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公開番号2024088985
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-07-03
出願番号2022204078
出願日2022-12-21
発明の名称化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人樹之下知的財産事務所
主分類C07D 307/77 20060101AFI20240626BHJP(有機化学)
要約【課題】ホスト材料として使用した場合に、有機エレクトロルミネッセンス素子を長寿命化させることができる化合物を提供する。
【解決手段】具体的には、例えば下式の化合物BH-1およびBH-2が示される。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
TIFF
2024088985000113.tif
70
154
（前記一般式（１）において、
Ｒ
１０
は、下記一般式（１１）～（１４）のいずれかで表される基であり、
Ｌ
１
は、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であり、
Ｒ
１
～Ｒ
９
及びＲ
１０１
～Ｒ
１０８
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
８０１
で表される基、
－ＣＯＯＲ
８０２
で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
TIFF
2024088985000114.tif
127
157
（前記一般式（１１）～（１４）において、
Ｘ
１
は、酸素原子、硫黄原子、又はＣ（Ｒ
９１
）（Ｒ
９２
）であり、
Ｒ
９１
及びＲ
９２
からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
続きを表示（約 3,100 文字）【請求項２】
請求項１に記載の化合物において、
Ｒ
１０
は、下記一般式（１１－１）～（１１－９）、（１２－１）～（１２－９）及び（１３－１）～（１３－９）のいずれかで表される基である、
化合物。
TIFF
2024088985000115.tif
68
134
TIFF
2024088985000116.tif
130
138
TIFF
2024088985000117.tif
63
122
TIFF
2024088985000118.tif
124
120
TIFF
2024088985000119.tif
57
155
TIFF
2024088985000120.tif
110
157
（前記一般式（１１－１）～（１１－９）、（１２－１）～（１２－９）及び（１３－１）～（１３－９）において、Ｘ
１
及びＲ
１１
～Ｒ
２０
は、それぞれ独立に、前記一般式（１１）から（１３）におけるＸ
１
及びＲ
１１
～Ｒ
２０
と同義であり、＊はＬ
１
との結合位置、又は前記一般式（１）中の＊１の位置にある炭素原子との結合位置を表す。）
【請求項３】
請求項１に記載の化合物において、
Ｒ
１０
は、下記一般式（１４－１）～（１４－２１）のいずれかで表される基である、
化合物。
TIFF
2024088985000121.tif
121
157
TIFF
2024088985000122.tif
115
157
TIFF
2024088985000123.tif
115
157
（前記一般式（１４－１）～（１４－２１）において、Ｘ
１
及びＲ
１１
～Ｒ
１８
は、それぞれ独立に、前記一般式（１４）におけるＸ
１
及びＲ
１１
～Ｒ
１８
と同義であり、Ａｒ
１００
は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、＊はＬ
１
との結合位置、又は前記一般式（１）中の＊１の位置にある炭素原子との結合位置を表す。）
【請求項４】
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物において、
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）又は（１Ｄ）で表される、
化合物。
TIFF
2024088985000124.tif
129
157
TIFF
2024088985000125.tif
57
148
（前記一般式（１Ａ）、（１Ｂ）及び（１Ｃ）において、Ｒ
１
～Ｒ
９
、Ｒ
１０１
～Ｒ
１０８
及びＬ
１
は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ
１
～Ｒ
９
、Ｒ
１０１
～Ｒ
１０８
及びＬ
１
と同義であり、Ｘ
１
、Ｒ
１１
～Ｒ
１３
及びＲ
１５
～Ｒ
２０
は、それぞれ独立に、前記一般式（１１）～（１３）におけるＸ
１
、Ｒ
１１
～Ｒ
１３
及びＲ
１５
～Ｒ
２０
と同義である。）
TIFF
2024088985000126.tif
57
157
（前記一般式（１Ｄ）において、Ｒ
１
～Ｒ
９
、Ｒ
１０１
～Ｒ
１０８
及びＬ
１
は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ
１
～Ｒ
９
、Ｒ
１０１
～Ｒ
１０８
及びＬ
１
と同義であり、Ｘ
１
、Ｒ
１１
～Ｒ
１３
及びＲ
１５
～Ｒ
１８
は、それぞれ独立に、前記一般式（１４）におけるＸ
１
、Ｒ
１１
～Ｒ
１３
及びＲ
１５
～Ｒ
１８
と同義であり、ただし、Ｒ
１１
～Ｒ
１３
及びＲ
１５
～Ｒ
【請求項５】
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物において、
Ｌ
１
は、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリーレン基である、
化合物。
【請求項６】
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の化合物において、
Ｒ
１０１
～Ｒ
１０８
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基である、
化合物。
【請求項７】
請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の化合物において、
Ｒ
１０１
～Ｒ
１０８
は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基である、
化合物。
【請求項８】
請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の化合物において、
Ｒ
１
～Ｒ
９
は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基である、
化合物。
【請求項９】
請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の化合物において、
Ｒ
１１
～Ｒ
２０
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～１８のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基である、
化合物。
【請求項１０】
請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の化合物において、
Ｒ
１１
～Ｒ
２０
は、それぞれ独立に、
水素原子、又は
無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基である、
化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。
【０００３】
例えば、特許文献１～２には、有機エレクトロルミネッセンス素子に使用し得る化合物として、アントラセン環に、フェナントレン環及びジベンゾフラン環が結合した化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
米国特許出願公開第２０１７／０１５５０５０号明細書
米国特許出願公開第２０２０／０２５９０８６号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
ディスプレイ等の電子機器の性能を向上させるために、有機ＥＬ素子の性能の更なる向上が要望されている。有機ＥＬ素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、半値幅、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
【０００６】
本発明の目的は、ホスト材料として使用した場合に、有機エレクトロルミネッセンス素子を長寿命化させることができる化合物を提供することである。本発明の別の目的は、当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を提供することである。本発明の別の目的は、長寿命化を実現できる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の一態様によれば、下記一般式（１）で表される化合物が提供される。
【０００８】
TIFF
2024088985000001.tif
70
154
【０００９】
（前記一般式（１）において、
Ｒ
１０
は、下記一般式（１１）～（１４）のいずれかで表される基であり、
Ｌ
１
は、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であり、
Ｒ
１
～Ｒ
９
及びＲ
１０１
～Ｒ
１０８
は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、
－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、
－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基、
－Ｎ（Ｒ
９０６
）（Ｒ
９０７
）で表される基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
８０１
で表される基、
－ＣＯＯＲ
８０２
で表される基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。）
【００１０】
TIFF
2024088985000002.tif
127
157
（【００１１】以降は省略されています）

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