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公開番号2024122534
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-09-09
出願番号2023030122
出願日2023-02-28
発明の名称有機ハイドロゲル
出願人環テックス株式会社,国立大学法人東京工業大学
代理人個人,個人,個人,個人,個人,個人
主分類C08L 65/00 20060101AFI20240902BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】新規有機ハイドロゲル及びその製造方法の提供。
【解決手段】
本発明は、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン):ポリスチレンスルホン酸(PEDOT:PSS)及び2-ピロン-4,6-ジカルボン酸(PDC)を含む有機ハイドロゲル、並びにその製造方法を提供する。
【選択図】図9
特許請求の範囲【請求項１】
ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）：ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）及び２－ピロン－４，６－ジカルボン酸（ＰＤＣ）を含む有機ハイドロゲル。
続きを表示（約 930 文字）【請求項２】
有機ハイドロゲルの重量に対し、６重量％～１０重量％のＰＤＣを含む、請求項１に記載の有機ハイドロゲル。
【請求項３】
ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）を更に含む、請求項１又は２に記載の有機ハイドロゲル。
【請求項４】
有機極性溶媒を更に含む、請求項３に記載の有機ハイドロゲル。
【請求項５】
前記有機極性溶媒が、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ｉ－ブチルアルコール、ｓｅｃ－ブチルアルコール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、２－メチル－１－プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、又はその水溶液、或いはそれらの混合物である、請求項４に記載の有機ハイドロゲル。
【請求項６】
ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）：ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）及び２－ピロン－４，６－ジカルボン酸（ＰＤＣ）を含む有機ハイドロゲルを製造するための方法であって、
ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ分散液にＰＤＣを添加することを含む方法。
【請求項７】
有機ハイドロゲルの重量に対し、６重量％～１０重量％のＰＤＣが添加される、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
前記ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ分散液は、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）を含む、請求項６又は７に記載の方法。
【請求項９】
前記ＰＤＣが添加されたＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ分散液の分散媒を有機極性溶媒に置換することを更に含む、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
前記有機極性溶媒が、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ｉ－ブチルアルコール、ｓｅｃ－ブチルアルコール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、２－メチル－１－プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、又はその水溶液、或いはそれらの混合物である、請求項９に記載の方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機ハイドロゲル及びその製造方法に関する。より具体的には、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ及びＰＤＣを含む新規有機ハイドロゲル及びその製造方法に関する。
続きを表示（約 2,400 文字）【背景技術】
【０００２】
ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）：ポリスチレンスルホン酸（以下、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳと称することがある）は、高い導電性、優れた電気化学的特性、可撓性といった特性を有する導電性物質として注目されている。
【０００３】
ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳの強度や導電性の向上等を目的として、ポリビニルアルコール（以下、ＰＶＡと称することがある）等のポリマーや、エチレングリコール（以下、ＥＧと称することがある）及びエタノール等の溶媒を用いてゲル化することが報告されている。ＰＶＡは、水分保持機能、柔軟性、導電性を付与し、ＥＧは、ＰＶＡの水酸基とＰＥＤＯＴ：ＰＳＳのスルホン酸基の間の水素結合を強化することにより柔軟性、多孔性、機械的強度を付与することができる（特許文献１、非特許文献１、２）。更に導電性又は機械的特性などの点で匹敵又は優れる新たな有機ハイドロゲルの出現が所望されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２０２１－１５８９０号公報
特開２００５－２７８５４９号公報
特開２０１１－２２９４２６号公報
【非特許文献】
【０００５】
Qifan Liu et al., Adv. Mater. Technol. 2021, 6, 2000919 [DOI: 10.1002/admt.202000919]
Qinfeng Rong et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 14159-14163 [DOI: 10.1002/anie.201708614]
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、新規有機ハイドロゲル及びその製造方法を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、鋭意研究の結果、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳに２－ピロン－４，６－ジカルボン酸（ＰＤＣ）を添加し混合することにより導電性又は機械的特性などの点で好ましい物性を有する有機ハイドロゲルが生成されることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
本願は以下の発明を包含する。
（１）ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）：ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）及び２－ピロン－４，６－ジカルボン酸（ＰＤＣ）を含む有機ハイドロゲル。
（２）有機ハイドロゲルの重量に対し、６重量％～１０重量％のＰＤＣを含む（１）に記載の有機ハイドロゲル。
（３）ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）を更に含む（１）又は（２）に記載の有機ハイドロゲル。
（４）有機極性溶媒を更に含む（１）～（３）のいずれか１項に記載の有機ハイドロゲル。
（５）前記有機極性溶媒が、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ｉ－ブチルアルコール、ｓｅｃ－ブチルアルコール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、２－メチル－１－プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、又はその水溶液、或いはそれらの混合物である（４）に記載の有機ハイドロゲル。
（６）ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）：ポリスチレンスルホン酸（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）及び２－ピロン－４，６－ジカルボン酸（ＰＤＣ）を含む有機ハイドロゲルを製造するための方法であって、
ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ分散液にＰＤＣを添加することを含む方法。
（７）有機ハイドロゲルの重量に対し、６重量％～１０重量％のＰＤＣが添加される、（６）に記載の方法。
（８）前記ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ分散液は、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）を含む、（６）又は（７）に記載の方法。
（９）前記ＰＤＣが添加されたＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ分散液の分散媒を有機極性溶媒に置換することを更に含む、（６）～（８）のいずれか１項に記載の方法。
（１０）前記有機極性溶媒が、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ｉ－ブチルアルコール、ｓｅｃ－ブチルアルコール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、２－メチル－１－プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、又はその水溶液、或いはそれらの混合物である（９）に記載の方法。
【発明の効果】
【０００９】
ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳとＰＤＣを水素結合させることにより新規有機ハイドロゲルを作製することができる。得られた有機ハイドロゲルは良好な機械的特性又は導電性を有する。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
ＰＶＡ、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ、及びＰＤＣを一定の割合で含む分散液からゲルが形成される様子を示す。
ＦＴ－ＩＲスペクトル測定によるゲル化機構の確認。
有機ハイドロゲル膜の修復能の観察。
有機ハイドロゲル膜の押圧実験。
有機ハイドロゲルのＤＳＣ曲線の測定。
有機ハイドロゲル繊維の作成。前駆液をＰＴＦＥチューブからＥＧ水溶液に注入した状態。
有機ハイドロゲル繊維の引張実験。
有機ハイドロゲル繊維におけるＰＤＣ含有量（重量％）と導電率の関係。
有機ハイドロゲル繊維の伸展率と電流値の関係。
有機ハイドロゲル繊維の屈曲角度と電流値の関係。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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