薄膜並びに該有機薄膜を含む有機光電変換素子に関する。
続きを表示（約 2,000 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロニクスデバイスは、原材料に希少金属などを含まないため安定供給が可能であると共に、無機材料には無い屈曲性を有することや湿式成膜法によって製造可能なことから、近年盛んに研究開発がなされている。有機エレクトロニクスデバイスの具体例としては、有機ＥＬ素子、有機太陽電池素子、有機光電変換素子及び有機トランジスタ素子等が挙げられ、これら以外にもデバイスとしての性能は勿論のこと、有機化合物の特色を活かした様々な用途が検討されている。
【０００３】
上記デバイスのうち、有機光電変換素子は光センサ等に利用されており、例えば撮像素子に用いることが検討されているが（特許文献１）、撮像素子には動体を捉えるための応答速度が求められている（特許文献２）。
【０００４】
この要求を満たすために、有機半導体材料として高い移動度を示すことが知られているＢＴＢＴ系の化合物を光電変換素子に用いることが検討されている（特許文献３）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
ＷＯ２０２２／１１４０６５
特開２０１３－０１２５３５号公報
ＷＯ２０１６／１８５８５８
ＷＯ２０１８／０１６４６５
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、これまでに報告されているＢＴＢＴ系の化合物を用いた光電変換素子では、実用上十分な応答速度が得られていなかった。また、特許文献４には、光電変換素子に用いることで明暗比に優れるＢＴＢＴ系の化合物が報告されているが、応答性については記載がなく、本発明者らが評価したところ実用上十分な応答速度が得られないことが分かった。
【０００７】
以上の状況を鑑み、本発明は、応答速度に優れた有機光電変換素子の材料となる縮合多環芳香族化合物、並びに該縮合多環芳香族化合物を含む有機薄膜、及び該有機薄膜を含む有機光電変換素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは鋭意検討を行った結果、特定構造の新規の縮合多環芳香族化合物を用いることにより上記の課題が解決されることを見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、以下の［１］～［７］に関する。
［１］下記式（１）
TIFF
2025021448000001.tif
57
170
（式（１）中、Ｒ
１
は置換又は無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ
２
は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は単結合を表し、Ｒ
３
及びＲ
４
はそれぞれ独立に置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は単結合を表す。）
で表される縮合多環芳香族化合物。
［２］Ｒ
１
がフェニル基、ビフェニル基、及びナフチル基からなる群より選択され、Ｒ
２
がフェニレン基、ビフェニル基、及びナフチレン基からなる群より選択される［１］に記載の縮合多環芳香族化合物。
［３］Ｒ
３
及びＲ
４
がそれぞれ独立にフェニレン基、ビフェニル基、及びナフチレン基からなる群より選択される［１］に記載の縮合多環芳香族化合物。
［４］Ｒ
１
がフェニル基、ビフェニル基、及びナフチル基からなる群より選択され、Ｒ
２
、Ｒ
３
及びＲ
４
がそれぞれ独立にフェニレン基、ビフェニル基、及びナフチレン基からなる群より選択される［１］に記載の縮合多環芳香族化合物。
［５］［１］に記載の縮合多環芳香族化合物を含有する光電変換素子用材料。
［６］［５］に記載の光電変換素子用材料を含む有機薄膜。
［７］［５］に記載の光電変換素子用材料、又は［６］に記載の有機薄膜を含む有機光電変換素子。
【発明の効果】
【０００９】
本発明は、応答速度に優れた有機光電変換素子の材料となる縮合多環芳香族化合物、並びに該縮合多環芳香族化合物を含む有機薄膜、及び該有機薄膜を含む有機光電変換素子を提供することができる。なお、本明細書において本発明の縮合多環芳香族化合物を「本発明の化合物」ということがある。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
有機光電変換素子の一実施形態を示す模式断面図である。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許