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公開番号2025170237
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-11-18
出願番号2025120397,2021565110
出願日2025-07-17,2020-04-30
発明の名称電子デバイス
出願人メルクパテントゲーエムベーハー
代理人弁理士法人鈴榮特許綜合事務所
主分類H10K 50/15 20230101AFI20251111BHJP()
要約【課題】寿命、効率、作動電圧および色純度が向上したOLEDを提供する。
【解決手段】電子デバイスであって、
-アノード、
-カソード、
-アノードとカソードの間に配設された発光層、
-アノードと発光層の間に配設され、特定の式(I)および(II)
から選択される同一の式または異なる式に合致する2種の異なる化合物を含有する第1の正孔輸送性層;ならびに
-前記第1の正孔輸送性層と前記発光層の間に配設された第2の正孔輸送性層
を含む電子デバイス。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
電子デバイスであって、
－アノード、
－カソード、
－アノードとカソードの間に配設された発光層、
－アノードと発光層の間に配設され、式（Ｉ）および（ＩＩ）
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2025170237000077.jpg
87
170
（式中
Ｚは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＣＲ
１
およびＮから選択され、ここで、Ｚは、
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19
170
基がそれに結合している場合、Ｃであり；
Ｘは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ
１
）
２
およびＮＲ
１
から選択され；
Ａｒ
１
およびＡｒ
２
は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、６～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ
２
ラジカルにより置換されている芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有し、１つ以上のＲ
２
ラジカルにより置換されているヘテロ芳香族環系から選択され；
Ｒ
１
およびＲ
２
は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
３
、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ
３
）
３
、Ｎ（Ｒ
３
）
２
、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ
３
）
２
、ＯＲ
３
、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ
３
、Ｓ（＝Ｏ）
２
Ｒ
３
、１～２０個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、３～２０個の炭素原子を有する分枝または環状アルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ
１
またはＲ
２
ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれＲ
３
ラジカルにより置換されており；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の１つ以上のＣＨ
２
基は、－Ｒ
３
Ｃ＝ＣＲ
３
－、－Ｃ≡Ｃ－、Ｓｉ（Ｒ
３
）
２
、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ
３
、－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ
３
－、ＮＲ
３
、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ
３
）、－Ｏ－、－Ｓ－、ＳＯまたはＳＯ
２
により置きかえられていてもよく；
Ｒ
３
は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、２～２０個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、６～４０個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および５～４０個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され；２つ以上のＲ
３
ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく；言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、ＦおよびＣＮから選択される１つ以上のラジカルにより置換されていてもよく；
ｎは、０、１、２、３または４であり、ｎ＝０である場合、Ａｒ
１
続きを表示（約 1,200 文字）【請求項２】
前記発光層が、青色蛍光を発する、または緑色もしくは赤色リン光を発する発光層であることを特徴とする、請求項１に記載の電子デバイス。
【請求項３】
前記第１の正孔輸送性層が、２０ｎｍ～３００ｎｍの層厚を有することを特徴とする請求項１または２に記載の電子デバイス。
【請求項４】
前記第１の正孔輸送性層が、２５０ｎｍ以下の層厚を有することを特徴とする、請求項１～３の何れか１項に記載の電子デバイス。
【請求項５】
前記第１の正孔輸送性層が、式（Ｉ）および（ＩＩ）から選択される同一の式または異なる式に合致する厳密に２種の異なる化合物を含有することを特徴とする、請求項１～４の何れか１項に記載の電子デバイス。
【請求項６】
前記第１の正孔輸送性層が、式（Ｉ）および（ＩＩ）から選択される同一の式または異なる式に合致する化合物からなることを特徴とする、請求項１～５の何れか１項に記載の電子デバイス。
【請求項７】
前記第１の正孔輸送性層が、式（Ｉ）に合致する２種の異なる化合物を含有することを特徴とする、請求項１～６の何れか１項に記載の電子デバイス。
【請求項８】
式（Ｉ）および（ＩＩ）から選択される同一の式または異なる式に合致する前記２種の異なる化合物が、それぞれ少なくとも５％の割合で前記第１の正孔輸送性層中に存在することを特徴とする、請求項１～７の何れか１項に記載の電子デバイス。
【請求項９】
前記第１の正孔輸送性層中の前記２種の異なる化合物の一方が、式（Ｉ－１－Ａ）および（ＩＩ－１－Ａ）
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48
170
から選択される式に合致する化合物ＨＴＭ－１であり、前記第１の正孔輸送性層中の前記２種の異なる化合物の他方が、式（Ｉ－１－Ｂ）、（Ｉ－１－Ｃ）、（Ｉ－１－Ｄ）、（ＩＩ－１－Ｂ）、（ＩＩ－１－Ｃ）、および（ＩＩ－１－Ｄ）
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178
170
から選択される式に合致する化合物ＨＴＭ－２である
（式中、式（Ｉ－１－Ａ）～（Ｉ－１－Ｄ）および（ＩＩ－１－Ａ）～（ＩＩ－１－Ｄ）に出現する基は、請求項１において定義した通りであり、スピロビフルオレンおよびフルオレン上の非占有位置は、それぞれＲ
１
ラジカルにより置換されている）
ことを特徴とする、請求項１～８の何れか１項に記載の電子デバイス。
【請求項１０】
ＨＴＭ－１が、前記層中のＨＴＭ－２の割合の５～２倍高い割合で前記第１の正孔輸送性層中に存在することを特徴とする、請求項９に記載の電子デバイス。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本願は、アノード、第１の正孔輸送性層、第２の正孔輸送性層、発光層、およびカソードをこの順序で含む電子デバイスに関する。第１の正孔輸送性層は、２種の異なる化合物の混合物を含有する。
続きを表示（約 1,400 文字）【０００２】
本願の文脈における電子デバイスは、機能材料として有機半導体材料を含有する、いわゆる有機電子デバイスを意味するものと理解される。より詳細には、これらは、ＯＬＥＤ（有機発光ダイオード、有機エレクトロルミネッセントデバイス）を意味するものと理解される。これらは、有機化合物を含む１つ以上の層を有し、電圧を印加すると光を発する電子デバイスである。ＯＬＥＤの構成および機能の一般的原理は、当業者に公知である。
【０００３】
正孔輸送性層は、電子デバイスの作動時に、正孔を輸送することができる層であると理解される。より詳細には、正孔輸送性層は、発光層を含有するＯＬＥＤにおいて、アノードと前記発光層との間に配設された層である。
【０００４】
電子デバイス、とりわけＯＬＥＤにおいて、性能データ、とりわけ寿命、効率、作動電圧および色純度の向上に強い関心が集まっている。これらの側面において、未だに完全に満足のいく解決策は何も見出すことができていない。
【０００５】
正孔輸送性層は、電子デバイスの上記の性能データに大きな影響を及ぼす。それらは、アノードと発光層との間で個別の正孔輸送性層として存在しても、アノードと発光層との間で複数の正孔輸送性層、たとえば２または３つの正孔輸送性層の形態で存在してもよい。正孔輸送性層はまた、その正孔輸送性機能に加えて、電子阻止機能を有してもよく、それは、正孔輸送性層が、発光層からアノードへの電子の移動を阻止することを意味する。この機能は、アノード側で発光層に直接隣接する正孔輸送性層において特に望ましい。
【０００６】
先行技術において公知の正孔輸送性層用の材料は、主としてアミン化合物、とりわけトリアリールアミン化合物である。そのようなトリアリールアミン化合物の例は、スピロビフルオレンアミン、フルオレンアミン、インデノフルオレンアミン、フェナントレンアミン、カルバゾールアミン、キサンテンアミン、スピロジヒドロアクリジンアミン、ビフェニルアミン、および１つ以上のアミノ基を有するこれらの構造要素の組み合わせであり、これは抜粋に過ぎず、当業者は、さらなる構造クラスを認識している。
【０００７】
現在、驚くべきことに、アノード、カソード、発光層、第１の正孔輸送性層、および第２の正孔輸送性層を含有し、第１の正孔輸送性層が２種の異なる化合物の混合物を含有する電子デバイスは、第１の正孔輸送性層が単一の化合物から形成されている先行技術による電子デバイスよりも良好な性能データを有することが発見されている。より詳細には、このようなデバイスの寿命は、先行技術による上記のデバイスと比較して向上している。
【０００８】
したがって、本願は、
電子デバイスであって、
－アノード、
－カソード、
－アノードとカソードの間に配設された発光層、
－アノードと発光層の間に配設され、式（Ｉ）および（ＩＩ）
【０００９】
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87
170
【００１０】
（式中
Ｚは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、ＣＲ
１
およびＮから選択され、ここで、Ｚは、
（【００１１】以降は省略されています）

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