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公開番号2024110407
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-08-15
出願番号2024012681
出願日2024-01-31
発明の名称有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
出願人デュポンスペシャルティマテリアルズコリアリミテッド,DUPONT SPECIALTY MATERIALS KOREA LTD.
代理人弁理士法人センダ国際特許事務所
主分類C07C 211/61 20060101AFI20240807BHJP(有機化学)
要約【課題】有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
【解決手段】本開示は、式1で表される有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含めることにより、改善された電流効率及び/又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することが可能である。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
以下の式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物：
TIFF
2024110407000047.tif
39
159
（式１において、
Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、或いは互いに連結して環を形成していてもよく；
Ｒ
１１
～Ｒ
１３
は、それぞれ独立して、水素、重水素、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか、又は以下の式１－１で表されるが、Ｒ
１２
及びＲ
１３
のうちの少なくとも１つは、以下の式１－１で表されることを条件とし；
TIFF
2024110407000048.tif
41
159
式１－１において、
Ａｒ
１
は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ
２１
及びＲ
２５
は、それぞれ独立して、水素、重水素、無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、又はそれらの組み合わせを表し；
Ｒ
２２
～Ｒ
２４
は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すが、Ｒ
２２
～Ｒ
２４
のうちの少なくとも１つは、オルト形態の以下の連結基を含む置換若しくは無置換（Ｃ１２～Ｃ３０）アリールを表すことを条件とし；
TIFF
2024110407000049.tif
25
159
環Ａは、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２４）アレーン環を表し；
ａ及びｃは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、ｂは１～２の整数を表し、ａ～ｃが２以上の整数を表す場合には、各Ｒ
１１
～各Ｒ
１３
は、同じであっても異なっていてもよく；
前記ヘテロアリール及びヘテロアレーンは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子をそれぞれ含む）。
続きを表示（約 2,600 文字）【請求項２】
前記置換アリール、前記置換アレーン、前記置換ヘテロアリール、前記置換ヘテロアレーン、及び前記置換アルキルが、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシ；ホスフィンオキシド；無置換であるか又は重水素で置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；無置換であるか又は（Ｃ６～Ｃ３０）アリールで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；無置換であるか又は（３～３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との縮合環基；アミノ；モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ－又はジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；モノ－又はジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つで置換されている、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
【請求項３】
式１が、以下の式２～４のうちのいずれか１つによって表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物：
TIFF
2024110407000050.tif
137
160
（式２～４において、
ｃ’は、１～３の整数を表し、ｃ’が２以上の整数である場合には、Ｒ
１３
のそれぞれは、同じであっても異なっていてもよく；
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
１１
～Ｒ
１３
、Ｒ
２１
～Ｒ
２５
、Ａｒ
１
、ａ、及びｂは、請求項１で定義した通りである）。
【請求項４】
前記連結基ａが、以下の構造のいずれか１つによって表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物：
TIFF
2024110407000051.tif
29
159
（これらの構造において、水素は少なくとも１つの重水素によって置換されていてもよい）。
【請求項５】
オルト形態の前記連結基ａを含む前記置換若しくは無置換（Ｃ１２～Ｃ３０）アリールが、以下の構造のいずれか１つによって表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物：
TIFF
2024110407000052.tif
242
147
（これらの構造において、水素は、重水素、及び無置換であるか又は少なくとも１つの重水素で置換されたメチルのうちの少なくとも１つで置換されていてもよい）。
【請求項６】
Ｒ
１
及びＲ
２
が、それぞれ独立して、無置換であるか若しくは重水素で置換されたメチル、又は無置換であるか若しくは重水素で置換されたフェニルを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
【請求項７】
Ｒ
１１
～Ｒ
１３
が、それぞれ独立して、水素、無置換であるか若しくは重水素で置換されたメチル、無置換であるか若しくは重水素で置換されたフェニル、又は式１－１を表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
【請求項８】
式１で表される前記化合物が以下の化合物から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物：
TIFF
2024110407000053.tif
58
159
TIFF
2024110407000054.tif
178
159
TIFF
2024110407000055.tif
211
159
TIFF
2024110407000056.tif
186
159
TIFF
2024110407000057.tif
204
159
TIFF
2024110407000058.tif
207
159
TIFF
2024110407000059.tif
180
159
TIFF
2024110407000060.tif
188
159
（これらの構造において、Ｐｈはフェニル基を表す）。
【請求項９】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料。
【請求項１０】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
続きを表示（約 2,400 文字）【背景技術】
【０００２】
エレクトロルミネセントデバイス（ＥＬデバイス）は、広い視野角、優れたコントラスト、及び速い応答速度などの利点を有する自発光型のディスプレイデバイスである。１９８７年、ＥａｓｔｍａｎＫｏｄａｋは、発光層を形成する材料として小さい芳香族ジアミン分子とアルミニウム錯体とを使用した有機エレクトロルミネセントデバイスを初めて開発した［（非特許文献１）］。
【０００３】
有機エレクトロルミネセントデバイスは、その効率及び安定性を増加させるために、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層等を含む多層構造を有する。この場合、正孔輸送層に含まれる化合物の選択は、発光層への正孔輸送効率、発光効率、及び寿命などのデバイス特性を改善する手段の１つとして認識されている。
【０００４】
これに関連して、銅フタロアシアニン（ＣｕＰｃ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－（１，１’－ビフェニル）－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’，４’’－トリス（３－メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が有機エレクトロルミネセントデバイス中の正孔注入及び輸送材料として使用された。しかしながら、これらの材料が使用される場合、有機エレクトロルミネセントデバイスの量子効率及び寿命が低下する。その理由は、有機エレクトロルミネセントデバイスが高電流で駆動される場合、アノードと正孔注入層との間で熱応力が起こり、この熱応力により、デバイスの寿命が急速に減少するためである。加えて、正孔注入層で使用される有機材料は、非常に高い正孔移動度を有しているため、正孔－電子帯電バランスが壊れ、それによって量子効率（ｃｄ／Ａ）が低下する。
【０００５】
一方で、（特許文献１）は、アミノ基を含むベンゾフルオレン化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを開示している。しかしながら、前述した参考文献は、本明細書で特許請求されている化合物を具体的には開示しておらず、ＯＬＥＤの性能を改善するための正孔輸送材料の開発が依然として必要とされている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
韓国特許出願公開第２０１７－０１２４９５７号明細書
【非特許文献】
【０００７】
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本開示の目的は、まず第１に、改善された電流効率及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造するために有効な有機エレクトロルミネセント化合物を提供することである。第２に、本開示の別の目的は、有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
技術的課題を解決するために集中的に研究した結果、本発明者らは、上記の目的が、以下の式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物によって達成され得ることを見出した。
TIFF
2024110407000001.tif
39
159
【００１０】
式１において、
Ｒ
１
及びＲ
２
は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、或いは互いに連結して環を形成していてもよく；
Ｒ
１１
～Ｒ
１３
は、それぞれ独立して、水素、重水素、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか、又は以下の式１－１で表されるが、Ｒ
１２
及びＲ
１３
のうちの少なくとも１つは、以下の式１－１で表されることを条件とし；
TIFF
2024110407000002.tif
41
159
式１－１において、
Ａｒ
１
は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ
２１
及びＲ
２５
は、それぞれ独立して、水素、重水素、無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、又はそれらの組み合わせを表し；
Ｒ
２２
～Ｒ
２４
は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すが、Ｒ
２２
～Ｒ
２４
のうちの少なくとも１つは、オルト形態の以下の連結基を含む置換若しくは無置換（Ｃ１２～Ｃ３０）アリールを表すことを条件とし；
TIFF
2024110407000003.tif
26
159
環Ａは、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２４）アレーン環を表し；
ａ及びｃは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し、ｂは１～２の整数を表し、ａ～ｃが２以上の整数を表す場合には、各Ｒ
１１
～各Ｒ
１３
は、同じであっても異なっていてもよく；
ヘテロアリール及びヘテロアレーンは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子をそれぞれ含む。
（【００１１】以降は省略されています）

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