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公開番号2025036377
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-03-14
出願番号2024150148
出願日2024-08-30
発明の名称縮合環化合物、有機電子素子用材料、および有機電子素子
出願人東ソー株式会社,国立大学法人東海国立大学機構
代理人個人,個人
主分類C07D 487/04 20060101AFI20250306BHJP(有機化学)
要約【課題】良好な電子輸送層を形成することができる有機電子素子用材料、該有機電子素子用材料を用いた有機電子素子等の提供。
【解決手段】下記式(1)で示される縮合環化合物を含む、有機電子素子用電荷輸送材料である。
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(式(1)中、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹、R¹²、R¹³、R¹⁴、R¹⁵及びR¹⁶は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表し、隣り合うR¹～R¹⁶は、互いに結合して環を形成してもよい。)
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で示される縮合環化合物。
TIFF
2025036377000038.tif
63
134
（式（１）中、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、Ｒ
１１
及びＲ
１２
は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表し、隣り合うＲ
１
～Ｒ
１２
は、互いに結合して環を形成してもよい。）
続きを表示（約 3,100 文字）【請求項２】
前記Ｒ
１
、Ｒ
４
、Ｒ
５
及びＲ
８
が水素原子である、請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項３】
前記互いに結合して環を形成してもよい組み合わせが、Ｒ
２
とＲ
３
、Ｒ
６
とＲ
７
、Ｒ
９
とＲ
１０
、及びＲ
１１
とＲ
１２
からなる群より選ばれる１組以上の組み合わせである、請求項１又は２に記載の縮合環化合物。
【請求項４】
前記置換基が、それぞれ独立して、
重水素原子；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子；
トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基；
シアノ基；
ニトロ基；
ヒドロキシル基；
チオール基；
置換されていてもよい芳香族炭化水素基；
置換されていてもよい複素芳香族基；
置換されていてもよいアリールアミノ基；
置換されていてもよいホスフィンオキシド基；
炭素数２～１０の飽和炭化水素基を有していてもよいボロニル基；
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基；
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基；または、
トリフルオロメチルスルホニルオキシ基である、請求項１又は２に記載の縮合環化合物。
【請求項５】
下記式（２）、（３）又は（４）で示される縮合環化合物。
TIFF
2025036377000039.tif
58
161
（式（２）～（４）中、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、Ｒ
１１
及びＲ
１２
は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表し、隣り合うＲ
１
～Ｒ
１２
は、互いに結合して環を形成しない。Ｒ
ａ
、Ｒ
ｂ
、Ｒ
ｃ
、Ｒ
ｄ
、Ｒ
ｅ
、Ｒ
ｆ
、Ｒ
ｇ
、Ｒ
ｈ
、Ｒ
ｉ
、Ｒ
ｊ
、Ｒ
ｋ
、Ｒ
ｌ
、Ｒ
ｍ
、Ｒ
ｎ
、Ｒ
о
、及びＲ
ｐ
は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表し、隣り合うＲ
ｂ
とＲ
ｃ
及びＲ
ｆ
とＲ
ｇ
は互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項６】
前記式（２）で示される縮合環化合物が、下記式（２Ａ）、（２Ｂ）及び（２Ｃ）のいずれかである請求項５に記載の縮合環化合物。
TIFF
2025036377000040.tif
86
160
（式（２Ａ）～（２Ｃ）中、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
ａ
、Ｒ
ｄ
、Ｒ
ｅ
、Ｒ
ｈ
、Ｒ
ｑ
、Ｒ
ｒ
、Ｒ
ｓ
、Ｒ
ｔ
、Ｒ
ｕ
、Ｒ
ｖ
、Ｒ
ｗ
及びＲ
ｘ
は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表す。）
【請求項７】
下記式（Ａ）で示される化合物と、下記式（Ｂ）及び（Ｃ）で示される化合物のいずれか又は両方とを反応させることを含む、前記式（１）で示される縮合環化合物の製造方法。
TIFF
2025036377000041.tif
44
134
（式（Ａ）～（Ｃ）中、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、Ｒ
１１
及びＲ
１２
は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表し、隣り合うＲ
１
～Ｒ
１２
は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項８】
前記式（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）で示される化合物が、それぞれ、下記式（Ａ１）、（Ｂ１）及び（Ｃ１）である、請求項７に記載の製造方法。
TIFF
2025036377000042.tif
44
159
（式中、Ｒ
１
、Ｒ
４
、Ｒ
５
及びＲ
８
は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表し、Ｒ
ａ
、Ｒ
ｂ
、Ｒ
ｃ
、Ｒ
ｄ
、Ｒ
ｅ
、Ｒ
ｆ
、Ｒ
ｇ
、Ｒ
ｈ
、Ｒ
ｉ
、Ｒ
ｊ
、Ｒ
ｋ
、Ｒ
ｌ
、Ｒ
ｍ
、Ｒ
ｎ
、Ｒ
о
及びＲ
ｐ
は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表し、隣り合うＲ
ｂ
とＲ
ｃ
、及びＲ
ｆ
とＲ
ｇ
は互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項９】
下記式（１）で示される縮合環化合物を含む、有機電子素子用電荷輸送材料。
TIFF
2025036377000043.tif
63
134
（式（１）中、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、Ｒ
１１
及びＲ
１２
は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表し、隣り合うＲ
１
～Ｒ
１２
は、互いに結合して環を形成してもよい。）
【請求項１０】
前記Ｒ
１
、Ｒ
４
、Ｒ
５
及びＲ
８
が水素原子である、請求項９に記載の有機電子素子用電荷輸送材料。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定の構造を有する縮合環化合物、該化合物を含む有機電子素子用材料、及び該有機電子素子用材料を用いた有機電子素子に関する。
続きを表示（約 2,700 文字）【背景技術】
【０００２】
現在、有機物を用いた新しい高機能デバイスの創製が積極的に試みられており、特に光電変換素子、有機ＥＬ素子等の有機電子素子に関する研究開発が活発に行われ、デバイスの高性能化を目指した材料・デバイス設計が進められている。例えば、動画撮影用途に用いられる光電変換素子においては、受光層で生成したキャリア（電子および正孔）を電極に運ぶ速度が遅いと残像の原因になるという問題があった。有機ＥＬ素子においては、電極から発光層へキャリアを輸送する速度が遅いと、駆動電圧を上昇させるという問題があった。したがって、デバイスの高性能化のためには、素子内でのキャリアの高効率な移動が必要とされている。
【０００３】
ところで、新規なπ共役化合物の提供を目的として、多様な骨格を有するπ共役化合物およびその合成法が、開示されている（非特許文献１参照）。しかし、非特許文献１に記載の化合物は、塗布型の有機ＥＬ素子の発光材料としての利用に限定されている。加えて、溶解性を向上させるため、長鎖のアルキル鎖を導入しており、蒸着材料への適用が困難で、これら化合物を蒸着型の有機電子素子に用いることについては記載されていない。
他方で、有機電子素子の分野においては一層の性能向上が求められており、そのためにさらなる改良を必要としている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２０１８，２４，６９６８－６９７４．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、良好な電子輸送層を形成することができる有機電子素子用材料、該有機電子素子用材料を用いた有機電子素子、該有機電子素子用材料に用いられる特定の構造を有する縮合環化合物、及び該縮合環化合物の製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定の構造を有する縮合環化合物が、光電変換素子や有機ＥＬ素子の有機電子素子において、良好な電子輸送層を形成し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち、本発明は以下の態様を包含するものである。
［１］下記式（１）で示される縮合環化合物。
TIFF
2025036377000002.tif
56
134
（式（１）中、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、Ｒ
１１
及びＲ
１２
は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表し、隣り合うＲ
１
～Ｒ
１２
は、互いに結合して環を形成してもよい。）
［２］前記Ｒ
１
、Ｒ
４
、Ｒ
５
及びＲ
８
が水素原子である、［１］に記載の縮合環化合物。
［３］前記互いに結合して環を形成してもよい組み合わせが、Ｒ
２
とＲ
３
、Ｒ
６
とＲ
７
、Ｒ
９
とＲ
１０
、及びＲ
１１
とＲ
１２
からなる群より選ばれる１組以上の組み合わせである、［１］又は［２］に記載の縮合環化合物。
［４］前記置換基が、それぞれ独立して、
重水素原子；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子；
トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基；
シアノ基；
ニトロ基；
ヒドロキシル基；
チオール基；
置換されていてもよい芳香族炭化水素基；
置換されていてもよい複素芳香族基；
置換されていてもよいアリールアミノ基；
置換されていてもよいホスフィンオキシド基；
炭素数２～１０の飽和炭化水素基を有していてもよいボロニル基；
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルキル基；
炭素数１～１８の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基；または、
トリフルオロメチルスルホニルオキシ基である、［１］～［３］のいずれかに記載の縮合環化合物。
［５］下記式（２）、（３）又は（４）で示される縮合環化合物。
TIFF
2025036377000003.tif
59
162
（式（１）中、Ｒ
１
【発明の効果】
【０００８】
本発明により、良好な電子輸送層を形成することができる有機電子素子用材料、該有機電子素子用材料を用いた有機電子素子、該有機電子素子用材料に用いられる特定の構造を有する縮合環化合物、及び該縮合環化合物の製造方法を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
本発明に係る光電変換素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
本発明に係る有機ＥＬ素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
実施例で作製された有機ＥＬ素子の積層構成を示す概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
≪縮合環化合物≫
本実施形態の縮合環化合物は、下記式（１）で表される縮合環化合物である。
TIFF
2025036377000008.tif
53
134
式（１）において、
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、Ｒ
１１
及びＲ
１２
は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を表し；隣り合うＲ
１
～Ｒ
１２
は、互いに結合して環を形成してもよい。
（【００１１】以降は省略されています）

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