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公開番号2024176422
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-12-19
出願番号2023094938
出願日2023-06-08
発明の名称ブロックイソシアネート組成物の製造方法
出願人旭化成株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C07C 263/00 20060101AFI20241212BHJP(有機化学)
要約【課題】連続運転性に優れたブロックイソシアネート組成物の製造方法を提供する。
【解決手段】第一級アミン化合物と、炭酸誘導体と、ブロック剤とを熱処理により反応させる第1工程と、第1工程で得られた組成物中に含まれる炭酸誘導体を、一般式(I)で表される構造に変換させる第2工程を含む。
[化1]
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特許請求の範囲【請求項１】
第一級アミン化合物と、下記一般式（ＩＩ）及び／又は（ＩＩＩ）で表される炭酸誘導体と、ブロック剤とを熱処理により反応させて第１のブロックイソシアネート組成物を得る第１工程と、前記第１のブロックイソシアネート組成物中に含まれる下記一般式（ＩＩ）及び／又は（ＩＩＩ）で表される炭酸誘導体を、下記一般式（Ｉ）で表される構造に変換させて、第２のブロックイソシアネート組成物を得る第２工程を含む、ブロックイソシアネート組成物の製造方法。
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2024176422000018.tif
43
170
（一般式（Ｉ）中、Ｒ
１１
は１価の有機基であり、Ｒ
１２
、Ｒ
１３
、Ｒ
１４
及びＲ
１５
はそれぞれ独立に、１価の有機基又は水素である。）
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2024176422000019.tif
21
170
（一般式（ＩＩ）中、Ｘ
１
は１価の有機基である。）
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2024176422000020.tif
31
170
（一般式（ＩＩＩ）中、Ｘ
２
及びＸ
３
はそれぞれ独立に水素又は一価の有機基である。）
続きを表示（約 1,700 文字）【請求項２】
前記第１工程における前記ブロック剤が、ヒドロキシ化合物、アミン化合物及びアンモニアからなる群より選ばれる１種類以上の化合物を含む、請求項１に記載のブロックイソシアネート組成物の製造方法。
【請求項３】
前記第１工程における前記第一級アミン化合物が、下記一般式（ＩＶ）で表されるアミン化合物である、請求項１又は２に記載のブロックイソシアネート組成物の製造方法。
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2024176422000021.tif
15
170
（一般式（ＩＶ）中、Ｒ
４１
は、ｎ４１価の有機基である。ｎ４１は１以上１２以下の整数である。）
【請求項４】
前記第１工程における前記ブロック剤が、下記一般式（Ｖ）で表される芳香族ヒドロキシ化合物である、請求項１又は２に記載のブロックイソシアネート組成物の製造方法。
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2024176422000022.tif
30
170
（一般式（Ｖ）中、環Ａ
５１
は、炭素数６以上２０以下の芳香族炭化水素環である。Ｒ
５１
は水素原子、ハロゲン原子、カルボキシ基、炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、炭素数１以上２０以下のアルキルオキシカルボニル基、炭素数１以上２０以下のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６以上２０以下のアリール基、炭素数６以上２０以下のアリールオキシ基、炭素数７以上２０以下のアラルキル基、又は炭素数７以上２０以下のアラルキルオキシ基である。Ｒ
５１
は、環Ａ
５１
と結合して環構造を形成してもよい。また、ｎ５１は１以上１０以下の整数である。）
【請求項５】
前記第１工程における前記ブロック剤が、下記一般式（ＶＩ）で表される脂肪族ヒドロキシ化合物である、請求項１又は２に記載のブロックイソシアネート組成物の製造方法。
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2024176422000023.tif
11
170
（一般式（ＶＩ）中、Ｒ
６１
は、置換又は無置換の、エーテル基、カルボニル基又はエステル基を有してもよい、炭素数１以上２４以下の脂肪族炭化水素基である。）
【請求項６】
前記第１工程における前記ブロック剤が、下記一般式（ＶＩＩ）で表される第二級アミン化合物である、請求項１又は２に記載のブロックイソシアネート組成物の製造方法。
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2024176422000024.tif
22
170
（一般式（ＶＩＩ）中、Ｒ
７１
及びＲ
７２
はそれぞれ独立に、１価の有機基である。Ｒ
７１
及びＲ
７２
は互いに結合して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。）
【請求項７】
前記第２工程において、下記一般式（ＶＩＩＩ）で表される第二級アミン化合物からなる群より選ばれる１種類以上の化合物を含む、請求項１又は２に記載のブロックイソシアネート組成物の製造方法。
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2024176422000025.tif
23
170
（一般式（ＶＩＩＩ）中、Ｒ
８１
及びＲ
８２
はそれぞれ独立に、１価の有機基である。Ｒ
８１
及びＲ
８２
は互いに結合して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。Ｒ
８１
及びＲ
８２
のうち少なくとも１つは芳香族基を有する。）
【請求項８】
前記第２工程において、ルイス酸触媒を前記一般式（ＩＩ）及び／又は（ＩＩＩ）で表される炭酸誘導体に対して１質量ｐｐｂ以上含む、請求項１又は２に記載のブロックイソシアネート組成物の製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ブロックイソシアネート組成物の製造方法に関する。
続きを表示（約 1,200 文字）【背景技術】
【０００２】
イソシアネートは、ポリウレタンフォーム、塗料、接着剤等の製造原料として広く用いられている。イソシアネートの主な工業的製造方法は、アミン化合物とホスゲンとの反応（ホスゲン法）であり、全世界の生産量のほぼ全量がホスゲン法により生産されている。しかしながら、ホスゲン法には、原料のホスゲン及び副生成物の塩化水素に関して、多くの問題がある。
【０００３】
このような背景から、ホスゲンを使用しないイソシアネートの製造方法が望まれている。例えば、特許文献１には、非芳香族アミンと、アルキルアリールカーボネートとを反応させてカルバメートを製造し、得られたカルバメートを熱分解して、イソシアネートを製造する方法が記載されている。また、特許文献２には、アルカリ触媒の存在下、ジアミンとジメチルカーボネートとを反応させてウレタン化合物を合成し、次いでウレタン化合物を触媒存在下で熱分解させて、ジイソシアネート化合物を製造する方法が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２００３－２５２８４６号公報
特開昭６４－８５９５６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
炭酸誘導体を用いてイソシアネートを製造する場合、炭酸誘導体の種類によっては、反応器及び配管の閉塞を誘起し、連続運転性を低下させるおそれがある。
【０００６】
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、連続運転性に優れたブロックイソシアネート組成物の製造方法を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
すなわち、本発明は、以下の態様を含む。
【０００８】
（１）第一級アミン化合物と、下記一般式（ＩＩ）及び／又は（ＩＩＩ）で表される炭酸誘導体と、ブロック剤とを熱処理により反応させて第１のブロックイソシアネート組成物を得る第１工程と、前記第１のブロックイソシアネート組成物中に含まれる下記一般式（ＩＩ）及び／又は（ＩＩＩ）で表される炭酸誘導体を、下記一般式（Ｉ）で表される構造に変換させて、第２のブロックイソシアネート組成物を得る第２工程を含む、ブロックイソシアネート組成物の製造方法。
【０００９】
TIFF
2024176422000001.tif
43
170
【００１０】
（一般式（Ｉ）中、Ｒ
１１
は１価の有機基であり、Ｒ
１２
、Ｒ
１３
、Ｒ
１４
及びＲ
１５
はそれぞれ独立に、１価の有機基又は水素である。）
（【００１１】以降は省略されています）

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