特許ウォッチ

公開番号2025169940
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-11-14
出願番号2025087691
出願日2025-05-27
発明の名称有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
出願人デュポンスペシャルティマテリアルズコリアリミテッド,DUPONT SPECIALTY MATERIALS KOREA LTD.
代理人弁理士法人センダ国際特許事務所
主分類H10K 85/60 20230101AFI20251107BHJP()
要約【課題】有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
【解決手段】本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含むことによって、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して低い駆動電圧及び/又は高い効率特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
以下の式１：
TIFF
2025169940000068.tif
32
166
［式中、
環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アレーン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアレーンを表し；
Ｒ
１
～Ｒ
４
、Ｒ
ａ
、及びＲ
ｂ
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ
３
～Ｃ
３０
）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキル（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキルジ（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールシリル、（Ｃ
３
～Ｃ
３０
）脂肪族環と（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）芳香環との置換若しくは非置換縮合環、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキル（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；或いは隣接する置換基と結合して環を形成し得；
但し、Ｒ
１
～Ｒ
４
、Ｒ
ａ
、及びＲ
ｂ
の少なくとも１つは、以下の式１－１：
TIFF
2025169940000069.tif
35
166
続きを表示（約 5,500 文字）【請求項２】
前記置換アレーン、前記置換ヘテロアレーン、前記置換アルキル、前記置換アリール（エン）、前記置換ヘテロアリール（エン）、前記置換シクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル、脂肪族環と芳香環との前記置換縮合環、前記置換モノ－又はジアルキルアミノ、前記置換モノ－又はジアリールアミノ、前記置換アルキルアリールアミノ、前記置換モノ－又はジヘテロアリールアミノ、及び前記置換アリールヘテロアリールアミノは、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシ；（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキル；ハロ（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキル；（Ｃ
２
～Ｃ
３０
）アルケニル；（Ｃ
２
～Ｃ
３０
）アルキニル；（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルコキシ；（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキルチオ；（Ｃ
３
～Ｃ
３０
）シクロアルキル；（Ｃ
３
～Ｃ
３０
）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールオキシ；（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールチオ；非置換の若しくは（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールで置換された（５～３０員）ヘテロアリール；非置換の若しくは（５～３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリール；トリ（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキルシリル；トリ（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールシリル；ジ（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキル（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールシリル；（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキルジ（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールシリル；（Ｃ
３
～Ｃ
３０
）脂肪族環と（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）芳香環との縮合環；アミノ；モノ－若しくはジ（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキルアミノ；置換若しくは非置換モノ－若しくはジ（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールアミノ；（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキル（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールアミノ；モノ－若しくはジ（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ
１
～Ｃ
３０
【請求項３】
式１は、以下の式２－１～２～１１：
TIFF
2025169940000070.tif
204
166
TIFF
2025169940000071.tif
41
166
（式中、
Ｒ
１
～Ｒ
４
は、請求項１で定義された通りであり；
Ｒ
５
～Ｒ
２０
は、請求項１でＲ
ａ
について定義された通りであり；
但し、Ｒ
１～
Ｒ
２０
の少なくとも１つは、請求項１における式１－１で表されることを条件とする）
のいずれか１つで表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
【請求項４】
式１は、以下の式３－１～３－７：
TIFF
2025169940000072.tif
180
166
（式中、
Ｒ
１
～Ｒ
４
は、請求項１で定義された通りであり；
Ｒ
５
～Ｒ
１６
、Ｒ
２１
～Ｒ
２４
、及びＲ
ｃ
～Ｒ
ｆ
は、請求項１で定義された通りであり；
但し、Ｒ
１
～Ｒ
１６
、Ｒ
２１
～Ｒ
２４
及びＲ
ｃ
～Ｒ
ｆ
の少なくとも１つは、請求項１における式１－１で表されることを条件とする）
のいずれか１つで表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
【請求項５】
式１は、以下の式４－１～４～６：
TIFF
2025169940000073.tif
140
166
（式中、
Ｘは、ＮＲ
２９
、Ｏ、Ｓ、又はＣＲ
３０
Ｒ
３１
を表し；
Ｒ
１
～Ｒ
４
は、請求項１で定義された通りであり；
Ｒ
５
～Ｒ
１２
及びＲ
２５
～Ｒ
３１
は、請求項１においてＲ
ａ
について定義された通りであり；
但し、Ｒ
１
～Ｒ
１２
及びＲ
２５
～Ｒ
３１
の少なくとも１つは、請求項１における式１－１で表されることを条件とする）
のいずれか１つで表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
【請求項６】
Ｒ
１
～Ｒ
４
は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換（Ｃ
３
～Ｃ
３０
）シクロアルキルを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
【請求項７】
Ａｒ
１
及びＡｒ
２
の少なくとも１つは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、アダマンタニル、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インデニル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレニル、又は６，７，８，９－テトラヒドロ－５Ｈ－ベンゾ［７］アヌレニルを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
【請求項８】
式１で表される前記有機エレクトロルミネセント化合物は、１．７１以下の屈折率を有する、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
【請求項９】
式１で表される前記有機ルミネセント化合物は、以下の化合物：
TIFF
2025169940000074.tif
202
166
TIFF
2025169940000075.tif
202
166
TIFF
2025169940000076.tif
180
166
TIFF
2025169940000077.tif
183
166
TIFF
2025169940000078.tif
186
166
TIFF
2025169940000079.tif
171
166
TIFF
2025169940000080.tif
187
166
TIFF
2025169940000081.tif
192
166
TIFF
2025169940000082.tif
188
166
TIFF
2025169940000083.tif
214
166
TIFF
2025169940000084.tif
188
166
TIFF
2025169940000085.tif
184
166
TIFF
2025169940000086.tif
180
166
TIFF
2025169940000087.tif
194
166
TIFF
2025169940000088.tif
177
166
TIFF
2025169940000089.tif
175
166
TIFF
2025169940000090.tif
217
166
TIFF
2025169940000091.tif
197
166
TIFF
2025169940000092.tif
192
166
TIFF
2025169940000093.tif
197
166
TIFF
2025169940000094.tif
214
166
TIFF
2025169940000095.tif
210
166
TIFF
2025169940000096.tif
180
166
TIFF
2025169940000097.tif
212
166
TIFF
2025169940000098.tif
206
166
TIFF
2025169940000099.tif
181
166
TIFF
2025169940000100.tif
198
166
TIFF
2025169940000101.tif
196
166
TIFF
2025169940000102.tif
208
166
TIFF
2025169940000103.tif
200
166
TIFF
2025169940000104.tif
209
166
TIFF
2025169940000105.tif
220
166
TIFF
2025169940000106.tif
195
166
TIFF
2025169940000107.tif
208
166
TIFF
2025169940000108.tif
199
166
TIFF
2025169940000109.tif
219
166
TIFF
2025169940000110.tif
218
166
TIFF
2025169940000111.tif
177
166
TIFF
2025169940000112.tif
181
166
TIFF
2025169940000113.tif
221
166
TIFF
2025169940000114.tif
208
166
TIFF
2025169940000115.tif
194
166
TIFF
2025169940000116.tif
180
166
TIFF
2025169940000117.tif
90
166
（式中、Ｄ
ｎ
は、ｎ個の水素原子が重水素で置換されていることを意味し、ｎは、１から前記化合物中の水素原子の最大数までである）
から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
【請求項１０】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
続きを表示（約 2,500 文字）【背景技術】
【０００２】
発光層と電荷輸送層とで構成されている緑色発光のＴＰＤ／Ａｌｑ
３
二層小分子有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、１９８７年にＥａｓｔｍａｎＫｏｄａｋのＴａｎｇらによって最初に開発された。その後、ＯＬＥＤに関する研究は急速に達成されており、ＯＬＥＤは商業化されている。現在、有機エレクトロルミネセントデバイスは、パネル実現において優れた発光効率を有するリン光材料を主に含む。したがって、長期間の使用及び高いディスプレイ解像度のために、高い発光効率を有するＯＬＥＤが必要である。
【０００３】
（特許文献１）及び（特許文献２）は、正孔輸送材料としてジヒドロフェナントレン誘導体を開示している。しかしながら、前記参考文献は、本開示において記載されるような有機エレクトロルミネセント材料として特定の置換基を有するジヒドロフェナントレン化合物を含むことによって、低い駆動電圧及び／又は高い効率特性などの、改善された性能を有する有機エレクトロルミネセント化合物を開示していない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
米国特許第８，１２９，０３７Ｂ２号明細書
中国特許第１１０１０５２２５Ｂ号明細書
韓国特許出願公開第１０－２０２０－００９２８７９号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本開示の目的は、第１に、低い駆動電圧及び／又は高い効率特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造するために有効な有機エレクトロルミネセント化合物を提供すること、及び第２に、本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記の技術的問題を解決するための集中的な研究の結果として、本発明者らは、前述の目的を、以下の式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスによって達成し、それによって本発明を完成できることを見出した。
TIFF
2025169940000001.tif
32
166
【０００７】
式１において、
環Ａ及び環Ｂは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アレーン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアレーンを表し；
Ｒ
１
～Ｒ
４
、Ｒ
ａ
、及びＲ
ｂ
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ
３
～Ｃ
３０
）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキル（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキルジ（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールシリル、（Ｃ
３
～Ｃ
３０
）脂肪族環と（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）芳香環との置換若しくは非置換縮合環、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールアミノ、置換若しくは非置換（Ｃ
１
～Ｃ
３０
）アルキル（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリールアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ
６
～Ｃ
３０
）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノを表すか；或いは隣接する置基と結合して環を形成し得；
但し、Ｒ
１
～Ｒ
４
、Ｒ
ａ
、及びＲ
ｂ
の少なくとも１つは、以下の式１－１で表され；
TIFF
2025169940000002.tif
37
166
式１－１において、
Ｌ
【０００８】
発明の有利な効果
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含むことによって、低い駆動電圧及び／又は高い効率特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本明細書では以下、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本発明を説明することを意図し、決して本発明の範囲を限定することを意味しない。
【００１０】
本開示は、式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物、及びこの有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
（【００１１】以降は省略されています）

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