特許ウォッチ

公開番号2024141646
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-10-10
出願番号2023053411
出願日2023-03-29
発明の名称化合物、組成物、硬化物、光学異方体、反射膜
出願人富士フイルム株式会社
代理人個人,個人
主分類C07C 69/757 20060101AFI20241003BHJP(有機化学)
要約【課題】初期HTPが高く、且つ、露光処理を施された際の異性化感度が高い化合物を提供する。また、組成物、硬化物、光学異方体、及び反射膜を提供する。
【解決手段】式(1)で表される化合物。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>JPEG</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024141646000028.jpg</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">7</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">43</com:WidthMeasure> </com:Image> 式(1)中、X¹は、式(A-1)～式(A-4)からなる群から選ばれる式で表される2価の構造部位を表す。R¹は、式(B-1)で表される1価の置換基を表す。R²は、式(B-2)で表される1価の置換基を表す。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>JPEG</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024141646000029.jpg</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">36</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">138</com:WidthMeasure> </com:Image> 【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）で表される化合物。
JPEG
2024141646000023.jpg
7
41
式（１）中、Ｘ
１
は、式（Ａ－１）～式（Ａ－４）からなる群から選ばれる式で表される２価の構造部位を表す。Ｒ
１
は、式（Ｂ－１）で表される１価の置換基を表す。Ｒ
２
は、式（Ｂ－２）で表される１価の置換基を表す。
JPEG
2024141646000024.jpg
35
136
式（Ａ－１）中、Ｑ
１
は、２価の連結基を表す。＊は、結合位置を表す。
式（Ａ－２）中、＊は、結合位置を表す。
式（Ａ－３）中、ｐは、１～１０の整数を表す。＊は、結合位置を表す。
式（Ａ－４）中、Ｒ
Ｃ４１
及びＲ
Ｃ４２
は、各々独立に、炭素数１～６のアルキル基を表す。＊は、結合位置を表す。
JPEG
2024141646000025.jpg
6
82
式（Ｂ－１）中、Ｌ
１１
は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｒ
１１
は、＊
Ｓ１
－ＣＲ
１Ｘ
＝ＣＨ－Ａ
１Ｘ
－（Ｒ
１２
）
ｌ
で表される１価の基、又は、＊
Ｓ２
－Ａ
１Ｙ
－ＣＨ＝ＣＲ
２Ｘ
－Ｒ
１３
で表される１価の基を表す。＊
Ｓ１
及び＊
Ｓ２
は、結合位置を表す。Ｒ
１Ｘ
及びＲ
２Ｘ
は、水素原子又はシアノ基を表す。Ａ
１Ｘ
は、ｌ＋１価の芳香環基を表す。Ｒ
１２
は、１価の置換基を表す。ｌは、０以上の整数を表す。Ａ
１Ｙ
は、２価の芳香環基を表す。Ｒ
１３
は、水素原子又は１価の置換基を表す。＊は、Ｘ
１
との結合位置を表す。
なお、ｌが２以上の整数の場合、複数存在するＲ
１２
同士は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
JPEG
2024141646000026.jpg
14
103
式（Ｂ－２）中、Ｌ
２１
及びＬ
２２
は、各々独立に、単結合、又は、少なくとも１つの－ＣＨ
２
－が－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、若しくは－ＮＲ
Ａ
－で置換されていてもよい、炭素数１～６のアルキレン基を表す。Ｒ
Ａ
は、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を表す。Ａ
２Ｘ
は、２価の芳香環基又は２価の脂環基を表す。Ａ
２Ｙ
は、ｎ＋１価の芳香環基又はｎ＋１価の脂環基を表す。Ｒ
２３
は、１価の置換基を表す。ｍ及びｎは、各々独立に、０以上の整数を表す。
なお、ｍが２以上の整数の場合、複数存在するＬ
２１
同士、及び、複数存在するＡ
２Ｘ
同士は、互いに同一であっても異なっていてもよい。また、ｎが２以上の整数の場合、複数存在するＲ
２３
同士は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
続きを表示（約 1,500 文字）【請求項２】
前記Ｒ
１
が、式（Ｂ－１Ａ）で表される１価の置換基を表す、請求項１に記載の化合物。
JPEG
2024141646000027.jpg
13
111
式（Ｂ－１Ａ）中、Ｒ
１１
は、＊
Ｓ１
－ＣＲ
１Ｘ
＝ＣＨ－Ａ
１Ｘ
－（Ｒ
１２
）
ｌ
で表される１価の基、又は、＊
Ｓ２
－Ａ
１Ｙ
－ＣＨ＝ＣＲ
２Ｘ
－Ｒ
１３
で表される１価の基を表す。＊
Ｓ１
及び＊
Ｓ２
は、結合位置を表す。Ｒ
１Ｘ
及びＲ
２Ｘ
は、水素原子又はシアノ基を表す。Ａ
１Ｘ
は、ｌ＋１価の芳香環基を表す。Ｒ
１２
は、１価の置換基を表す。ｌは、０以上の整数を表す。Ａ
１Ｙ
は、２価の芳香環基を表す。Ｒ
１３
は、水素原子又は１価の置換基を表す。Ｌ
３１
及びＬ
３２
は、各々独立に、単結合又は２価の連結基を表す。Ｌ
３Ｘ
は、＊
Ｓ３
－ＣＲ
３Ｘ
＝ＣＨ－Ａ
３Ｘ
－＊
Ｓ４
で表される連結基を表す。Ｒ
３Ｘ
は、水素原子又はシアノ基を表す。Ａ
３Ｘ
は２価の芳香環基を表す。＊
Ｓ３
及び＊
Ｓ４
は、結合位置を表す。ｖは、０以上の整数を表す。＊は、Ｘ
１
との結合位置を表す。
なお、ｌが２以上の整数の場合、複数存在するＲ
１２
同士は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｖが２以上の整数の場合、複数存在するＬ
３１
同士、及び、複数存在するＬ
３Ｘ
同士は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【請求項３】
前記式（Ｂ－１Ａ）中の前記ｖが、１以上の整数を表し、前記式（Ｂ－２）中の前記ｍが、１以上の整数を表す、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
前記式（Ｂ－１Ａ）中の前記Ｒ
１１
において、前記Ｒ
１Ｘ
及び前記Ｒ
２Ｘ
が、シアノ基を表す、請求項２に記載の化合物。
【請求項５】
前記式（Ｂ－１Ａ）中、前記ｖが、１以上の整数を表し、前記Ｌ
３Ｘ
中における前記Ｒ
３Ｘ
が、水素原子を表す、請求項２に記載の化合物。
【請求項６】
波長３６５ｎｍにおけるモル吸光係数が、３，０００Ｌ・ｍｏｌ
－１
・ｃｍ
－１
以上である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項７】
前記式（１）中、Ｘ
１
が、式（Ａ－１）又は式（Ａ－２）で表される２価の構造部位を表す、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項８】
請求項１又は２に記載の化合物を含む、組成物。
【請求項９】
更に、液晶性化合物を含む、請求項８に記載の組成物。
【請求項１０】
前記液晶性化合物が、２つの重合性基を有する、請求項９に記載の組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、組成物、硬化物、光学異方体、及び反射膜に関する。
続きを表示（約 2,300 文字）【背景技術】
【０００２】
液晶性を示す化合物（以後、「液晶性化合物」ともいう。）は、種々の用途に適用できる。例えば、液晶性化合物は、位相差膜に代表される光学異方体の製造、及び、コレステリック液晶相を固定してなる反射膜の製造等に適用される。
一般的に、コレステリック液晶相は、ネマチック液晶にキラル化合物を添加することにより形成される。キラル剤の一例としては、比較的大きい螺旋捻じり力（ＨＴＰ：Helical twisting power）を有するキラル化合物として知られるビナフチル誘導体が挙げられる。
【０００３】
ところで、近年、露光によってＨＴＰの強度を変化させるキラル化合物の検討がなされている。例えば、特許文献１では、露光によるＨＴＰの変化率に優れるビナフチル誘導体が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
国際公開第２０１９／１８１４３３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明者らは、特許文献１に記載されたビナフチル誘導体について検討したところ、露光処理を施される前のＨＴＰ（露光処理により異性化される前のＨＴＰ。以下「初期ＨＴＰ」ともいう。）、及び、露光処理を施された際の異性化感度（具体的には、波長３６５ｎｍの光を照射された際において、露光量１０ｍＪ／ｃｍ
２
時点での異性化到達率（％））の双方について、更に改善の余地があることを明らかとした。つまり、初期ＨＴＰを高め、且つ、露光処理を施された際の異性化感度を高める改善の余地があることを明らかとした。
【０００６】
そこで、本発明は、初期ＨＴＰが高く、且つ、露光処理を施された際の異性化感度が高い化合物を提供することを課題とする。
また、本発明は、組成物、硬化物、光学異方体、及び反射膜を提供することも課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の構成により上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。
【０００８】
〔１〕後述する式（１）で表される化合物。
〔２〕上記Ｒ
１
が、後述する式（Ｂ－１Ａ）で表される１価の置換基を表す、〔１〕に記載の化合物。
〔３〕上記式（Ｂ－１Ａ）中の上記ｖが、１以上の整数を表し、上記式（Ｂ－２）中の上記ｍが、１以上の整数を表す、〔２〕に記載の化合物。
〔４〕上記式（Ｂ－１Ａ）中の上記Ｒ
１１
において、上記Ｒ
１Ｘ
及び上記Ｒ
２Ｘ
が、シアノ基を表す、〔２〕に記載の化合物。
〔５〕上記式（Ｂ－１Ａ）中、上記ｖが、１以上の整数を表し、上記Ｌ
３Ｘ
中における上記Ｒ
３Ｘ
が、水素原子を表す、〔２〕に記載の化合物。
〔６〕波長３６５ｎｍにおけるモル吸光係数が、３，０００Ｌ・ｍｏｌ
－１
・ｃｍ
－１
以上である、〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の化合物。
〔７〕上記式（１）中、Ｘ
１
が、式（Ａ－１）又は式（Ａ－２）で表される２価の構造部位を表す、〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の化合物。
〔８〕〔１〕～〔７〕のいずれかに記載の化合物を含む、組成物。
〔９〕更に、液晶性化合物を含む、〔８〕に記載の組成物。
〔１０〕上記液晶性化合物が、２つの重合性基を有する、〔９〕に記載の組成物。
〔１１〕〔９〕又は〔１０〕に記載の組成物を硬化してなる、硬化物。
〔１２〕〔９〕又は〔１０〕に記載の組成物を硬化してなる、光学異方体。
〔１３〕〔９〕又は〔１０〕に記載の組成物を硬化してなる、反射膜。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、初期ＨＴＰが高く、且つ、露光処理を施された際の異性化感度が高い化合物を提供できる。
また、本発明によれば、組成物、硬化物、光学異方体、及び反射膜を提供できる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明について詳細に説明する。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に制限されるものではない。
本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、各成分は、各成分に該当する物質を１種単独でも用いても、２種以上を併用してもよい。ここで、各成分について２種以上の物質を併用する場合、その成分についての含有量とは、特段の断りが無い限り、併用した物質の合計の含有量を指す。
本明細書において、「（メタ）アクリレート」は、「アクリレート及びメタクリレートのいずれか一方又は双方」の意味で使用される。
本明細書において、固形分とは、組成物層を形成する成分を意図し、溶媒は含まれない。なお、組成物層を形成する成分は、組成物層を形成する成分であれば、その性状が液体状であっても、固形分とみなす。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許