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公開番号
2024176454
公報種別
公開特許公報(A)
公開日
2024-12-19
出願番号
2023094996
出願日
2023-06-08
発明の名称
ブロックイソシアネート組成物の製造方法
出願人
旭化成株式会社
代理人
個人
,
個人
,
個人
,
個人
主分類
C07C
263/00 20060101AFI20241212BHJP(有機化学)
要約
【課題】連続運転性に優れたブロックイソシアネート組成物の製造方法を提供する。
【解決手段】第一級アミン化合物と、下記一般式(II)及び(III)のいずれか一方又は両方で表される炭酸誘導体と、ブロック剤と、を熱処理により反応させて第1のブロックイソシアネート組成物を得る第1工程と、前記第1のブロックイソシアネート組成物中に含まれる下記一般式(II)及び(III)のいずれか一方又は両方で表される炭酸誘導体を、下記一般式(I)で表される構造に変換させて、第2のブロックイソシアネート組成物を得る第2工程を含む、ブロックイソシアネート組成物の製造方法。
[化1]
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特許請求の範囲
【請求項1】
第一級アミン化合物と、下記一般式(II)及び(III)のいずれか一方又は両方で表される炭酸誘導体と、ブロック剤と、を熱処理により反応させて第1のブロックイソシアネート組成物を得る第1工程と、
前記第1のブロックイソシアネート組成物中に含まれる下記一般式(II)及び(III)のいずれか一方又は両方で表される炭酸誘導体を、下記一般式(I)で表される構造に変換させて、第2のブロックイソシアネート組成物を得る第2工程を含む、ブロックイソシアネート組成物の製造方法。
TIFF
2024176454000021.tif
33
170
(一般式(I)中、R
1
及びR
2
はそれぞれ独立に、1価の有機基である。R
1
及びR
2
は互いに独立して、炭素-炭素結合、炭素-酸素-炭素結合又は炭素-窒素-炭素結合により環構造を形成していてもよい。R
3
は脂肪族炭化水素基又は芳香族基を有する炭化水素基である。)
TIFF
2024176454000022.tif
19
170
(一般式(II)中、X
1
は1価の有機基である。)
TIFF
2024176454000023.tif
29
170
(一般式(III)中、X
2
及びX
3
はそれぞれ独立に水素又は一価の有機基である。)
続きを表示(約 1,500 文字)
【請求項2】
前記第1工程における前記ブロック剤が、ヒドロキシ化合物、アミン化合物及びアンモニアからなる群より選ばれる1種類以上の化合物を含む、請求項1に記載のブロックイソシアネート組成物の製造方法。
【請求項3】
前記第1工程における前記第一級アミン化合物が、下記一般式(IV)で表されるアミン化合物である、請求項1又は2に記載のブロックイソシアネート組成物の製造方法。
TIFF
2024176454000024.tif
14
170
(一般式(IV)中、R
41
は、n41価の有機基である。n41は1以上12以下の整数である。)
【請求項4】
前記第1工程における前記ブロック剤が、下記一般式(V)で表される芳香族ヒドロキシ化合物である、請求項1又は2に記載のブロックイソシアネート組成物の製造方法。
TIFF
2024176454000025.tif
28
170
(一般式(V)中、環A
51
は、炭素数6以上20以下の芳香族炭化水素環である。R
51
は水素原子、ハロゲン原子、カルボキシ基、炭素数1以上20以下のアルキル基、炭素数1以上20以下のアルコキシ基、炭素数1以上20以下のアルキルオキシカルボニル基、炭素数1以上20以下のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6以上20以下のアリール基、炭素数6以上20以下のアリールオキシ基、炭素数7以上20以下のアラルキル基、又は炭素数7以上20以下のアラルキルオキシ基である。R
51
は、環A
51
と結合して環構造を形成してもよい。また、n51は1以上10以下の整数である。)
【請求項5】
前記第1工程における前記ブロック剤が、下記一般式(VI)で表される脂肪族ヒドロキシ化合物である、請求項1又は2に記載のブロックイソシアネート組成物の製造方法。
TIFF
2024176454000026.tif
10
170
(一般式(VI)中、R
61
は、置換又は無置換の、エーテル基、カルボニル基又はエステル基を有してもよい、炭素数1以上24以下の脂肪族炭化水素基である。)
【請求項6】
前記第1工程における前記ブロック剤が、下記一般式(VII)で表される第二級アミン化合物である、請求項1又は2に記載のブロックイソシアネート組成物の製造方法。
TIFF
2024176454000027.tif
21
170
(一般式(VII)中、R
71
及びR
72
はそれぞれ独立に、1価の有機基である。R
71
及びR
72
は互いに結合して、炭素-炭素結合、炭素-酸素-炭素結合又は炭素-窒素-炭素結合により環構造を形成していてもよい。)
【請求項7】
前記第2のブロックイソシアネート組成物は、ヒドロキシ化合物からなる群より選択される1種以上の化合物と、第二級アミン化合物からなる群より選択される1種以上の化合物を含む、請求項1又は2に記載のブロックイソシアネート組成物の製造方法。
【請求項8】
前記第2のブロックイソシアネート組成物は、ヒドロキシ化合物からなる群より選択される1種以上の化合物と塩形成する強塩基触媒を前記一般式(II)及び(III)のいずれか一方又は両方で表される炭酸誘導体に対して1質量ppb以上含む、請求項1又は2に記載のブロックイソシアネート組成物の製造方法。
発明の詳細な説明
【技術分野】
【0001】
本発明は、ブロックイソシアネート組成物の製造方法に関する。
続きを表示(約 3,400 文字)
【背景技術】
【0002】
イソシアネートは、ポリウレタンフォーム、塗料、接着剤等の製造原料として広く用いられている。イソシアネートの主な工業的製造方法は、アミン化合物とホスゲンとの反応(ホスゲン法)であり、全世界の生産量のほぼ全量がホスゲン法により生産されている。しかしながら、ホスゲン法には、原料のホスゲン及び副生成物の塩化水素に関して、多くの問題がある。
【0003】
このような背景から、ホスゲンを使用しないイソシアネートの製造方法が望まれている。例えば、特許文献1には、非芳香族アミンと、アルキルアリールカーボネートとを反応させてカルバメートを製造し、得られたカルバメートを熱分解して、イソシアネートを製造する方法が記載されている。また、特許文献2には、アルカリ触媒の存在下、ジアミンとジメチルカーボネートとを反応させてウレタン化合物を合成し、次いでウレタン化合物を触媒存在下で熱分解させて、ジイソシアネート化合物を製造する方法が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
特開2003-252846号公報
特開昭64-85956号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
炭酸誘導体を用いてイソシアネートを製造する場合、炭酸誘導体の種類によっては、反応器及び配管の閉塞を誘起し、連続運転性を低下させるおそれがある。
【0006】
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、連続運転性に優れたブロックイソシアネート組成物の製造方法を提供する。
【課題を解決するための手段】
【0007】
すなわち、本発明は、以下の態様を含む。
[1]第一級アミン化合物と、下記一般式(II)及び(III)のいずれか一方又は両方で表される炭酸誘導体と、ブロック剤と、を熱処理により反応させて第1のブロックイソシアネート組成物を得る第1工程と、前記第1のブロックイソシアネート組成物中に含まれる下記一般式(II)及び(III)のいずれか一方又は両方で表される炭酸誘導体を、下記一般式(I)で表される構造に変換させて、第2のブロックイソシアネート組成物を得る第2工程を含む、ブロックイソシアネート組成物の製造方法。
TIFF
2024176454000001.tif
35
170
(一般式(I)中、R
1
及びR
2
はそれぞれ独立に、1価の有機基である。R
1
及びR
2
は互いに独立して、炭素-炭素結合、炭素-酸素-炭素結合又は炭素-窒素-炭素結合により環構造を形成していてもよい。R
3
は脂肪族炭化水素基又は芳香族基を有する炭化水素基である。)
TIFF
2024176454000002.tif
20
170
(一般式(II)中、X
1
は1価の有機基である。)
TIFF
2024176454000003.tif
31
170
(一般式(III)中、X
2
及びX
3
はそれぞれ独立に水素又は一価の有機基である。)
[2]前記第1工程における前記ブロック剤が、ヒドロキシ化合物、アミン化合物及びアンモニアからなる群より選ばれる1種類以上の化合物を含む、[1]に記載のブロックイソシアネート組成物の製造方法。
[3]前記第1工程における前記第一級アミン化合物が、下記一般式(IV)で表されるアミン化合物である、[1]又は[2]に記載のブロックイソシアネート組成物の製造方法。
TIFF
2024176454000004.tif
16
170
(一般式(IV)中、R
41
は、n41価の有機基である。n41は1以上12以下の整数である。)
[4]前記第1工程における前記ブロック剤が、下記一般式(V)で表される芳香族ヒドロキシ化合物である、[1]~[3]のいずれか1つに記載のブロックイソシアネート組成物の製造方法。
TIFF
2024176454000005.tif
31
170
(一般式(V)中、環A
51
は、炭素数6以上20以下の芳香族炭化水素環である。R
51
は水素原子、ハロゲン原子、カルボキシ基、炭素数1以上20以下のアルキル基、炭素数1以上20以下のアルコキシ基、炭素数1以上20以下のアルキルオキシカルボニル基、炭素数1以上20以下のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6以上20以下のアリール基、炭素数6以上20以下のアリールオキシ基、炭素数7以上20以下のアラルキル基、又は炭素数7以上20以下のアラルキルオキシ基である。R
51
は、環A
51
と結合して環構造を形成してもよい。また、n51は1以上10以下の整数である。)
[5]前記第1工程における前記ブロック剤が、下記一般式(VI)で表される脂肪族ヒドロキシ化合物である、[1]~[4]のいずれか1つに記載のブロックイソシアネート組成物の製造方法。
TIFF
2024176454000006.tif
11
170
(一般式(VI)中、R
61
は、置換又は無置換の、エーテル基、カルボニル基又はエステル基を有してもよい、炭素数1以上24以下の脂肪族炭化水素基である。)
[6]前記第1工程における前記ブロック剤が、下記一般式(VII)で表される第二級アミン化合物である、[1]~[5]のいずれか1つに記載のブロックイソシアネート組成物の製造方法。
TIFF
2024176454000007.tif
24
170
(一般式(VII)中、R
71
及びR
72
はそれぞれ独立に、1価の有機基である。R
71
及びR
72
は互いに結合して、炭素-炭素結合、炭素-酸素-炭素結合又は炭素-窒素-炭素結合により環構造を形成していてもよい。)
[7]前記第2のブロックイソシアネート組成物は、ヒドロキシ化合物からなる群より選択される1種以上の化合物と、第二級アミン化合物からなる群より選択される1種以上の化合物を含む、[1]~[6]のいずれか1つに記載のブロックイソシアネート組成物の製造方法。
[8]前記第2のブロックイソシアネート組成物は、ヒドロキシ化合物からなる群より選択される1種以上の化合物と塩形成する強塩基触媒を前記一般式(II)及び(III)のいずれか一方又は両方で表される炭酸誘導体に対して1質量ppb以上含む、[1]~[7]のいずれか1つに記載のブロックイソシアネート組成物の製造方法。
【発明の効果】
【0008】
上記態様のブロックイソシアネート組成物の製造方法によれば、連続運転性に優れたブロックイソシアネート組成物の製造方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【0009】
以下、本発明を実施するための形態(以下、「本実施形態」という。)について詳細に説明する。以下の本実施形態は、本発明を説明するための例示であり、本発明を以下の本実施形態に限定するものではない。本発明は、その要旨の範囲内で適宜変形して実施できる。
【0010】
なお、本明細書において、「活性水素」とは、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子と結合している水素原子、及び、活性メチレン基の水素原子を指す。例えば、-OH基、-C(=O)OH基、-SH基、-NH
2
基、-NH-基、-C(=O)-C(-H)
2
-C(=O)-基等の原子団に含まれる水素原子である。
(【0011】以降は省略されています)
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