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公開番号2025036480
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-03-14
出願番号2024226526,2021522843
出願日2024-12-23,2020-05-28
発明の名称アリールアミン化合物およびその利用
出願人日産化学株式会社
代理人弁理士法人英明国際特許事務所
主分類C07D 209/86 20060101AFI20250306BHJP(有機化学)
要約【課題】有機溶媒への溶解性が良好であるとともに、保存安定性が良好なワニス、および光学特性が良好な薄膜を与え、この薄膜を正孔注入層等に適用した場合に良好な特性を有する有機EL素子を実現できるアリールアミン化合物を提供すること。
【解決手段】例えば、式(2)で表されるアリールアミン化合物。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025036480000199.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">34</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">106</com:WidthMeasure> </com:Image> (R¹は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数1～20のアルキル基、炭素数1～20のハロゲン化アルキル基、炭素数1～20のアルコキシ基、または炭素数6～20のアリール基を表し、R²は、それぞれ独立して、置換されていてもよいとともに、ヘテロ原子を含んでいてもよいアリール基を表し、Ar^sは、フェニレン基等を表し、Xは、フェニレン基等を表す。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（２）で表されることを特徴とするアリールアミン化合物。
TIFF
2025036480000193.tif
20
30
［式中、Ａｒ
c
は、同一の基であり、式（Ｑ）で表される基を表し、
TIFF
2025036480000194.tif
30
57
〔式中、Ｒ
1
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、または炭素数６～２０のアリール基を表し、Ｒ
2
は、それぞれ独立して、置換されていてもよいとともに、ヘテロ原子を含んでいてもよいアリール基を表し、Ａｒ
s
は、下記式（１０１Ａ－１）、（１０１Ｂ－１）、（１０１Ｃ－１）、（１０５Ａ－１）、（１０７Ａ－１）、（１０７Ａ－２）、（１０７Ａ－３）、（１０７Ａ－４）および（１０７Ａ－５）のいずれかで表されるアリーレン基を表し、
TIFF
2025036480000195.tif
82
138
（式中、Ｒ
4
は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、または炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基を表し、Ｒ
5
は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、または炭素数６～２０のアリール基を表す。）〕
Ｘは、下記式（２０１Ａ－１）～（２０８Ａ－１）のいずれかの基を表す。
TIFF
2025036480000196.tif
92
150
TIFF
2025036480000197.tif
98
146
〔式中、Ｒ
7
は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、または炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基を表し、Ｒ
8
は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、または炭素数６～２０のアリール基を表し、Ｗ
3
は、ＮＲ
8
（Ｒ
8
は、前記と同じ意味を表す。）、ＳまたはＯを表す。〕］
続きを表示（約 520 文字）【請求項２】
前記Ｒ
1
が、水素原子である請求項１記載のアリールアミン化合物。
【請求項３】
前記Ｒ
2
が、炭素数６～１０のアリール基である請求項１または２記載のアリールアミン化合物。
【請求項４】
前記Ｒ
2
が、下記式のいずれかで表される請求項１または２記載のアリールアミン化合物。
TIFF
2025036480000198.tif
67
132
【請求項５】
請求項１～４のいずれか１項記載のアリールアミン化合物と、有機溶媒とを含む電荷輸送性ワニス。
【請求項６】
ドーパント物質を含む請求項５記載の電荷輸送性ワニス。
【請求項７】
請求項５または６の電荷輸送性ワニスを用いて作製される電荷輸送性薄膜。
【請求項８】
請求項７記載の電荷輸送性薄膜を備える電子素子。
【請求項９】
前記電荷輸送性薄膜が、正孔注入層である請求項８記載の電子素子。
【請求項１０】
有機ＥＬ素子である請求項９記載の電子素子。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、アリールアミン化合物およびその利用に関する。
続きを表示（約 4,400 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス（以下、有機ＥＬという）素子は、ディスプレイや照明といった分野での実用化が期待されており、低電圧駆動、高輝度、高寿命等を目的とし、材料や素子構造に関する様々な開発がなされている。
この有機ＥＬ素子では複数の機能性薄膜が用いられるが、その中の１つである正孔注入層は、陽極と正孔輸送層または発光層との電荷の授受を担い、有機ＥＬ素子の低電圧駆動および高輝度を達成するために重要な役割を果たす。
【０００３】
この正孔注入層の作製方法は、蒸着法に代表されるドライプロセスとスピンコート法に代表されるウェットプロセスとに大別される。これらのプロセスを比べると、ウェットプロセスの方が大面積に平坦性の高い薄膜を効率的に製造できる。
このため、有機ＥＬディスプレイの大面積化が進められている現在、ウェットプロセスで形成可能な正孔注入層が望まれている。
【０００４】
このような事情に鑑み、本発明者らは、各種ウェットプロセスに適用可能であるとともに、有機ＥＬ素子の正孔注入層に適用した場合に優れたＥＬ素子特性を実現できる薄膜を与える電荷輸送性材料や、それに用いる有機溶媒に対する溶解性の良好な化合物を開発してきている（特許文献１～３参照）。
【０００５】
一方、これまで、有機ＥＬ素子を高性能化するために様々な取り組みがなされてきているが、光取出し効率を向上させる等の目的で、用いる機能性薄膜の屈折率を調整する取り組みがなされている。具体的には、素子の全体構成や隣接する他の部材の屈折率を考慮して、相対的に高いあるいは低い屈折率の正孔注入層や正孔輸送層を用いることで、素子の高効率化を図る試みがなされている（特許文献４，５参照）。
このように、屈折率は有機ＥＬ素子の設計上重要な要素であり、有機ＥＬ素子用材料では、屈折率も考慮すべき重要な物性値と考えられている。
【０００６】
また、有機ＥＬ素子に用いられる電荷輸送性薄膜の着色は、有機ＥＬ素子の色純度および色再現性を低下させる等の事情から、近年、有機ＥＬ素子用の電荷輸送性薄膜は、可視領域での透過率が高く、高透明性を有することが望まれている（特許文献６参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
国際公開第２００８／１２９９４７号
国際公開第２０１５／０５０２５３号
国際公開第２０１７／２１７４５７号
特表２００７－５３６７１８号公報
特表２０１７－５０１５８５号公報
国際公開第２０１３／０４２６２３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、このような事情に鑑みてなされたものであり、有機溶媒への溶解性が良好であるとともに、光学特性が良好な薄膜を与え、この薄膜を正孔注入層等に適用した場合に良好な特性を有する有機ＥＬ素子を実現できるアリールアミン化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、中心にアリールジアミン骨格を有し、その２つのアミノ基に、所定のアリーレン骨格を有するスペーサを介してアリールカルバゾールが少なくとも１つずつ結合した化合物が、有機溶媒への溶解性が良好であり、これを有機溶媒に溶かして得られるワニスが光学特性に優れた薄膜を与え、この薄膜を正孔注入層等に適用した場合に良好な特性を有する有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成した。
【００１０】
すなわち、本発明は、
１．下記式（１）～（６）のいずれかで表されることを特徴とするアリールアミン化合物（ただし、下記式（Ｐ１）～（Ｐ４）で表される化合物を除く。）、
TIFF
2025036480000001.tif
100
157
［式中、Ａｒ
c
は、それぞれ独立して、式（Ｑ）で表される基を表し、
Ｘは、それぞれ独立して、置換されていてもよいとともに、ヘテロ原子を含んでいてもよいアリーレン基を表し、
Ｙは、それぞれ独立して、置換されていてもよいフェニレン基を表し、
ｇは、それぞれ独立して、１～１０の整数を表す。
TIFF
2025036480000002.tif
33
63
（式中、Ｒ
1
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、または炭素数６～２０のアリール基を表し、Ｒ
2
は、それぞれ独立して、置換されていてもよいとともに、ヘテロ原子を含んでいてもよいアリール基を表し、Ａｒ
s
は、それぞれ独立して、置換されていてもよいとともに、ヘテロ原子を含んでいてもよいアリーレン基を表す。）
TIFF
2025036480000003.tif
98
170
２．前記Ａｒ
s
が、下記式（１０１）～（１１８）のいずれかで表される１のアリールアミン化合物、
TIFF
2025036480000004.tif
67
135
TIFF
2025036480000005.tif
77
145
TIFF
2025036480000006.tif
54
129
（式中、Ｒ
3
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、または炭素数６～２０のアリール基を表し、Ｖ
1
は、それぞれ独立して、Ｃ（Ｒ
4
）
2
（Ｒ
4
は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、または炭素数１～２０のハロゲン化アルキル基を表す。）、ＮＲ
5
（Ｒ
5
は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、または炭素数６～２０のアリール基を表す。）、Ｓ、Ｏ、またはＳＯ
2
を表し、Ｖ
2
は、ＮＲ
5
（Ｒ
5
は、前記と同じ意味を表す。）、ＳまたはＯを表す。）
３．前記Ａｒ
s
が、下記式（１０１Ａ）～（１１８Ａ）のいずれかで表される１のアリールアミン化合物、
TIFF
2025036480000007.tif
90
134
TIFF
2025036480000008.tif
59
124
TIFF
2025036480000009.tif
77
140
TIFF
2025036480000010.tif
68
150
TIFF
2025036480000011.tif
67
147
TIFF
2025036480000012.tif
69
150
TIFF
2025036480000013.tif
51
130
TIFF
2025036480000014.tif
47
104
（式中、Ｒ
3
、Ｖ
1
およびＶ
2
は、前記と同じ意味を表す。）
４．前記Ａｒ
s
が、下記式（１０１Ａ－１）～（１１８Ａ－３）のいずれかで表される３のアリールアミン化合物、
TIFF
2025036480000015.tif
59
133
TIFF
2025036480000016.tif
56
134
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2025036480000017.tif
60
142
TIFF
2025036480000018.tif
31
149
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2025036480000019.tif
59
147
TIFF
2025036480000020.tif
59
143
TIFF
2025036480000021.tif
57
143
TIFF
2025036480000022.tif
59
147
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2025036480000023.tif
60
148
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2025036480000024.tif
59
148
TIFF
2025036480000025.tif
78
150
TIFF
2025036480000026.tif
75
147
TIFF
2025036480000027.tif
75
149
TIFF
2025036480000028.tif
63
149
TIFF
2025036480000029.tif
69
150
TIFF
2025036480000030.tif
69
150
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2025036480000031.tif
60
143
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2025036480000032.tif
67
140
TIFF
2025036480000033.tif
59
144
TIFF
2025036480000034.tif
38
126
【発明の効果】
（【００１１】以降は省略されています）

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