特許ウォッチ

公開番号2024174022
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-12-13
出願番号2024166166,2024533633
出願日2024-09-25,2023-06-29
発明の名称化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人平和国際特許事務所
主分類C07D 239/26 20060101AFI20241206BHJP(有機化学)
要約【課題】高性能な有機EL素子及び当該有機EL素子を実現可能な化合物を提供する。
【解決手段】下記式(1)で表される化合物。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024174022000157.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">67</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">170</com:WidthMeasure> </com:Image> 【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）で表される化合物。
TIFF
2024174022000151.tif
67
170
［式（１）中、
Ｘ
１
及びＸ
２
は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＨであり、Ｘ
１
及びＸ
２
のうちいずれか１つはＮである。
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
Ｌ
１
～Ｌ
３
は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
ｎ１は０～４の整数であり、ｎ１が０である場合、（Ｌ
１
）
ｎ１
は単結合である。Ｌ
１
が複数存在する場合、複数のＬ
１
のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
ｎ２は０～４の整数であり、ｎ２が０である場合、（Ｌ
２
）
ｎ２
は単結合である。Ｌ
２
が複数存在する場合、複数のＬ
２
のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
ｎ３は０～４の整数であり、ｎ３が０である場合、（Ｌ
３
）
ｎ３
は単結合である。Ｌ
３
が複数存在する場合、複数のＬ
３
のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
Ｒ
１１
～Ｒ
１９
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。Ｒ
１１
～Ｒ
１９
のうち隣接する２つ以上からなる組は互いに結合しない。
Ｒ
２１
及びＲ
２２
は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ
２１
及びＲ
２２
は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
続きを表示（約 2,800 文字）【請求項２】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（１１）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
TIFF
2024174022000152.tif
61
170
［式（１１）中、
Ｘ
１
、Ｘ
２
、Ａｒ
１
、Ａｒ
２
、Ｌ
１
、Ｌ
２
、ｎ１、ｎ２、Ｒ
１１
～Ｒ
１９
、Ｒ
２１
、及びＲ
２２
は、前記式（１）で定義した通りである。］
【請求項３】
Ｒ
２１
及びＲ
２２
が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ
２１
及びＲ
２２
が、置換もしくは無置換の炭素数１～５のアルキル基である、請求項１～３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ
２１
及びＲ
２２
が、メチル基である、請求項１～４のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Ｘ
１
がＮであり、Ｘ
２
がＣＨである請求項１～５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１１１）又は式（１１２）で表される化合物である、請求項１～６のいずれかに記載の化合物。
TIFF
2024174022000153.tif
144
170
［式（１１１）中、
Ｌ
１
、Ｌ
２
、ｎ１、ｎ２、及びＲ
１１
～Ｒ
１９
は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｒ
１１１
～Ｒ
１１５
のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は互いに結合しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ
１１１
～Ｒ
１１５
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
Ｒ
１１６
～Ｒ
１２０
のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は互いに結合しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ
１１６
～Ｒ
１２０
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
式（１１２）中、
Ｌ
１
、Ｌ
２
、ｎ１、ｎ２、及びＲ
１１
～Ｒ
１９
は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｙ
１
は、Ｎ（Ｒ
１２９
）、Ｃ（Ｒ
１３０ａ
）（Ｒ
１３０ｂ
）、Ｏ、又はＳである。
Ｒ
１２１
～Ｒ
１２９
のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は互いに結合しない。
縮合環構造を含む括弧内の構造における結合可能な位置のいずれか１つは（Ｌ
２
）
ｎ２
との結合を表す。
互いに結合せず、（Ｌ
２
）
ｎ２
との結合を表さないＲ
１２１
～Ｒ
１２９
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
Ｒ
１３０ａ
及びＲ
１３０ｂ
は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ
１３０ａ
及びＲ
１３０ｂ
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。
Ｒ
１３１
～Ｒ
１３５
のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は互いに結合しない。
【請求項８】
前記式（１１１）及び前記式（１１２）において、
Ｒ
１１１
～Ｒ
１１５
のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず、
Ｒ
１１６
～Ｒ
１２０
のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず、
Ｒ
１２１
～Ｒ
１２９
のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合せず、
Ｒ
１３１
～Ｒ
１３５
のうち隣接する２つ以上からなる組の１組以上が互いに結合しない、
請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｘ
１
がＣＨであり、Ｘ
２
がＮである請求項１～５のいずれかに記載の化合物。
【請求項１０】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（２１）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
TIFF
2024174022000154.tif
67
170
［式（２１）中、
Ｘ
１
、Ｘ
２
、Ａｒ
１
、Ａｒ
２
、Ｌ
１
、Ｌ
２
、ｎ１、ｎ２、Ｒ
１１
～Ｒ
１９
、Ｒ
２１
、及びＲ
２２
は、前記式（１）で定義した通りである。
Ｌ
２１
は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
ｎ２１は１～４の整数である。Ｌ
２１
が複数存在する場合、複数のＬ
２１
のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。］
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
続きを表示（約 2,000 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
【０００３】
従来の有機ＥＬ素子は素子性能が未だ十分ではなかった。素子性能を高めるべく有機ＥＬ素子に用いる材料の改良は徐々に進められているが、さらなる高性能化が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
国際公開第２０１６／１０５１４１号
国際公開第２０２２／１８１１５７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、高性能な有機ＥＬ素子及び当該有機ＥＬ素子を実現可能な化合物を提供することである。
【０００６】
本発明者らは上記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有する化合物が、有機ＥＬ素子の高性能化に資することを見出し、本発明を完成した。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明によれば、以下の化合物等が提供される。
１．下記式（１）で表される化合物。
TIFF
2024174022000001.tif
67
170
［式（１）中、
Ｘ
１
及びＸ
２
は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＨであり、Ｘ
１
及びＸ
２
のうちいずれか１つはＮである。
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
Ｌ
１
～Ｌ
３
は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
ｎ１は０～４の整数であり、ｎ１が０である場合、（Ｌ
１
）
ｎ１
は単結合である。Ｌ
１
が複数存在する場合、複数のＬ
１
のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
ｎ２は０～４の整数であり、ｎ２が０である場合、（Ｌ
２
）
ｎ２
は単結合である。Ｌ
２
が複数存在する場合、複数のＬ
２
のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
ｎ３は０～４の整数であり、ｎ３が０である場合、（Ｌ
３
）
ｎ３
は単結合である。Ｌ
３
が複数存在する場合、複数のＬ
３
のそれぞれは同一でもよく、異なってもよい。
Ｒ
１１
～Ｒ
１９
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒである。Ｒ
１１
～Ｒ
１９
のうち隣接する２つ以上からなる組は互いに結合しない。
Ｒ
２１
及びＲ
２２
は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ
２１
及びＲ
２２
は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
置換基Ｒは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、高性能な有機ＥＬ素子及び当該有機ＥＬ素子を実現可能な化合物が提供できる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
［定義］
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許