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公開番号2025016286
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-01-31
出願番号2023119466
出願日2023-07-21
発明の名称イソシアヌレート環を有するアミン化合物の製造方法及び、アミン化合物
出願人日本化薬株式会社
代理人
主分類C07D 251/34 20060101AFI20250124BHJP(有機化学)
要約【課題】エポキシ樹脂の硬化剤として使用可能であり、低温硬化性に優れ、着色や耐熱着色に優れるイソシアヌレート環を有するアミン化合物の製造方法及びイソシアヌレート環を有するアミン化合物を提供する。
【解決手段】一般式(I)で表されるイソシアヌレート環を含むアミン前駆体を酸触媒で反応することにより、一般式(II)で表される目的のアミン化合物を製造する方法である。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式で（Ｉ）で表されるイソシアヌレート環を含むアミン前駆体と酸触媒を反応させる、下記一般式（ＩＩ）で表されるアミン化合物の製造方法。
TIFF
2025016286000017.tif
84
142
（Ｒ
１
は互いに独立して、同一又は異なっていてもよい炭化水素であり、Ｒ
２
は３級アルコール残基、又は置換ベンジルアルコール残基を表す。）
TIFF
2025016286000018.tif
66
142
（Ｒ
１
は互いに独立して、同一又は異なっていてもよい炭化水素である）
続きを表示（約 670 文字）【請求項２】
前記式（Ｉ）、（ＩＩ）中、Ｒ
１
が下記一般式（ＩＩＩ）のいずれか１種以上である請求項１に記載のアミン化合物の製造方法。
TIFF
2025016286000019.tif
55
142
（式（ＩＩＩ）中波線は窒素原子との結合部位である。）
【請求項３】
前記酸触媒が硫酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ドデシルベンゼンスルホン酸から選ばれる請求項１に記載のアミン化合物の製造方法。
【請求項４】
式（Ｉ）中のＲ
２
は下記式（ＩＶ）で表される３級アルコール残基、又は下記式（Ｖ）で表される置換ベンジルアルコール残基で示される請求項１に記載のアミン化合物の製造方法。
TIFF
2025016286000020.tif
50
142
（式中Ｒ
３
は同一又は異なっていてもよい有機基である。）
TIFF
2025016286000021.tif
40
142
（式中Ｒ
４
は同一又は異なっていてもよい有機基である。）
【請求項５】
下記式（ＩＩ）で表される化合物。
TIFF
2025016286000022.tif
45
142
（Ｒ
１
は互いに独立して、同一又は異なっていてもよい炭化水素である。）

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明はイソシアヌレート環を有するアミン化合物の製造方法及び、アミン化合物に関する。
続きを表示（約 1,100 文字）【背景技術】
【０００２】
イソシアヌレート環を有する各種化合物は機械強度、寸法安定性、耐熱性や電気特性良いことで塗料や、接着剤、レジストなどで幅広く使用されている。
【０００３】
例えば１，３，５－トリス（２－カルボキシエチル）イソシアヌレート（以下、ＣＩＣ酸という）を硬化剤として配合したエポキシ樹脂組成物が特許文献1で提案されている。
しかしながらＣＩＣ酸をエポキシ樹脂の硬化剤として使用する場合、高融点であり、エポキシ樹脂との相溶性が悪いため、均一な硬化物を得るために２００℃以上の温度を必要する難点がある。
【０００４】
また硬化性エポキシ樹脂組成物としてトリグリシジルイソシアヌレートとフェノール性水酸基をもつ化合物を反応させた化合物と酸無水物硬化剤、硬化促進剤を成分とする光半導体用封止用のエポキシ樹脂組成物が特許文献２で提案されている。しかしこれらも硬化温度が１５０℃以上必要とする難点がある。
【０００５】
イソシアヌレート環を有するアミン化合物として特許文献１には、メチルニトロフェニルイソシアネートを出発原料として３ステップでイソシアヌレート環を有する下記式（ＶＩ）で表されるトリアミンを合成している。しかしながらこのような芳香族アミンは反応性や耐熱分解には強い特徴を持つが、透明性や着色、耐熱黄変性が低いという課題があった。
【０００６】
TIFF
2025016286000002.tif
63
142
【０００７】
また特許文献４ではイソアヌレート環含有のアミン化合物が提案されている。しかしながら活性なアミノ基ではなく、立体障害ピペリジル基であるため、光安定化剤としては十分効果がでるものの、硬化剤としては使用できないものであった。
【０００８】
TIFF
2025016286000003.tif
67
142
【０００９】
（式中、Ｒ
１
は水素原子、メチル基またはオキシル基を示す。）
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
特開昭５９－１０７７４２号
ＷＯ－２０１４－１９６５１5
独国特許出願公開第１０２００７０１６２７２号明細書（ＤＥ１０２００７０１６２７２Ａ１）
特開平６－２９３７５４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
（【００１１】以降は省略されています）

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