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公開番号2025016808
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-02-05
出願番号2021173280
出願日2021-10-22
発明の名称化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人樹之下知的財産事務所
主分類C07F 5/02 20060101AFI20250129BHJP(有機化学)
要約【課題】蛍光スペクトル波形において、発光ピーク波長を所望の波長帯に有する化合物を提供する。
【解決手段】具体的には、例えば下式の化合物(BD-1)が示される。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
TIFF
2025016808000252.tif
71
148
（前記一般式（１）において、
環Ａ
１
、環Ｂ
１
、環Ｃ
１
及び環Ｄ
１
は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の環であり、
Ｚａ及びＺｂは、環Ａ
１
を構成する原子であり、
Ｚｃ及びＺｄは、環Ｂ
１
を構成する原子であり、
Ｚａ、Ｚｂ、Ｚｃ、及びＺｄは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子であり、
環Ｃ
１
及び環Ｄ
１
は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ
１
は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
－Ｎ（Ｒ
１Ａ
）（Ｒ
２Ａ
）で表される基、
－ＣＮ、又は
－Ｏ－（Ｒ
１３６
）で表される基であり、
Ｒ
１
が、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である場合、
当該Ｒ
１
は、
環Ａ
１
と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
環Ａ
１
と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、
環Ａ
１
と互いに結合しないか、
環Ｂ
１
と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
環Ｂ
１
と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
環Ｂ
１
と互いに結合せず、
Ｒ
１
続きを表示（約 3,800 文字）【請求項２】
請求項１に記載の化合物において、
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１１）で表される、
化合物。
TIFF
2025016808000253.tif
71
145
（前記一般式（１１）において、
Ｒ
１
、環Ａ
１
、環Ｂ
１
、環Ｃ
１
、環Ｄ
１
、Ｚａ、Ｚｂ、Ｚｃ及びＺｄは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ
１
、環Ａ
１
、環Ｂ
１
、環Ｃ
１
、環Ｄ
１
、Ｚａ、Ｚｂ、Ｚｃ及びＺｄと同義であり、
ただし、Ｚｃ、Ｚｄ及びＺｅは、環Ｂ
１
を構成する原子であり、
Ｚｆ及びＺｇは、環Ｃ
１
を構成する原子であり、
Ｚｅ、Ｚｆ及びＺｇは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。）
【請求項３】
請求項２に記載の化合物において、
Ｚｅ、Ｚｆ、及びＺｇは、炭素原子である、
化合物。
【請求項４】
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物において、
Ｚａ、Ｚｂ、Ｚｃ、Ｚｄ、Ｚｅ、Ｚｆ、及びＺｇは、炭素原子である、
化合物。
【請求項５】
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物において、
前記環Ａ
１
、前記環Ｂ
１
、前記環Ｃ
１
及び前記環Ｄ
１
としての置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール環、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の複素環、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の脂環式炭化水素環である、
化合物。
【請求項６】
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の化合物において、
Ｒ
１
、環Ａ
１
、環Ｂ
１
、環Ｃ
１
及び環Ｄ
１
が置換基を有する場合の当該置換基は、それぞれ独立に、
－Ｎ（Ｒ
１Ａ
）（Ｒ
２Ａ
）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
－ＣＮ、又は
－Ｏ－（Ｒ
１３６
）で表される基である、
化合物。
【請求項７】
請求項１または請求項２に記載の化合物において、
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１２）又は（１３）で表される、
化合物。
TIFF
2025016808000254.tif
73
145
（前記一般式（１２）～（１３）において、Ｒ
１
は、前記一般式（１）におけるＲ
１
と同義であり、
Ｘ
１
及びＸ
２
は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＲｘ、又はＣ（Ｒｘ
１
）（Ｒｘ
２
）であり、
Ｒ
１
、Ｒ
１１
～Ｒ
１３
、Ｒ
３１Ａ
～Ｒ
３２Ａ
、Ｒｘ、Ｒｘ
１
、及びＲｘ
２
のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ
１
、Ｒ
１１
～Ｒ
１３
、Ｒ
４１
～Ｒ
４２
、Ｒｘ、Ｒｘ
１
、及びＲｘ
２
のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ
１４
～Ｒ
２２
うちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
１１
～Ｒ
２２
、Ｒ
３１Ａ
～Ｒ
３２Ａ
、及びＲ
４１
～Ｒ
４２
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
【請求項８】
請求項７に記載の化合物において、
前記一般式（１２）で表される化合物は、下記一般式（１２１）で表され、前記一般式（１３）で表される化合物は、下記一般式（１３１）で表される、
化合物。
TIFF
2025016808000255.tif
70
157
（前記一般式（１２１）及び（１３１）において、
Ｒ
１
、Ｒ
１１
～Ｒ
１６
、Ｒ
１９
～Ｒ
２２
、Ｘ
１
及びＸ
２
は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）及び（１３）におけるＲ
１
、Ｒ
１１
～Ｒ
１６
、Ｒ
１９
～Ｒ
２２
、Ｘ
１
及びＸ
２
と同義であり、
Ｒ
１
、Ｒ
１１
～Ｒ
１３
、Ｒ
４０
、Ｒｘ、Ｒｘ
１
、及びＲｘ
２
のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
複数のＲ
４０
は、互いに同一であるか、又は異なり、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
４０
は、それぞれ独立に、前記一般式（１２）及び（１３）中、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ、前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
１１
と同義である。）
【請求項９】
請求項７または請求項８に記載の化合物において、
Ｒ
１
は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ
１１
～Ｒ
２２
、Ｒ
３１Ａ
～Ｒ
３２Ａ
、Ｒ
４０
、及びＲ
４１
～Ｒ
４２
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、又は
－Ｎ（Ｒ
１Ａ
）（Ｒ
２Ａ
）で表される基である、
化合物。
【請求項１０】
請求項７から請求項９のいずれか一項に記載の化合物において、
Ｒ
１４
～Ｒ
２２
のいずれか１つが、
－Ｎ（Ｒ
１Ａ
）（Ｒ
２Ａ
）で表される基であり、
Ｒ
１Ａ
及びＲ
２Ａ
は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である、
化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
続きを表示（約 2,300 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。
【０００３】
例えば、特許文献１～３には、有機エレクトロルミネッセンス素子に使用し得る化合物として、窒素原子及びホウ素原子を含む縮合環化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
米国特許出願公開２０１９／００６７５７７号明細書
国際公開第２０２０／１３５９５３号
特開２０２１－０９５３４２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
ディスプレイ等の電子機器の性能を向上させるために、有機ＥＬ素子の性能の更なる向上が要望されている。有機ＥＬ素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、半値幅、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。例えば、青色発光材料には、蛍光スペクトル波形において、発光ピーク波長を所望の波長帯に発現させる化合物が求められる。
本発明の目的は、蛍光スペクトル波形において、発光ピーク波長を所望の波長帯に有する化合物を提供することを目的とする。また、本発明は、蛍光スペクトル波形において、発光ピーク波長を所望の波長帯に有する化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することも目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の一態様によれば、下記一般式（１）で表される化合物が提供される。
【０００７】
TIFF
2025016808000001.tif
76
148
【０００８】
（前記一般式（１）において、
環Ａ
１
、環Ｂ
１
、環Ｃ
１
及び環Ｄ
１
は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の環であり、
Ｚａ及びＺｂは、環Ａ
１
を構成する原子であり、
Ｚｃ及びＺｄは、環Ｂ
１
を構成する原子であり、
Ｚａ、Ｚｂ、Ｚｃ、及びＺｄは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子であり、
環Ｃ
１
及び環Ｄ
１
は、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ
１
は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、
－Ｎ（Ｒ
１Ａ
）（Ｒ
２Ａ
）で表される基、
－ＣＮ、又は
－Ｏ－（Ｒ
１３６
）で表される基であり、
Ｒ
１
が、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である場合、
当該Ｒ
１
は、
環Ａ
１
と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
環Ａ
１
と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、
環Ａ
１
と互いに結合しないか、
環Ｂ
１
と互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
環Ｂ
１
と互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
環Ｂ
１
と互いに結合せず、
Ｒ
１
、環Ａ
１
、環Ｂ
１
【０００９】
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
【００１０】
本発明の一態様によれば、陰極と、陽極と、前記陰極および前記陽極の間に含まれる有機層と、を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層の少なくとも１層が前述の本発明の一態様に係る化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子料が提供される。
（【００１１】以降は省略されています）

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