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公開番号2024056754
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-04-23
出願番号2024012389,2022203895
出願日2024-01-31,2018-03-16
発明の名称ピロリジノン及びこれらを調製するためのプロセス
出願人エフエムシーコーポレーション,FMC CORPORATION
代理人個人
主分類C07D 207/277 20060101AFI20240416BHJP(有機化学)
要約【課題】特定のピロリジノンの調製方法を提供する。
【解決手段】式Iの化合物を調製するためのプロセスであって、式II-Aの化合物を、式VIの化合物と接触させるプロセスを含む、前記プロセスとする。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式ＩＩの化合物及びその塩
TIFF
2024056754000034.tif
50
128
［式中、
Ａ
１
はＣＣＦ
３
であり、Ａ
２
はＣＨであり、かつＡ
３
はＣＨであるか、
又は、
Ａ
１
はＣＨであり、Ａ
２
はＣＣＦ
３
であり、かつＡ
３
はＣＨであるか、
又は、
Ａ
１
はＮであり、Ａ
２
はＣＣＦ
３
であり、かつＡ
３
はＣＨであるか、
又は、
Ａ
１
はＣＣＨ
３
であり、Ａ
２
はＮであり、かつＡ
３
はＣＯＣＨＦ
２
であり、
Ｒ
１
はＣ
１
－Ｃ
４
アルキルであり、
Ｒ
２
は、Ｈ又はＣ
１
－Ｃ
４
アルキルである］。
続きを表示（約 3,100 文字）【請求項２】
Ｒ
１
がメチル、エチル、又はプロピルであり、かつ
Ｒ
２
がＨ又はメチルである、
請求項１に記載の化合物及びその塩。
【請求項３】
メチル（３Ｒ，４Ｓ）－１－メチル－２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボキシレート、及び
（３Ｒ，４Ｓ）－１－メチル－２－オキソ－４－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－３－ピロリジンカルボン酸
からなる群から選択される、請求項２に記載の化合物及びその塩。
【請求項４】
式ＩＩ－Ａの化合物
TIFF
2024056754000035.tif
52
128
［式中、
Ａ
１
はＣＣＦ
３
であり、Ａ
２
はＣＨであり、かつＡ
３
はＣＨであるか、
又は、
Ａ
１
はＣＨであり、Ａ
２
はＣＣＦ
３
であり、かつＡ
３
はＣＨであるか、
又は、
Ａ
１
はＮであり、Ａ
２
はＣＣＦ
３
であり、かつＡ
３
はＣＨであるか、
又は、
Ａ
１
はＣＣＨ
３
であり、Ａ
２
はＮであり、かつＡ
３
はＣＯＣＨＦ
２
であり、
Ｒ
１
はＣ
１
－Ｃ
４
アルキルであり、
Ｒ
２
はＨである］
を調製するためのプロセスであって、
式ＩＩＩの化合物
TIFF
2024056754000036.tif
47
128
［式中、
Ａ
１
はＣＣＦ
３
であり、Ａ
２
はＣＨであり、かつＡ
３
はＣＨであるか、
又は、
Ａ
１
はＣＨであり、Ａ
２
はＣＣＦ
３
であり、かつＡ
３
はＣＨであるか、
又は、
Ａ
１
はＮであり、Ａ
２
【請求項５】
Ｒ
１
がＣ
１
－Ｃ
４
アルキルであり、
式ＩＩＩの化合物をアルキル化することを含み、前記アルキル化剤がジアルキルサルフェートである、
請求項４に記載のプロセス。
【請求項６】
式ＩＶの化合物及びその塩
TIFF
2024056754000037.tif
40
128
［式中、Ａ
１
がＣＣＦ
３
であり、Ａ
２
がＣＨであり、かつＡ
３
がＣＨであるか、
又は、
Ａ
１
がＣＨであり、Ａ
２
がＣＣＦ
３
であり、かつＡ
３
がＣＨであるか、
又は、
Ａ
１
がＮであり、Ａ
２
がＣＣＦ
３
であり、かつＡ
３
がＣＨであるか、
又は、
Ａ
１
がＣＣＨ
３
であり、Ａ
２
がＮであり、かつＡ
３
がＣＯＣＨＦ
２
であり、
Ｒ
１
がＣ
１
－Ｃ
４
アルキルであり、
各Ｒ
３ａ
及びＲ
３ｂ
が、独立してＣ
１
－Ｃ
４
アルキルであり、かつ
Ｒ
４
が、置換又は非置換ベンジルである］。
【請求項７】
Ｒ
１
がメチル、エチル、又はプロピルであり、
各Ｒ
３ａ
及びＲ
３ｂ
が独立してメチル又はエチルであり、
Ｒ
４
が非置換ベンジルである、
請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
１，３－ジメチル２－［（１Ｓ）－２－［メチル（フェニルメチル）アミノ］－１－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］エチル］プロパンジオエート
である、請求項６に記載の化合物。
【請求項９】
式ＩＩ－Ｂの化合物
TIFF
2024056754000038.tif
52
128
［式中、
Ａ
１
はＣＣＦ
３
であり、Ａ
２
はＣＨであり、かつＡ
３
はＣＨであるか、
又は、
Ａ
１
はＣＨであり、Ａ
２
はＣＣＦ
３
であり、かつＡ
３
はＣＨであるか、
又は、
Ａ
１
はＮであり、Ａ
２
はＣＣＦ
３
であり、かつＡ
３
はＣＨであるか、
又は、
Ａ
１
はＣＣＨ
３
であり、Ａ
２
はＮであり、かつＡ
３
はＣＯＣＨＦ
２
であり、
Ｒ
１
はＣ
１
－Ｃ
４
アルキルであり、
Ｒ
２
はＣ
１
－Ｃ
４
アルキルである］
を調製するためのプロセスであって、
式ＩＶの化合物
TIFF
2024056754000039.tif
40
128
［式中、
Ａ
１
はＣＣＦ
３
であり、Ａ
２
はＣＨであり、かつＡ
３
はＣＨであるか、
又は、
Ａ
１
はＣＨであり、Ａ
２
はＣＣＦ
３
であり、かつＡ
３
はＣＨであるか、
又は、
【請求項１０】
Ｒ
１
がメチル、エチル、又はプロピルであり、かつ
Ｒ
２
がメチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、又はｔ－ブチルであり、
式ＩＶの化合物
［式中、Ｒ
１
はメチル、エチル、又はプロピルであり、
各Ｒ
３ａ
及びＲ
３ｂ
は独立してメチル又はエチルであり、
Ｒ
４
は非置換ベンジルである］
を還元することを含み、
前記還元剤が触媒を含む、
請求項９に記載のプロセス。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定のピロリジノン、中間体、及びそれらを調製する方法に関する。
続きを表示（約 1,400 文字）【背景技術】
【０００２】
国際公開第２０１５／０８４７９６号、及び同第２０１６／１９６５９３号は、様々な置換環式アミド、これらの除草剤としての使用方法、及び、これらの調製方法について開示している。国際公開第２０１６／０９４１１７号は、特定の３－オキソ－３（アリールアミノ）プロパノエート、これらの塩及び組成物、これらを調製するためのプロセス、並びに、除草剤として有用な特定のピロリジノンの調製における、これらの使用について開示している。
【０００３】
本発明のピロリジノン、及びこれらを調製するためのプロセスは、これらの広報に開示されていない。
【発明の概要】
【０００４】
本出願は、式ＩＩの化合物、及びその塩に関する。
【０００５】
TIFF
2024056754000001.tif
50
128
【０００６】
［式中、
Ａ
１
はＣＣＦ
３
であり、Ａ
２
はＣＨであり、かつＡ
３
はＣＨであるか、又は、
Ａ
１
はＣＨであり、Ａ
２
はＣＣＦ
３
であり、かつＡ
３
はＣＨであるか、又は、
Ａ
１
はＮであり、Ａ
２
はＣＣＦ
３
であり、かつＡ
３
はＣＨであるか、又は、
Ａ
１
はＣＣＨ
３
であり、Ａ
２
はＮであり、かつＡ
３
はＣＯＣＨＦ
２
であり、
Ｒ
１
はＣ
１
－Ｃ
４
アルキルであり、
Ｒ
２
は、Ｈ又はＣ
１
－Ｃ
４
アルキルである］
【０００７】
本出願はまた、式ＩＩ－Ａの化合物
【０００８】
TIFF
2024056754000002.tif
50
128
【０００９】
［式中、
Ａ
１
はＣＣＦ
３
であり、Ａ
２
はＣＨであり、かつＡ
３
はＣＨであるか、又は、
Ａ
１
はＣＨであり、Ａ
２
はＣＣＦ
３
であり、かつＡ
３
はＣＨであるか、又は、
Ａ
１
はＮであり、Ａ
２
はＣＣＦ
３
であり、かつＡ
３
はＣＨであるか、又は、
Ａ
１
はＣＣＨ
３
であり、Ａ
２
はＮであり、かつＡ
３
はＣＯＣＨＦ
２
であり、
Ｒ
１
はＣ
１
－Ｃ
４
アルキルであり、
Ｒ
２
はＨである］
を調製するためのプロセスであって、
式ＩＩＩの化合物
【００１０】
TIFF
2024056754000003.tif
47
128
（【００１１】以降は省略されています）

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