特許ウォッチ

公開番号2025002721
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-01-09
出願番号2023103057
出願日2023-06-23
発明の名称化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人大谷特許事務所
主分類H10K 85/60 20230101AFI20241226BHJP()
要約【課題】有機EL素子の性能をより改善する化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、素子性能がより改善された有機EL素子、並びに、そのような有機EL素子を含む電子機器を提供する。
【解決手段】
陽極、陰極、及び該陽極と該陰極の間に配置された有機層を有し、前記有機層が、発光層と、前記発光層と前記陰極の間に配置された電子輸送層と、前記陽極と前記発光層の間に配置された正孔輸送帯域とを有し、前記有機層のうちの1層が下記式(1)で表わされる化合物を含み、前記有機層のうちの他の1層が下記式(1)で表される他の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
陽極、陰極、及び該陽極と該陰極の間に配置された有機層を有し、
前記有機層が、発光層と、前記発光層と前記陰極の間に配置された電子輸送層と、前記陽極と前記発光層の間に配置された正孔輸送帯域とを有し、
前記有機層のうちの１層が下記式（１）で表わされる化合物を含み、
前記有機層のうちの他の１層が下記式（１）で表される他の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
JPEG
2025002721000375.jpg
37
108
（一般式（１）中、
Ｒ
１
及びＲ
２
のうち一方は置換又は無置換のメチル基であり、Ｒ
１
及びＲ
２
のうち他方は置換又は無置換のフェニル基である；
Ｒ
１１
～Ｒ
１８
は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、又は
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）で表される基である；
Ｒ
９０１
～Ｒ
９０７
は、それぞれ独立して、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である；
ただし、Ｒ
１１
～Ｒ
１８
から選ばれる１つは＊に結合する単結合を表し、＊に結合する単結合ではないＲ
１１
～Ｒ
１８
から選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合せず、従って環構造を形成しなくてもよい；
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基、又は環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環及び環形成原子数５～５０の芳香族複素環から選ばれる２以上の環が単結合を介して結合した置換もしくは無置換の二価の基である；
Ａｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基から選ばれる２つの置換基を有する置換アミノ基である。）
続きを表示（約 5,700 文字）【請求項２】
Ａｒが下記式（１ａ）～（１ｆ）のいずれかで表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
JPEG
2025002721000376.jpg
24
81
（式中、
＊ａはＬへの結合位置である；
Ｘ
１
は酸素原子、硫黄原子、ＮＲ
ａ
、ＣＲ
ｂ
Ｒ
ｃ
、又はＳｉＲ
ｄ
Ｒ
ｅ
である；
Ｒ
ａ
は、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である；
Ｒ
ｂ
及びＲ
ｃ
は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基であり、Ｒ
ｂ
とＲ
ｃ
は互いに結合して置換もしくは無置換のスピロ環を形成してもよいし、互いに結合せず、従ってスピロ環を形成しなくてもよい；
Ｒ
ｄ
及びＲ
ｅ
は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基であり、Ｒ
ｄ
とＲ
ｅ
は互いに結合して置換もしくは無置換のスピロ環を形成してもよいし、互いに結合せず、従ってスピロ環を形成しなくてもよい；
Ｒ
２１
～Ｒ
２８
は、それぞれ独立して式（１）のＲ
１１
～Ｒ
１８
に関して定義したとおりである；
ただし、Ｒ
２１
～Ｒ
２８
、Ｒ
ａ
、Ｒ
ｂ
、Ｒ
ｃ
、Ｒ
ｄ
、及びＲ
ｅ
から選ばれる１つは＊ｂに結合する単結合であり、＊ｂに結合する単結合ではないＲ
２１
～Ｒ
２８
、Ｒ
ｂ
、Ｒ
ｃ
、Ｒ
ｄ
、及びＲ
ｅ
から選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合せず、従って環構造を形成しなくてもよい。）
JPEG
2025002721000377.jpg
15
53
（式中、
＊ａはＬへの結合位置である；
Ｌ
１
及びＬ
２
は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基、又は環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環及び環形成原子数５～５０の芳香族複素環から選ばれる２以上の環が単結合を介して結合した置換もしくは無置換の二価の基である；
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
【請求項３】
前記式（１ｃ）中、＊ａはＬへの結合位置であり、
前記式（１ｄ）中、＊ａはＬへの結合位置であり、
前記式（１ｅ）中、＊ａはＬへの結合位置である、請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
式（１ｂ）におけるＡｒ
１
及びＡｒ
２
が、それぞれ独立して、下記式（ａ）～（ｅ）のいずれかで表される基である、請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
JPEG
2025002721000382.jpg
194
152
（式（ａ）中、
Ｒ
２１０
～Ｒ
２２５
は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の６員環のみからなるアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
ただし、
Ｒ
２１０
～Ｒ
２１４
から選ばれる１つは＊ｆに結合する単結合であり、
Ｒ
２１５
～Ｒ
２２０
から選ばれる１つは＊ｇに結合する単結合であり、Ｒ
２１５
～Ｒ
２２０
から選ばれる他の１つは＊ｈに結合する単結合であり、
＊＊＊は、Ｌ
１
又はＬ
２
への結合位置を表し、
ｍ１は０又は１、ｎ１は０又は１であり、
ｍ１が０でｎ１が０のとき、＊ｈがＬ
１
又はＬ
２
に結合し、
ｍ１が０でｎ１が１のとき、＊ｆがＬ
１
又はＬ
２
に結合し、
ｍ１が１でｎ１が０のとき、Ｒ
２１０
～Ｒ
２１４
から選ばれる一つが＊ｈに結合する単結合であり、
ｋ１は１又は２である。
前記単結合ではないＲ
２１０
～Ｒ
２１４
から選ばれる隣接する２つ、及び前記単結合でないＲ
２１５
～Ｒ
２２０
から選ばれる隣接する２つは、互いに結合せず、従って環構造を形成しない。
式（ｂ）中、
Ｒ
２１０
～Ｒ
２２０
、＊ｆ、＊ｇ、＊ｈ、及び＊＊＊は前記と同じであり、
Ｒ
２２６
～Ｒ
２３３
は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の６員環のみからなるアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
ただし、Ｒ
２２６
～Ｒ
２３３
から選ばれる一つは＊ｉに結合する単結合である。
ｍ２は０又は１、ｎ２は０又は１であり、
ｍ２が０でｎ２が０のとき、＊ｈがＬ
１
又はＬ
２
に結合し、
【請求項５】
式（１）で表わされる化合物が少なくとも１個の重水素原子を含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記正孔輸送帯域と前記発光層が式（１）で表わされる化合物を含む、請求項１～５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記正孔輸送帯域が含む式（１）で表わされる化合物が下記式（１－１）又は（１－２）で表わされ、前記発光層が含む式（１）で表わされる化合物が式（１－４）で表わされる、請求項１～６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
JPEG
2025002721000383.jpg
34
151
（式中、Ｘ
１
は酸素原子、硫黄原子、ＮＲ
ａ
、ＣＲ
ｂ
Ｒ
ｃ
、又はＳｉＲ
ｄ
Ｒ
ｅ
である；
Ｒ
ａ
は、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である；
Ｒ
ｂ
及びＲ
ｃ
は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基であり、Ｒ
ｂ
とＲ
ｃ
は互いに結合して置換もしくは無置換のスピロ環を形成してもよいし、互いに結合せず、従ってスピロ環を形成しなくてもよい；
Ｒ
ｄ
及びＲ
ｅ
は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基であり、Ｒ
ｄ
とＲ
ｅ
は互いに結合して置換もしくは無置換のスピロ環を形成してもよいし、互いに結合せず、従ってスピロ環を形成しなくてもよい；
Ｒ
２１
～Ｒ
２８
は、それぞれ独立して、式（１）のＲ
１１
～Ｒ
１８
に関して定義したとおりである；
ただし、Ｒ
２１
～Ｒ
２８
、Ｒ
ａ
、Ｒ
ｂ
、Ｒ
ｃ
、Ｒ
ｄ
、及びＲ
ｅ
から選ばれる１つは＊ｂに結合する単結合であり、＊ｂに結合する単結合ではないＲ
２１
～Ｒ
２８
、Ｒ
ｂ
、Ｒ
ｃ
、Ｒ
ｄ
、及びＲ
ｅ
から選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合せず、従って環構造を形成しなくてもよい。）
JPEG
2025002721000384.jpg
34
128
（式中、Ｌ
１
及びＬ
２
は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基、又は環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環及び環形成原子数５～５０の芳香族複素環から選ばれる２以上の環が単結合を介して結合した置換もしくは無置換の二価の基である；
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。）
JPEG
2025002721000385.jpg
41
123
（式中、Ｒ
５１
～Ｒ
５９
【請求項８】
前記発光層が式（１）で表わされる化合物を含み、前記発光層が含む式（１）で表わされる化合物が、下記式（１－３）、（１－４）、又は（１－５）で表わされる、請求項１～６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
JPEG
2025002721000386.jpg
42
120
（式中、Ｒ
３１
～Ｒ
４１
は、それぞれ独立して、式（１）のＲ
１１
～Ｒ
１８
に関して定義したとおりである；
ただし、Ｒ
３１
～Ｒ
４１
から選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合せず、従って環構造を形成しなくてもよい。）
JPEG
2025002721000387.jpg
41
123
（式中、Ｒ
５１
～Ｒ
５９
は、それぞれ独立して、式（１）のＲ
１１
～Ｒ
１８
に関して定義したとおりである；
ただし、Ｒ
５１
～Ｒ
５９
から選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合せず、従って環構造を形成しなくてもよい。）
JPEG
2025002721000388.jpg
38
123
（式中、Ｒ
６１
～Ｒ
６９
は、それぞれ独立して、式（１）のＲ
１１
～Ｒ
１８
に関して定義したとおりである；
Ｒ
６１
～Ｒ
６９
から選ばれる隣接する２つは互いに結合せず、従って環構造を形成しない。）
【請求項９】
前記発光層が式（１）で表わされる化合物を含み、前記発光層が含む式（１）で表わされる化合物は、＊に結合する単結合ではないＲ
１１
～Ｒ
１８
から選ばれる隣接する２つが互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成する、請求項１～８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
前記発光層が、主ピーク波長が５００ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光性化合物を含有する請求項１～９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器を含む電子機器に関する。
続きを表示（約 3,600 文字）【背景技術】
【０００２】
一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、“有機ＥＬ素子”と記載することもある）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を発光領域に効率よく輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする化合物及び素子構造の開発は高性能有機ＥＬ素子を得る上で重要である。
【０００３】
特許文献１及び２には、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用する化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
国際公開第２０２２／２１０８１８号
国際公開第２０２３／０１７７０４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来、多くの有機ＥＬ素子用の化合物及び素子構造が報告されているが、有機ＥＬ素子の性能を更に向上させる素子構造が依然として求められている。
【０００６】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、有機ＥＬ素子の性能をより改善する化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、素子性能がより改善された有機ＥＬ素子、並びに、そのような有機ＥＬ素子を含む電子機器を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、特許文献１及び２に記載の化合物を含む有機ＥＬ素子の性能について鋭意研究を重ねた結果、有機層のうちの１層が式（１）で表わされる化合物を含み、有機層のうちの他の１層が式（１）で表される他の化合物を含む有機ＥＬ素子は、より改善された性能を有することを見出した。
【０００８】
一態様において、本発明は下記有機ＥＬ素子を提供する。
陽極、陰極、及び該陽極と該陰極の間に配置された有機層を有し、
前記有機層が、発光層と、前記発光層と前記陰極の間に配置された電子輸送層と、前記陽極と前記発光層の間に配置された正孔輸送帯域とを有し、
前記有機層のうちの１層が下記式（１）で表わされる化合物を含み、
前記有機層のうちの他の１層が下記式（１）で表される他の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
JPEG
2025002721000001.jpg
36
108
（一般式（１）中、
Ｒ
１
及びＲ
２
のうち一方は置換又は無置換のメチル基であり、Ｒ
１
及びＲ
２
のうち他方は置換又は無置換のフェニル基である；
Ｒ
１１
～Ｒ
１８
は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、又は
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）で表される基である；
Ｒ
９０１
～Ｒ
９０７
は、それぞれ独立して、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である；
ただし、Ｒ
１１
～Ｒ
１８
から選ばれる１つは＊に結合する単結合を表し、＊に結合する単結合ではないＲ
１１
～Ｒ
１８
から選ばれる隣接する２つは互いに結合して置換もしくは無置換の環構造を形成してもよいし、互いに結合せず、従って環構造を形成しなくてもよい；
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基、又は環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環及び環形成原子数５～５０の芳香族複素環から選ばれる２以上の環が単結合を介して結合した置換もしくは無置換の二価の基である；
【０００９】
他の態様において、本発明は、前記有機ＥＬ素子を含む電子機器を提供する。
【００１０】
さらに他の態様において、本発明は下記式（１０）で表される化合物を提供する。
JPEG
2025002721000002.jpg
38
67
（式（１０）において、
Ｒ
１００
は、水素、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は置換もしくは無置換のフェナントレニル基であり、
Ｒ
２００
は、水素、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は置換もしくは無置換のフェナントレニル基であり、
Ｒ
１００
とＲ
２００
の少なくとも一方が置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は置換もしくは無置換のフェナントレニル基を表し、Ｒ
１００
又はＲ
２００
と、Ｒ
１００
又はＲ
２００
が結合するベンゼン環とは互いに架橋してもよく；
Ａｒ
１０
は、下記式（２０）で表される基を表し；
Ａｒ
２０
は、下記式（３０）で表される基を表す。
JPEG
2025002721000003.jpg
29
119
JPEG
2025002721000004.jpg
29
119
式（２０）において、
Ｒ
５１
及びＲ
５２
のうち一方は無置換のメチル基であり、Ｒ
５１
及びＲ
５２
のうち他方は無置換のフェニル基、無置換のナフチル基、又は無置換のヘテロアリール基であり、Ｒ
５１
及びＲ
５２
は、互いに結合して環構造を形成するか、又は、互いに結合せず、従って環構造を形成せず；
Ｒ
１０５
～Ｒ
１０８
のいずれかが＊ｐと結合する単結合を表し、
＊ｐと結合する単結合でないＲ
１０５
～Ｒ
１０８
及びＲ
１０１
～Ｒ
１０４
は、それぞれ独立して、
水素原子、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
（【００１１】以降は省略されています）

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