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公開番号2024115515
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-08-26
出願番号2024002605
出願日2024-01-11
発明の名称多環芳香族化合物
出願人国立大学法人京都大学,エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社
代理人弁理士法人特許事務所サイクス
主分類C07F 5/02 20060101AFI20240819BHJP(有機化学)
要約【課題】有機電界発光素子等の有機デバイス用材料として有用な化合物の提供。
【解決手段】式(1)で表される多環芳香族化合物;
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A環およびB環は、置換/無置換のアリール環または置換/無置換のヘテロアリール環であり、C環は式(1C)で表される環であり、R^c1～R^c4およびR^d1～R^d2は独立して、水素または置換基であり、ただし、R^c1～R^c4からなる群より選択される少なくとも1つは置換基であり、上記構造における少なくとも1つの水素は重水素で置き換えられていてもよい。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物；
TIFF
2024115515000175.tif
75
170
式（１）中、
Ａ環およびＢ環は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Ｃ環は式（１Ｃ）で表される置換インデン環であり、式（１Ｃ）中、
Ｒ
c1
、Ｒ
c2
、Ｒ
c3
、およびＲ
c4
はそれぞれ独立して、水素または置換基であり、ただし、Ｒ
c1
、Ｒ
c2
、Ｒ
c3
、およびＲ
c4
からなる群より選択される少なくとも１つは置換基であり、
Ｒ
c5
およびＲ
c6
は、式（１）中のＹ
1
およびＸ
2
との結合手となり、
Ｒ
d1
およびＲ
d2
は、それぞれ独立して、水素または置換基であり、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｙ
1
は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ
YI
、またはＧｅ－Ｒ
YG
であり、Ｒ
YI
およびＲ
YG
はそれぞれ置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり；
Ｘ
1
およびＸ
2
は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ
NX
、＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
、＞Ｓｉ（－Ｒ
IX
）
2
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、Ｒ
NX
、Ｒ
CX
、およびＲ
IX
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
の２つのＲ
CX
は互いに結合して環を形成してもよく、＞Ｓｉ（－Ｒ）
2
の２つのＲ
IX
は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ
NX
、少なくとも１つのＲ
CX
、および少なくとも１つのＲ
IX
は、Ａ環もしくはＢ環の少なくとも１つまたはＡ環もしくはＣ環の少なくとも１つと、単結合または連結基を介して結合していてもよく、
前記構造におけるアリール環またはヘテロアリール環の少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、前記シクロアルカンは少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、前記シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
2
－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく、
前記構造において、少なくとも１つの水素は重水素で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（
15
Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（
続きを表示（約 2,300 文字）【請求項２】
式（１ＸＣ１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有する請求項１に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024115515000176.tif
80
170
式（１ＸＣ１）中、
Ｒ
a1
、Ｒ
a2
、Ｒ
a3
、Ｒ
b1
、Ｒ
b2
、Ｒ
b3
、およびＲ
b4
はそれぞれ独立して、水素または置換基であり、
Ｒ
a1
、Ｒ
a2
、Ｒ
a3
、Ｒ
b1
、Ｒ
b2
、Ｒ
b3
、およびＲ
b4
のうち、いずれかの隣接する２つの基は互いに結合して、それらが結合する２つの炭素原子とともに置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環を形成していてもよく、
Ｒ
c1
、Ｒ
c2
、Ｒ
c3
およびＲ
c4
はそれぞれ独立して、水素または置換基であり、ただし、Ｒ
c1
～Ｒ
c4
の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換シリルであり、
Ｒ
d1
およびＲ
d2
はそれぞれ、式（１Ｃ）中のＲ
d1
およびＲ
d2
と同義であり、
Ｙ
1
、Ｘ
1
、およびＸ
2
は、式（１）におけるＹ
1
、Ｘ
1
、およびＸ
2
とそれぞれ同義である。
【請求項３】
Ｒ
c2
が置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換シリルである、請求項２に記載の多環芳香族化合物。
【請求項４】
Ｒ
c2
が置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、または置換もしくは無置換のジアリールアミノである、請求項２に記載の多環芳香族化合物。
【請求項５】
下記式のいずれか１つで表される、請求項３に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024115515000177.tif
226
170
TIFF
2024115515000178.tif
235
170
TIFF
2024115515000179.tif
222
170
TIFF
2024115515000180.tif
209
170
式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチル、Ｄは重水素である。
【請求項６】
式（２－０１３）、式（２－０１９）、または式（２－０２５）で表される請求項５に記載の多環芳香族化合物。
【請求項７】
Ｒ
c2
が置換もしくは無置換のアルキルであり、Ｒ
NX
、Ｒ
CX
、およびＲ
IX
がいずれも、Ａ環、Ｂ環、またはＣ環のいずれとも単結合または連結基を介して結合していない、請求項２に記載の多環芳香族化合物。
【請求項８】
下記式のいずれか１つで表される、請求項７に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024115515000181.tif
208
170
TIFF
2024115515000182.tif
169
170
式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチルである。
【請求項９】
式（２－００１）または式（２－００７）で表される請求項８に記載の多環芳香族化合物。
【請求項１０】
Ｒ
c3
が置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換シリルである、請求項２に記載の多環芳香族化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、多環芳香族化合物に関する。本発明は特に、窒素とホウ素を含む多環芳香族化合物に関する。本発明はまた、上記多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料、有機電界発光素子、並びに、表示装置および照明装置に関する。
続きを表示（約 2,600 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わず、これまで活発に研究されてきた。
【０００３】
有機電界発光素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
【０００４】
その中で、特許文献１では、ホウ素を含有する多環芳香族化合物が、有機電界発光素子等の材料として有用であることが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０１５／１０２１１８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上述のように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、新規化合物からなる材料の開発が望まれている。
本発明は有機ＥＬ素子等の有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討し、特許文献１に記載の化合物と類似の構造を有する多環芳香族化合物において、より発光特性に優れる新規多環芳香族化合物の製造に成功した。また、この多環芳香族化合物を含有する層を一対の電極間に配置して有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料等を提供する。
本発明は、具体的には以下の構成を有する。
【０００８】
＜１＞式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物；
TIFF
2024115515000002.tif
77
170
【０００９】
式（１）中、
Ａ環およびＢ環は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Ｃ環は式（１Ｃ）で表される置換インデン環であり、式（１Ｃ）中、
Ｒ
c1
、Ｒ
c2
、Ｒ
c3
、およびＲ
c4
はそれぞれ独立して、水素または置換基であり、ただし、Ｒ
c1
、Ｒ
c2
、Ｒ
c3
、およびＲ
c4
からなる群より選択される少なくとも１つは置換基であり、
Ｒ
c5
およびＲ
c6
は、式（１）中のＹ
1
およびＸ
2
との結合手となり、
Ｒ
d1
およびＲ
d2
は、それぞれ独立して、水素または置換基であり、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｙ
1
は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ
YI
、またはＧｅ－Ｒ
YG
であり、Ｒ
YI
およびＲ
YG
はそれぞれ置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり；
Ｘ
1
およびＸ
2
は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ
NX
、＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
、＞Ｓｉ（－Ｒ
IX
）
2
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、Ｒ
NX
、Ｒ
CX
、およびＲ
IX
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
の２つのＲ
CX
は互いに結合して環を形成してもよく、＞Ｓｉ（－Ｒ）
2
の２つのＲ
IX
は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ
NX
、少なくとも１つのＲ
CX
、および少なくとも１つのＲ
IX
は、Ａ環もしくはＢ環の少なくとも１つまたはＡ環もしくはＣ環の少なくとも１つと、単結合または連結基を介して結合していてもよく、
前記構造におけるアリール環またはヘテロアリール環の少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、前記シクロアルカンは少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、前記シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
2
－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく、
前記構造において、少なくとも１つの水素は重水素で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（
15
Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（
33
Ｓ）、硫黄－３４（
34
【００１０】
＜２＞式（１ＸＣ１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有する＜１＞に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024115515000003.tif
80
170
（【００１１】以降は省略されています）

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