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公開番号2024058587
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-04-25
出願番号2023142004
出願日2023-09-01
発明の名称多環芳香族化合物
出願人国立大学法人京都大学,エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社
代理人弁理士法人特許事務所サイクス
主分類C07F 5/02 20060101AFI20240418BHJP(有機化学)
要約【課題】有機EL素子等の有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供する。
【解決手段】式(1)で表される多環芳香族化合物;
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024058587000159.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">45</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">170</com:WidthMeasure> </com:Image> A環～C環は置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、X¹およびX²は>N-R^NX(R^NXはアリール等)または>Oであり、Lは1,2-フェニレン、ジフェニルビニレン等の2価の基であり、式(1)におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも1つは、少なくとも1つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、式(1)における少なくとも1つの水素は重水素で置き換えられていてもよい。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）で表される多環芳香族化合物；
TIFF
2024058587000155.tif
41
170
式（１）中、
Ａ環～Ｃ環はそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Ｘ
1
およびＸ
2
は、それぞれ独立して＞Ｎ－Ｒ
NX
、＞Ｏ、＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
、＞Ｓｉ（－Ｒ
IX
）
2
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、Ｒ
NX
は水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、Ｒ
CX
およびＲ
IX
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
CX
は互いに結合して環を形成していてもよく、２つのＲ
IX
は互いに結合して環を形成していてもよく、Ｒ
NX
、Ｒ
CX
およびＲ
IX
は連結基または単結合によりＡ環～Ｃ環の少なくとも１つと結合していてもよく、
Ｌは２価の基であり、
式（１）におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンは少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
2
－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく、
式（１）における少なくとも１つの水素は重水素で置き換えられていてもよい。
続きを表示（約 980 文字）【請求項２】
Ａ環～Ｃ環がいずれも、置換もしくは無置換のベンゼン環であり、
Ｘ
1
およびＸ
2
は、それぞれ独立して＞Ｎ－Ｒまたは＞Ｏであり、
Ｌは置換もしくは無置換のアリーレン、置換もしくは無置換のヘテロアリーレン、または置換もしくは無置換のアルケニレンである、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項３】
Ｘ
1
、Ｘ
2
、またはＸ
1
およびＸ
2
の両方が＞Ｏである請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項４】
Ｌが式（Ｌ－１－Ｂ）で表される請求項１に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024058587000156.tif
55
170
式中、Ｍｅはメチルであり、＊は結合位置を示す。
【請求項５】
下記いずれかの式で表される請求項４に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024058587000157.tif
66
170
式中、Ｍｅはメチルであり、ｔＢｕはｔ－ブチルである。
【請求項６】
Ｌが－（Ｃ－Ｒ
L
）＝（Ｃ－Ｒ
L
）－であり、Ｒ
L
がそれぞれ独立して、水素または置換基である請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項７】
Ｒ
L
がいずれも置換または無置換のアリールである請求項６に記載の多環芳香族化合物。
【請求項８】
下記いずれかの式で表される請求項７に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024058587000158.tif
59
170
式中、ｔＢｕはｔ－ブチルである。
【請求項９】
陽極および陰極からなる一対の電極と該一対の電極間に配置される有機層とを有し、前記有機層が請求項１～８のいずれか一項に記載の多環芳香族化合物を含有する、有機電界発光素子。
【請求項１０】
前記有機層が発光層である、請求項９に記載の有機電界発光素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、多環芳香族化合物に関する。本発明はまた、上記多環芳香族化合物を用いた有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタおよび有機薄膜太陽電池などの有機デバイス、並びに、表示装置および照明装置に関する。
続きを表示（約 2,100 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色や緑色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
【０００４】
その中で、特許文献１、２では、ホウ素を含有する多環芳香族化合物が、有機電界発光素子等の材料として有用であることが開示されている。この多環芳香族化合物を含有する有機電界発光素子は、良好な外部量子効率を有することが報告されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０１５／１０２１１８号
米国特許出願公開第２０２０／０１７２５５８号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上述のように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。
本発明は有機ＥＬ素子等の有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討し、ホウ素を含む構造を有する化合物において、さらに長寿命の有機ＥＬ素子の製造を可能とする多環芳香族化合物が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料等を提供する。
【０００８】
＜１＞式（１）で表される多環芳香族化合物；
TIFF
2024058587000001.tif
40
170
【０００９】
式（１）中、
Ａ環～Ｃ環はそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Ｘ
1
およびＸ
2
は、それぞれ独立して＞Ｎ－Ｒ
NX
、＞Ｏ、＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
、＞Ｓｉ（－Ｒ
IX
）
2
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、Ｒ
NX
は水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、Ｒ
CX
およびＲ
IX
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
CX
は互いに結合して環を形成していてもよく、２つのＲ
IX
は互いに結合して環を形成していてもよく、Ｒ
NX
、Ｒ
CX
およびＲ
IX
は連結基または単結合によりＡ環～Ｃ環の少なくとも１つと結合していてもよく、
Ｌは２価の基であり、
式（１）におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンは少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
2
－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく、
式（１）における少なくとも１つの水素は重水素で置き換えられていてもよい。
【００１０】
＜２＞Ａ環～Ｃ環がいずれも、置換もしくは無置換のベンゼン環であり、
Ｘ
1
およびＸ
2
は、それぞれ独立して＞Ｎ－Ｒまたは＞Ｏであり、
Ｌは置換もしくは無置換のアリーレン、置換もしくは無置換のヘテロアリーレン、または置換もしくは無置換のアルケニレンである、＜１＞に記載の多環芳香族化合物。
＜３＞Ｘ
1
、Ｘ
2
、またはＸ
1
およびＸ
2
の両方が＞Ｏである＜１＞または＜２＞に記載の多環芳香族化合物。
（【００１１】以降は省略されています）

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