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公開番号2025015741
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-01-30
出願番号2024200865,2021559368
出願日2024-11-18,2020-04-03
発明の名称1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブタ-2-エンを生成するためのプロセス
出願人ザケマーズカンパニーエフシーリミテッドライアビリティカンパニー
代理人弁理士法人谷・阿部特許事務所
主分類C07C 21/20 20060101AFI20250123BHJP(有機化学)
要約【課題】低オゾン層破壊規格を満たし、かつ低地球温暖化係数を有する組成物の提供。
【解決手段】1,1,2,4,4-ペンタクロロブタ-1,3-ジエン、E-1,1,2,3,4-ペンタクロロブタ-1,3-ジエン、及びZ-1,1,2,3,4-ペンタクロロブタ-1,3-ジエンを含む組成物、1,1,2,4,4-ペンタクロロブタ-1,3-ジエンを生成するためのプロセス、およびZ-1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロブタ-2-エンを生成するためのプロセスを提供する。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
１，１，２，４，４－ペンタクロロブタ－１，３－ジエン、Ｅ－１，１，２，３，４－ペンタクロロブタ－１，３－ジエン、及びＺ－１，１，２，３，４－ペンタクロロブタ－１，３－ジエンを含む、組成物。
続きを表示（約 1,800 文字）【請求項２】
１，１，２，４，４－ペンタクロロブタ－１，３－ジエンを生成するためのプロセスであって、トリクロロエチレンをペンタクロロエタン及び二量体化触媒と接触させて、１，１，２，４，４－ペンタクロロブタ－１，３－ジエンを含む生成物混合物を生成する工程を含む、プロセス。
【請求項３】
Ｚ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エンを生成するためのプロセスであって、
（ａ）トリクロロエチレンを二量体化触媒と接触させて、１，１，２，４，４－ペンタクロロブタ－１，３－ジエンを含む生成物混合物を生成する工程と、
（ｂ）前記プロセスが気相プロセスである、フッ素化触媒の存在下で１，１，２，４，４－ペンタクロロブタ－１，３－ジエンをＨＦと接触させて、Ｅ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテンを含む生成物混合物を生成する工程と、
（ｃ）Ｅ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテンを塩素源と接触させて、２，３－ジクロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタンを含む生成物混合物を生成する工程と、
（ｄ）２，３－ジクロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタンを塩基と接触させて、１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブチンを含む生成物混合物を生成する工程と、
（ｅ）１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブチンをＨ
2
と接触させて、Ｚ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エンを含む生成物混合物を生成する工程と、
を含む、プロセス。
【請求項４】
工程（ａ）の生成物混合物から１，１，２，４，４－ペンタクロロブタ－１，３－ジエンを回収する工程、又は工程（ａ）の生成物混合物からトリクロロエチレンを回収する工程、又は工程（ｂ）の生成物混合物からＥ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテンを回収する工程、又は工程（ｃ）の生成物混合物から２，３－ジクロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタンを回収する工程、又は工程（ｄ）の生成物混合物から１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブチンを回収する工程、又は工程（ｅ）の生成物混合物からＺ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテンを回収する工程、を更に含む、請求項３に記載のプロセス。
【請求項５】
工程（ａ）の生成物混合物から１，１，２，４，４－ペンタクロロブタ－１，３－ジエンを回収する工程と、工程（ａ）の生成物混合物からトリクロロエチレンを回収する工程と、工程（ｂ）の生成物混合物からＥ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテンを回収する工程と、工程（ｃ）の生成物混合物から２，３－ジクロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタンを回収する工程と、工程（ｄ）の生成物混合物から１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブチンを回収する工程と、工程（ｅ）の生成物混合物からＺ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテンを回収する工程と、を更に含む、請求項３に記載のプロセス。
【請求項６】
Ｅ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテンと、Ｚ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテンと、１，１，１，２，２，４，４，４－オクタフルオロブタンと、１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン、Ｚ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－クロロ－２－ブテン、Ｅ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－クロロ－２－ブテン、及びＨＣＦＯ－１３３５から選択される１つ以上の追加の化合物と、を含み、ＨＣＦＯ－１３３５が、Ｅ－１－クロロ－１，１，４，４，４－ペンタフルオロブテン、Ｚ－１－クロロ－１，１，４，４，４－ペンタフルオロブテン、Ｅ－２－クロロ－１，１，４，４，４－ペンタフルオロブテン、及びＺ－２－クロロ－１，１，４，４，４－ペンタフルオロブテンのうちの少なくとも１つである、組成物。
【請求項７】
Ｅ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテン、１，１，１，２，２，４，４，４－オクタフルオロブタン、１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタン、及びＺ－２－クロロ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブテンを含む、組成物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本明細書における開示は、特に１，１，２，４，４－ペンタクロロブタ－１，３－ジエンを含む出発物質からＥ－及びＺ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－ブテンを生成するためのプロセスに関する。本開示は、更に、１，１，２，４，４－ペンタクロロブタ－１，３－ジエンを生成するためのプロセスを提供する。
続きを表示（約 2,000 文字）【背景技術】
【０００２】
過去数十年間にわたり、多くの産業でオゾン層破壊性のクロロフルオロカーボン（ozone depleting chlorofluorocarbon、ＣＦＣ）類及びヒドロクロロフルオロカーボン（hydrochlorofluorocarbon、ＨＣＦＣ）類に代わる代替物を見つける取り組みがなされてきた。ＣＦＣ及びＨＣＦＣは、冷媒、洗浄剤、熱可塑性及び熱硬化性発泡体用の膨張剤、伝熱媒体、気体誘電体、エアゾール噴射剤、消火剤及び抑火剤、動力サイクル作動流体、重合媒体、微粒子除去流体、キャリア流体、バフ磨き研磨剤、並びに置換乾燥剤としての使用を含む、幅広い用途において使用されてきた。これら多用途の化合物に代わる代替物の探索において、多くの産業でヒドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）の使用が注目されている。ＨＦＣは、オゾン層破壊係数がゼロであり、したがって、モントリオール議定書の結果としての現在の規制による段階的廃止によって影響を受けない。
【０００３】
オゾン層破壊の問題に加えて、これら用途の多くに関する別の環境問題は、地球温暖化である。したがって、低オゾン層破壊規格を満たし、かつ低地球温暖化係数を有する組成物が必要とされている。特定のヒドロフルオロオレフィンが、これら両目標を満たすと考えられる。したがって、ヒドロフルオロオレフィンを生成するのに有用な中間体及び塩素を含有しないヒドロフルオロオレフィンを提供する製造プロセスが必要とされている。これらの材料は、オゾン破壊係数を有しておらず、地球温暖化係数が低い。
【０００４】
参照による組み込み
本明細書において言及する、すべての出版物、特許、及び特許出願については、これら個々の出版物、特許、又は特許出願が参照により組み込まれる旨、具体的且つ個別に示されているのと同一程度に、本明細書中に参照により組み込まれる。矛盾が生じた場合、本明細書中の任意の定義を含め、本出願が優先する。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本開示は、ヒドロフルオロオレフィンＥ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロブタ－２－エン（Ｅ－ＣＦ
3
ＣＨ＝ＣＨＣＦ
3
、Ｅ－ＨＦＯ－１３３６ｍｚｚ、Ｅ－１３３６ｍｚｚ）を生成するためのプロセスを提供する。このプロセスは、フッ素化触媒の存在下において気相中で１，１，２，４，４－ペンタクロロブタ－１，３－ジエン（ＣＣｌ
2
＝ＣＣｌＣＨ＝ＣＣｌ
2
、ＨＣＣ－２３２０ａｚ）をフッ化水素（ＨＦ）と接触させて、Ｅ－ＣＦ
3
ＣＨ＝ＣＨＣＦ
3
を含む生成物混合物を生成する工程を含む。いくつかの実施形態では、生成物混合物は、Ｚ－１，１，１，４，４，４－ヘキサフルオロ－２－クロロ－２－ブテン（Ｚ－ＣＦ
3
ＣＣｌ＝ＣＨＣＦ
3
、Ｚ－ＨＣＦＯ－１３２６ｍｘｚ、Ｚ－１３２６ｍｘｚ）を更に含む。
【０００６】
TIFF
2025015741000001.tif
30
128
【０００７】
いくつかの実施形態では、フッ素化触媒は、クロム系触媒である。クロム触媒は、担持されているか又は担持されていない、オキシフッ化クロム又は酸化クロムであってよい。担持されている場合、オキシフッ化クロム触媒又は酸化クロム触媒は、活性炭、グラファイト、フッ素化グラファイト、又はフッ素化アルミナに担持されていてよい。
【０００８】
いくつかの実施形態では、生成物混合物は、Ｚ－１３２６ｍｘｚを更に含む。いくつかの実施形態では、Ｅ－１３３６ｍｚｚは、Ｚ－１３３６ｍｚｚに対して９０％超、又は９５％超、又は９９％超の選択率で生成される。いくつかの実施形態では、生成物は、ガスクロマトグラフ分析に基づいて少なくとも９９．５％のＥ－１３３６ｍｚｚを含む。
【０００９】
いくつかの実施形態では、生成物混合物からＥ－１３３６ｍｚｚを回収する。いくつかの実施形態では、Ｅ－１３３６ｍｚｚを、発泡剤又は伝熱流体などの別の目的のために使用してもよい。
【００１０】
いくつかの実施形態では、１，１，２，４，４－ペンタクロロブタ－１，３－ジエン（ＨＣＣ－２３２０ａｚ、２３２０ａｚ）は、トリクロロエチレン（ＴＣＥ）の二量体化を含むプロセスに従って生成される。２３２０ａｚを生成するためのプロセスは、触媒の存在下でＴＣＥを接触させて、２３２０ａｚを含む生成物混合物を生成する工程を含む。
（【００１１】以降は省略されています）

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