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公開番号2025036057
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-03-14
出願番号2024068665
出願日2024-04-19
発明の名称パーフルオロトリプロピルアミンの分離方法、熱伝達流体、熱伝達用装置、及び熱伝達方法
出願人ダイキン工業株式会社
代理人個人,個人
主分類C07C 209/86 20060101AFI20250306BHJP(有機化学)
要約【課題】C₉F₁₈で表されるヘキサフルオロプロペン三量体、パーフルオロアルケンエーテル、及びパーフルオロポリエーテルからなる群より選択される少なくとも一種と、パーフルオロトリプロピルアミンとを含む混合物から、パーフルオロトリプロピルアミンを効率的に分離することができる分離方法の提供。
【解決手段】本開示は、C₉F₁₈で表されるヘキサフルオロプロペン三量体、パーフルオロアルケンエーテル、及びパーフルオロポリエーテルからなる群より選択される少なくとも一種を含む混合物Aと、パーフルオロトリプロピルアミンと、を含む混合物Bからのパーフルオロトリプロピルアミンの分離方法であって、前記混合物Aの凝固点は、パーフルオロトリプロピルアミンの凝固点以下の温度であり、前記混合物Aからパーフルオロトリプロピルアミンを分離する工程は、パーフルオロトリプロピルアミンの凝固点以下の温度において実施される、パーフルオロトリプロピルアミンの分離方法を提供する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
Ｃ
９
Ｆ
１８
で表されるヘキサフルオロプロペン三量体、パーフルオロアルケンエーテル、及びパーフルオロポリエーテルからなる群より選択される少なくとも一種を含む混合物Ａと、パーフルオロトリプロピルアミンと、を含む混合物Ｂからのパーフルオロトリプロピルアミンの分離方法であって、
前記混合物Ａの凝固点は、パーフルオロトリプロピルアミンの凝固点以下の温度であり、
前記混合物Ｂからパーフルオロトリプロピルアミンを分離する工程は、パーフルオロトリプロピルアミンの凝固点以下の温度において実施される、パーフルオロトリプロピルアミンの分離方法。
続きを表示（約 3,000 文字）【請求項２】
混合物Ａとパーフルオロトリプロピルアミンとの凝固点差は、２０℃以上である、請求項１に記載のパーフルオロトリプロピルアミンの分離方法。
【請求項３】
パーフルオロトリプロピルアミンの分離後の混合物Ｃに含まれるパーフルオロトリプロピルアミンの含有量は、１０００質量ｐｐｍ以下である、請求項１に記載のパーフルオロトリプロピルアミンの分離方法。
【請求項４】
前記Ｃ
９
Ｆ
１８
で表されるヘキサフルオロプロペン三量体は、下記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）：
JPEG
2025036057000005.jpg
129
85
で表されるヘキサフルオロプロペン三量体の少なくとも１種を含む、請求項１に記載のパーフルオロトリプロピルアミンの分離方法。
【請求項５】
前記パーフルオロアルケンエーテルは、下記式：
ＣＦ
３
（ＣＦ
２
）
ｘ
ＣＦ＝ＣＦＣＦ（ＯＲ
１
）（ＣＦ
２
）
ｙ
ＣＦ
３
、
ＣＦ
３
（ＣＦ
２
）
ｘ
Ｃ（ＯＲ
１
）＝ＣＦＣＦ
２
（ＣＦ
２
）
ｙ
ＣＦ
３
、
ＣＦ
３
ＣＦ＝ＣＦＣＦ（ＯＲ
１
）（ＣＦ
２
）
ｘ
（ＣＦ
２
）
ｙ
ＣＦ
３
、及び
ＣＦ
３
（ＣＦ
２
）
ｘ
ＣＦ＝Ｃ（ＯＲ
１
）ＣＦ
２
（ＣＦ
２
）
ｙ
ＣＦ
３
、
［式中；
Ｒ
１
は、それぞれ独立して、メチル基又はエチル基であり、
ｘ及びｙは、それぞれ独立して、０、１、２又は３であり、
ｘ＋ｙは、１、２又は３である。］
で表される化合物の少なくとも１種を含む、請求項１に記載のパーフルオロトリプロピルアミンの分離方法。
【請求項６】
前記パーフルオロポリエーテルは、下記式：
Ｒ
２
Ｏ－Ｒｆ－Ｒ
２’
［式中：
Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立して、－Ｃ
ｍ
Ｆ
２ｍ＋１
であり、
ｍは、１～８の整数であり、
Ｒｆは、２～２０個の反復単位を含む二価のフルオロポリオキシアルキレン基であり、
前記反復単位は
（ｉ）－ＣＦＸＯ－（式中、Ｘは、Ｆ又はＣＦ
３
である）
（ｉｉ）－ＣＦ
２
ＣＦＸＯ－（式中、Ｘは、Ｆ又はＣＦ
３
である）
（ｉｉｉ）－ＣＦＸＣＦ
２
Ｏ－（式中、Ｘは、Ｆ又はＣＦ
３
である）
（ｉｖ）－ＣＦ
２
ＣＦ
２
ＣＦ
２
Ｏ－、及び
（ｖ）－ＣＦ
２
ＣＦ
２
ＣＦ
２
ＣＦ
２
Ｏ－
で表され、または
Ｒｆは、
（ｖｉ）－（ＣＦ
２
）
ｋ
－ＣＦＺ－Ｏ－（式中、ｋは、０～３の整数であり、Ｚは、－ＯＲＦＴ
３
であり、ここで、ＲＦは、－ＣＦＸＯ－、－ＣＦ
２
ＣＦＸＯ－、－ＣＦ
２
ＣＦ
２
ＣＦ
２
Ｏ－、及び－ＣＦ
２
ＣＦ
２
ＣＦ
２
ＣＦ
２
Ｏ－から成る群より選択された、０～２０個の一定数の反復単位を含むフルオロポリオキシアルキレン基であり、ここで、Ｘは、それぞれ独立して、Ｆ又はＣＦ
３
であり、Ｔ
３
は、Ｃ
１－５
ペルフルオロアルキル基である。）で表される二価の基である。］
で表される化合物の少なくとも１種を含む、請求項１に記載のパーフルオロトリプロピルアミンの分離方法。
【請求項７】
Ｃ
９
Ｆ
１８
で表されるヘキサフルオロプロペン三量体、パーフルオロアルケンエーテル、及びパーフルオロポリエーテルからなる群より選択される少なくとも一種と、パーフルオロトリプロピルアミンと、を含み、パーフルオロトリプロピルアミンの含有量は、１０００質量ｐｐｍ以下である、熱伝達流体。
【請求項８】
前記Ｃ
９
Ｆ
１８
で表されるヘキサフルオロプロペン三量体は、下記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）：
JPEG
2025036057000006.jpg
129
85
で表されるヘキサフルオロプロペン三量体の少なくとも１種を含む、請求項７に記載の熱伝達流体。
【請求項９】
式（Ｉ）で表される化合物は、ヘキサフルオロプロペン三量体全量に対して、８５質量％以上である、請求項８に記載の熱伝達流体。
【請求項１０】
前記パーフルオロアルケンエーテルは、下記式：
ＣＦ
３
（ＣＦ
２
）
ｘ
ＣＦ＝ＣＦＣＦ（ＯＲ
１
）（ＣＦ
２
）
ｙ
ＣＦ
３
、
ＣＦ
３
（ＣＦ
２
）
ｘ
Ｃ（ＯＲ
１
）＝ＣＦＣＦ
２
（ＣＦ
２
）
ｙ
ＣＦ
３
、
ＣＦ
３
ＣＦ＝ＣＦＣＦ（ＯＲ
１
）（ＣＦ
２
）
ｘ
（ＣＦ
２
）
ｙ
ＣＦ
３
、及び
ＣＦ
３
（ＣＦ
２
）
ｘ
ＣＦ＝Ｃ（ＯＲ
１
）ＣＦ
２
（ＣＦ
２
）
ｙ
ＣＦ
３
、
［式中；
Ｒ
１
は、それぞれ独立して、メチル基又はエチル基であり、
ｘ及びｙは、それぞれ独立して、０、１、２又は３であり、
ｘ＋ｙは、１、２又は３である。］
で表される化合物の少なくとも１種を含む、請求項７に記載の熱伝達流体。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、パーフルオロトリプロピルアミンの分離方法、熱伝達流体、熱伝達用装置、及び熱伝達方法に関する。
続きを表示（約 2,400 文字）【背景技術】
【０００２】
熱伝達流体として、パーフルオロトリプロピルアミンを用いることが知られている（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特表２０１６－５０５８８２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
熱伝達流体として、パーフルオロトリプロピルアミンの代わりに、ヘキサフルオロプロペン（ＨＦＰ）三量体、パーフルオロアルケンエーテル、又はパーフルオロポリエーテルを用いることが考えられる。
【０００５】
パーフルオロトリプロピルアミンを熱伝達流体として用いている装置において、パーフルオロトリプロピルアミンを、他の熱伝達流体（例えばヘキサフルオロプロペン三量体）に置き換える際には、装置に他の熱伝達流体を流通させて置換することが考えられる。この際、パーフルオロトリプロピルアミンと他の熱伝達流体との混合物が得られる。この得られた混合物からパーフルオロトリプロピルアミンを分離することができれば、置換に用いた熱伝達流体を再利用することが可能になる。
【０００６】
本発明の目的は、Ｃ
９
Ｆ
１８
で表されるヘキサフルオロプロペン三量体、パーフルオロアルケンエーテル、及びパーフルオロポリエーテルからなる群より選択される少なくとも一種と、パーフルオロトリプロピルアミンとを含む混合物から、パーフルオロトリプロピルアミンを効率的に分離することができる分離方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本開示は、下記の態様を含む。
［１］Ｃ
９
Ｆ
１８
で表されるヘキサフルオロプロペン三量体、パーフルオロアルケンエーテル、及びパーフルオロポリエーテルからなる群より選択される少なくとも一種を含む混合物Ａと、パーフルオロトリプロピルアミンと、を含む混合物Ｂからのパーフルオロトリプロピルアミンの分離方法であって、
前記混合物Ａの凝固点は、パーフルオロトリプロピルアミンの凝固点以下の温度であり、
前記混合物Ｂからパーフルオロトリプロピルアミンを分離する工程は、パーフルオロトリプロピルアミンの凝固点以下の温度において実施される、パーフルオロトリプロピルアミンの分離方法。
［２］混合物Ａとパーフルオロトリプロピルアミンとの凝固点差は、２０℃以上である、上記［１］に記載のパーフルオロトリプロピルアミンの分離方法。
［３］パーフルオロトリプロピルアミンの分離後の混合物Ｃに含まれるパーフルオロトリプロピルアミンの含有量は、１０００質量ｐｐｍ以下である、上記［１］又は［２］に記載のパーフルオロトリプロピルアミンの分離方法。
［４］前記Ｃ
９
Ｆ
１８
で表されるヘキサフルオロプロペン三量体は、下記式（Ｉ）～（ＩＩＩ）：
JPEG
2025036057000001.jpg
129
85
で表されるヘキサフルオロプロペン三量体の少なくとも１種を含む、上記［１］～［３］のいずれか１項に記載のパーフルオロトリプロピルアミンの分離方法。
［５］前記パーフルオロアルケンエーテルは、下記式：
ＣＦ
３
（ＣＦ
２
）
ｘ
ＣＦ＝ＣＦＣＦ（ＯＲ
１
）（ＣＦ
２
）
ｙ
ＣＦ
３
、
ＣＦ
３
（ＣＦ
２
）
ｘ
Ｃ（ＯＲ
１
）＝ＣＦＣＦ
２
（ＣＦ
２
）
ｙ
ＣＦ
３
、
ＣＦ
３
ＣＦ＝ＣＦＣＦ（ＯＲ
１
）（ＣＦ
２
）
ｘ
（ＣＦ
２
）
ｙ
ＣＦ
３
、及び
ＣＦ
３
（ＣＦ
２
）
ｘ
ＣＦ＝Ｃ（ＯＲ
１
）ＣＦ
２
（ＣＦ
２
）
ｙ
ＣＦ
３
、
［式中；
Ｒ
１
は、それぞれ独立して、メチル基又はエチル基であり、
【発明の効果】
【０００８】
本開示によれば、Ｃ
９
Ｆ
１８
で表されるヘキサフルオロプロペン三量体、パーフルオロアルケンエーテル、及びパーフルオロポリエーテルからなる群より選択される少なくとも一種と、パーフルオロトリプロピルアミンとを含む混合物から、パーフルオロトリプロピルアミンを効率的に分離することができる分離方法が提供される。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本明細書において、「それぞれ独立して」又はこれと同様の表現が明示的に記載されているか否かに関わらず、例外である旨の記載がある場合を除き、化学構造中に複数出現し得る用語（記号）が定義される場合、出現毎に独立して当該定義が適用される。
【００１０】
本明細書において、数値範囲「Ａ～Ｂ」は、下限及び上限の数値そのものも含むことを意図している。即ち、数値範囲「Ａ～Ｂ」は、Ａ以上Ｂ以下を意味する。
（【００１１】以降は省略されています）

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