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公開番号
2025002548
公報種別
公開特許公報(A)
公開日
2025-01-09
出願番号
2023102792
出願日
2023-06-22
発明の名称
トリオキサン又はメチラールの製造方法
出願人
旭化成株式会社
代理人
個人
,
個人
,
個人
,
個人
主分類
C07C
41/56 20060101AFI20241226BHJP(有機化学)
要約
【課題】長期間使用しても目的の反応活性の低下と、スチレン系樹脂の機械強度の低下とを抑制した、トリオキサン又はメチラールの製造方法を提供すること。
【解決手段】トリオキサン又はメチラールの製造方法であって、電子求引性基を有するスチレン系樹脂の存在下、ホルムアルデヒドを反応させて、トリオキサンまたはメチラールを製造する工程を含み、スチレン系樹脂の比表面積が10~100m
2
/gである、トリオキサン又はメチラールの製造方法。
【選択図】図1
特許請求の範囲
【請求項1】
トリオキサン又はメチラールの製造方法であって、
電子求引性基を有するスチレン系樹脂の存在下、ホルムアルデヒドを反応させて、トリオキサンまたはメチラールを製造する工程を含み、
前記スチレン系樹脂の窒素吸着法を用いた比表面積が10~100m
2
/gである、トリオキサン又はメチラールの製造方法。
続きを表示(約 730 文字)
【請求項2】
前記スチレン系樹脂が、陽イオン交換樹脂である、請求項1に記載のトリオキサン又はメチラールの製造方法。
【請求項3】
前記スチレン系樹脂が、下記式(I)及び(II)で表される構成単位を含む化合物である、請求項1に記載のトリオキサン又はメチラールの製造方法。
TIFF
2025002548000005.tif
164
157
(式(I)及び(II)中、
R
1
、R
2
及びR
3
は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又はハロゲン原子であり;
Xは、電子求引性基であり、複数あるXは互いに異なってもよく;
Yは、アルキレン基、アリーレン基又は単結合であり;
aは、各々独立に1~5の整数であり;
bは、各々独立に1~4の整数である。)
【請求項4】
触媒充填槽を有し、
前記触媒充填槽の前記スチレン系樹脂を充填可能な総体積に対する、前記スチレン系樹脂を充填した後の前記触媒充填槽の前記スチレン系樹脂が充填されていない空間の割合を上部空間率としたとき、前記上部空間率が、10~80%である、請求項1に記載のトリオキサン又はメチラールの製造方法。
【請求項5】
前記工程におけるホルムアルデヒドの反応が、連続反応である、請求項1に記載のトリオキサン又はメチラールの製造方法。
【請求項6】
前記触媒充填槽における、ホルムアルデヒドの滞留時間が、0.01~50分である、請求項4に記載のトリオキサン又はメチラールの製造方法。
発明の詳細な説明
【技術分野】
【0001】
本発明は、トリオキサン又はメチラールの製造方法に関する。
続きを表示(約 1,000 文字)
【背景技術】
【0002】
トリオキサンは、ホルムアルデヒドの環状三量体であり、主にポリオキシメチレン製造の原料として使用されている。また、メチラールは、ホルムアルデヒドとメタノールを反応させて得られ、メチラールを酸化することで高濃度のホルムアルデヒドが得られる。
【0003】
トリオキサンとメチラールの製造方法は、いずれも、ホルムアルデヒドを原料として、酸触媒(例えば、硫酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、シリカアルミナ、ゼオライト、陽イオン交換樹脂等)を使用しており、共通する問題がある。
【0004】
工業的なトリオキサンの製造方法としては、硫酸を用いる方法が一般的であるが、装置等の腐食、多量の副生成物、パラホルムアルデヒドの生成等の問題がある。
【0005】
これらの問題を解決する方法として、スチレン系樹脂、特に陽イオン交換樹脂を用いる方法が提案されている。陽イオン交換樹脂を用いてホルムアルデヒドからトリオキサンを製造する方法としては、特許文献1に-SO
3
H基を交換基とする陽イオン交換樹脂を用いる方法が開示されている。
【0006】
また、特許文献2にトリオキサンの選択率が良好な方法として、巨大網目状陽イオン交換樹脂を用いる方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0007】
特公昭40-12794号公報
特公昭64-11025号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0008】
陽イオン交換樹脂を用いてトリオキサンを製造するに際して、トリオキサンを効率良く製造するためには、ホルムアルデヒド水溶液を陽イオン交換樹脂に接触させることが好ましい。
【0009】
しかし、ホルムアルデヒド水溶液を陽イオン交換樹脂に接触させて反応を継続すると、陽イオン交換樹脂からスルホン酸基が脱離してイオン交換容量が低下し、トリオキサンの合成活性が低下するという問題がある。
【0010】
さらに、長期間反応を継続すると陽イオン交換樹脂が劣化して機械強度が低下し、破砕に至り、プロセス系内への混入が生じる問題がある。
(【0011】以降は省略されています)
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