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公開番号2025015500
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-01-30
出願番号2024114881
出願日2024-07-18
発明の名称カルボン酸塩、カルボン酸発生剤、化合物、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
出願人住友化学株式会社
代理人個人,個人
主分類G03F 7/004 20060101AFI20250123BHJP(写真;映画;光波以外の波を使用する類似技術;電子写真;ホログラフイ)
要約【課題】ラインエッジラフネス(LER)が良好なレジストパターンを提供する。
【解決手段】式(I)で表されるカルボン酸塩、及び特定の構造で表される構造単位を含む化合物又は樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種を含有するカルボン酸発生剤。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（Ｉ）で表されるカルボン酸塩、及び式（ＩＰ）で表される構造単位を含む化合物又は樹脂からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有するカルボン酸発生剤。
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2025015500000217.jpg
98
170
［式（Ｉ）及び式（ＩＰ）中、
Ｘは、硫黄原子又はヨウ素原子を表す。
ｍ１０は、０又は１を表し、Ｘが硫黄原子の場合、ｍ１０は１であり、Ｘがヨウ素原子の場合、ｍ１０は０である。
Ｒ
１Ａ
及びＲ
１Ｂ
は、それぞれ独立に、－Ｘ
１
－Ｒ
１０
、－Ｘ
１
－Ｌ
１０Ａ
－Ｘ
２
－Ｒ
１０
を表す。
Ｘ
１
及びＸ
２
は、それぞれ独立に、＊－ＣＯ－Ｏ－、＊－Ｏ－ＣＯ－、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－又は＊－Ｏ－（但し、＊は、ベンゼン環又はＬ
１０Ａ
との結合部位を表す。）を表す。
Ｌ
１０Ａ
は、置換基を有してもよい炭素数１～２８の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ
２
－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
Ｒ
１０
は、塩基不安定基を表す。
Ｒ
４
は、ハロゲン原子又は炭素数１～３６の炭化水素基を表し、該炭化水素基は、置換基を有してもよく、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－又は－ＳＯ
２
－で置き換わっていてもよい。
Ｒ
７
、Ｒ
８
及びＲ
９
は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数１～３６の炭化水素基を表し、該炭化水素基は、置換基を有してもよく、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－又は－ＳＯ
２
－で置き換わっていてもよい。Ｘが硫黄原子の場合、Ｒ
７
とＲ
８
又はＲ
８
とＲ
９
が結合して、Ｓ
＋
を含む環を形成してもよい。該環を形成するＲ
７
とＲ
８
又はＲ
８
とＲ
９
は、Ｓ
＋
と結合する２つのベンゼン環の間に形成される単結合であってもよい。該環に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＳＯ－又は－ＳＯ
２
－で置き換わっていてもよい。
ｍ１Ａは、０～５のいずれかの整数を表し、ｍ１Ａが２以上のとき、複数のＲ
１Ａ
は互いに同一であっても異なってもよい。
ｍ１Ｂは、０～４のいずれかの整数を表し、ｍ１Ｂが２以上のとき、複数のＲ
１Ｂ
は互いに同一であっても異なってもよい。但し、ｍ１Ａ及びｍ１Ｂのいずれか一方は、少なくとも１以上の整数である。
続きを表示（約 2,700 文字）【請求項２】
ｍ１Ａが、１～３のいずれかの整数であり、
Ｒ
１Ａ
が、－Ｏ－ＣＯ－Ｒ
１０
又は－Ｏ－Ｌ
１０Ａ
－ＣＯ－Ｏ－Ｒ
１０
である請求項１に記載のカルボン酸発生剤。
【請求項３】
Ｒ
１０
の塩基不安定基が、式（１ｂ）で表される基である請求項１に記載のカルボン酸発生剤。
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2025015500000218.jpg
20
170
［式（１ｂ）中、Ｒ
ｂａ１
及びＲ
ｂａ２
は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はフッ素原子を有する炭素数１～６のアルキル基を表す。
Ｒ
ｂａ３
は、フッ素原子又はフッ素原子を有する炭素数１～６のアルキル基を表す。
＊は結合部位を表す。］
【請求項４】
Ｘ
０
が、単結合、炭素数１～７２の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～３６の芳香族炭化水素基を含む炭素数６～７２の炭化水素基であり、
該脂肪族炭化水素基及び該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ
２
－に置き換わってもよく、該脂肪族炭化水素基、該芳香族炭化水素基及び該炭化水素基は、置換基を有してもよい請求項１に記載のカルボン酸発生剤。
【請求項５】
Ｘ
０
が、炭素数１～１８の鎖式炭化水素基、炭素数３～３６の脂環式炭化水素基、炭素数３～３６の脂環式炭化水素基と炭素数１～１８の鎖式炭化水素基とを組み合わせた基、炭素数６～３６の芳香族炭化水素基又は炭素数６～３６の芳香族炭化水素基と炭素数１～１８の鎖式炭化水素基とを組み合わせた基であり、
該鎖式炭化水素基、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基は、ハロゲン原子、炭素数１～４のペルフルオロアルキル基、ヒドロキシ基又はヒドロキシメチル基を有してもよく、該鎖式炭化水素基及び該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－又は－ＳＯ
２
－に置き換わってもよい請求項１に記載のカルボン酸発生剤。
【請求項６】
Ｘ
０
が、
炭素数１～６のアルカンジイル基、
炭素数５～６のシクロアルカンジイル基、アダマンタンジイル基、ノルボルナンジイル基、フェニレン基、
ＣＯＯ
－
に結合する炭素数１～６のアルカンジイル基と、該アルカンジイル基と結合する炭素数５～６のシクロアルカンジイル基、アダマンタンジイル基、ノルボルナンジイル基もしくはフェニレン基とを組み合わせた基、又は
ＣＯＯ
－
に結合する炭素数５～６のシクロアルカンジイル基、アダマンタンジイル基もしくはノルボルナンジイル基と、炭素数５～８のシクロアルカンジイル基とがスピロで結合した脂環式炭化水素基であり、
該アルカンジイル基、該シクロアルカンジイル基、該アダマンタンジイル基及び該ノルボルナンジイル基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよく、該アルカンジイル基、該シクロアルカンジイル基、該アダマンタンジイル基、該ノルボルナンジイル基及び該フェニレン基は、ハロゲン原子、炭素数１～４のペルフルオロアルキル基、ヒドロキシ基又はヒドロキシメチル基を有してもよい請求項１に記載のカルボン酸発生剤。
【請求項７】
Ｘ
１０
が、単結合又は式（Ｘ
１０
－１）～式（Ｘ
１０
－１０）のいずれかで表される基である請求項１に記載のカルボン酸発生剤。
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2025015500000219.jpg
42
170
［式（Ｘ
１０
－１）～式（Ｘ
１０
－１０）中、
＊、＊＊は結合部位であり、＊はＲ
ｂｂ１
が結合した炭素原子との結合部位を表す。
Ｒｘは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～６のフッ化アルキル基、炭素数１～１８のアルキル基又は炭素数１～６のアルコキシ基を表す。
ｍｘは、０～４のいずれかの整数を表す。
Ｘ
２０
は、－Ｏ－又は－ＮＲ
３
－を表す。
Ｒ
３
は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表す。］
【請求項８】
Ｘ
１０
が、単結合又は式（Ｘ
１０
－１′）、式（Ｘ
１０
－３′）～式（Ｘ
１０
－８′）及び式（Ｘ
１０
－１０′）のいずれかで表される基である請求項１に記載のカルボン酸発生剤。
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2025015500000220.jpg
45
170
［式（Ｘ
１０
－１′）、式（Ｘ
１０
－３′）～式（Ｘ
１０
－８′）及び式（Ｘ
１０
－１０′）中、
＊、＊＊は結合部位であり、＊はＲ
ｂｂ１
が結合した炭素原子との結合部位を表す。］
【請求項９】
Ｘ
１０
が、単結合又は式（Ｘ
１０
－１′）、式（Ｘ
１０
－５′）、式（Ｘ
１０
－６′）及び式（Ｘ
１０
－１０′）のいずれかで表される基である請求項８に記載のカルボン酸発生剤。
【請求項１０】
Ｌ
１０
が、単結合、炭素数１～６のアルカンジイル基、炭素数３～１８の環状炭化水素基又は炭素数１～６のアルカンジイル基と炭素数３～１８の環状炭化水素基とを組み合わせてなる基であり、
該環状炭化水素基は、置換基を有してもよく、該アルカンジイル基及び該環状炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ
２
－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい請求項１に記載のカルボン酸発生剤。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、カルボン酸塩、カルボン酸発生剤、化合物、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法に関する。
続きを表示（約 1,000 文字）【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、下記式で表されるカルボン酸塩に由来する構造単位を含む樹脂を含有するレジスト組成物が記載されている。
【０００３】
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25
170
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０１１－０３７８３４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
ラインエッジラフネス（ＬＥＲ）が良好なレジストパターンを形成することができる技術が求められている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の発明を含む。
［発明１］
式（Ｉ）で表されるカルボン酸塩、及び式（ＩＰ）で表される構造単位を含有する化合物又は樹脂からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有するカルボン酸発生剤。
【０００７】
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98
170
【０００８】
［式（Ｉ）及び式（ＩＰ）中、
Ｘは、硫黄原子又はヨウ素原子を表す。
ｍ１０は、０又は１を表し、Ｘが硫黄原子の場合、ｍ１０は１であり、Ｘがヨウ素原子の場合、ｍ１０は０である。
【０００９】
Ｒ
１Ａ
及びＲ
１Ｂ
は、それぞれ独立に、－Ｘ
１
－Ｒ
１０
、－Ｘ
１
－Ｌ
１０Ａ
－Ｘ
２
－Ｒ
１０
を表す。
Ｘ
１
及びＸ
２
は、それぞれ独立に、＊－ＣＯ－Ｏ－、＊－Ｏ－ＣＯ－、＊－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－又は＊－Ｏ－（但し、＊は、ベンゼン環又はＬ
１０Ａ
との結合部位を表す。）を表す。
【００１０】
Ｌ
１０Ａ
は、置換基を有してもよい炭素数１～２８の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ
２
－又は－ＣＯ－に置き換わっていてもよい。
（【００１１】以降は省略されています）

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