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公開番号2025122107
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-08-20
出願番号2025085189,2020201759
出願日2025-05-21,2020-12-04
発明の名称有機電界発光素子およびアントラセン系化合物
出願人学校法人関西学院,エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社
代理人弁理士法人特許事務所サイクス
主分類H10K 50/12 20230101AFI20250813BHJP()
要約【課題】高い外部量子効率を有する有機EL素子を提供する。
【解決手段】陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する有機電界発光素子であって、前記発光層は、ホスト材料として、特定のアントラセン系化合物、およびドーパント材料として特定の多環芳香族化合物またはその多量体を含む、有機電界発光素子。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する有機電界発光素子であって、前記発光層は、ホスト材料として下記式（１）で表されるアントラセン系化合物、およびドーパント材料として下記式（２）で表される多環芳香族化合物または下記式（２）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体を含む、有機電界発光素子。
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2025122107000626.tif
56
170
（式（１）中、
Ａｒ
ｃ
は、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり、
Ｒ
ｃ
は、水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ａｒ
１１
、Ａｒ
１２
、Ａｒ
１３
、Ａｒ
１４
、Ａｒ
１５
、Ａｒ
１６
、Ａｒ
１７
、およびＡｒ
１８
は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、または置換されていてもよいシリルであり、
式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、または重水素で置換されていてもよい。）
（式（２）中、
Ａ環、Ｂ環、およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｘ
１
およびＸ
２
は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）
２
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
のＲは水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ－ＲのＲおよび／または前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
のＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環、および／またはＣ環と結合していてもよく、
式（２）で表される化合物またはその多量体における、アリール環およびヘテロアリール環の少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
２
－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
式（２）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよい。）
続きを表示（約 5,800 文字）【請求項２】
式（２）で表される多環芳香族化合物または式（２）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体が、式（２－ａ）、式（２－ｂ）、式（２－ｃ）、式（２－ｄ）、式（２－ｅ）、もしくは式（２－ｆ）で表される多環芳香族化合物または式（２－ａ）、式（２－ｂ）、式（２－ｃ）、式（２－ｄ）、式（２－ｅ）、もしくは式（２－ｆ）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である、請求項１に記載の有機電界発光素子；
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2025122107000627.tif
124
170
式（２－ａ）、式（２－ｂ）、式（２－ｃ）、式（２－ｄ）、式（２－ｅ）、および式（２－ｆ）中、
Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、およびＲ
１１
は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、または置換シリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルで置換されていてもよく、Ｒ
１
、Ｒ
２
、Ｒ
３
、Ｒ
４
、Ｒ
５
、Ｒ
６
、Ｒ
７
、Ｒ
８
、Ｒ
９
、Ｒ
１０
、およびＲ
１１
のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環、またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、または置換シリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、または置換シリルで置換されていてもよく、
Ｘ
Ｘ
は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｓ、＞Ｎ－Ｒ、または＞Ｃ（－Ｒ）
２
であり、前記＞Ｎ－ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいシクロアルキルであり、また、前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
のＲは、それぞれ独立して、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ｘ
１
およびＸ
２
は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ、＞Ｃ（－Ｒ）
２
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ－ＲのＲは、炭素数１～６のアルキルもしくは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキルもしくは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数２～１５のヘテロアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
のＲは、水素、炭素数１～６のアルキルもしくは炭素数３～１４のシクロアルキルで置換されていてもよい炭素数６～１２のアリール、炭素数１～６のアルキル、または炭素数３～１４のシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ－ＲのＲおよび／または前記＞Ｃ（－Ｒ）
２
のＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）
２
－、または単結合により前記ａ環、ｂ環、および／またはｃ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）
２
－のＲは、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキルまたは炭素数３～１４のシクロアルキルであり、
式（２－ａ）、式（２－ｂ）、式（２－ｃ）、式（２－ｄ）、式（２－ｅ）、または式（２－ｆ）で表される化合物またはその多量体における、アリール環およびヘテロアリール環の少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
２
－は－Ｏ－で置換されていてもよく、
式（２－ａ）、式（２－ｂ）、式（２－ｃ）、式（２－ｄ）、式（２－ｅ）、または式（２－ｆ）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、重水素、シアノ、またはハロゲンで置換されていてもよく、
多量体の場合には、式（２－ａ）、式（２－ｂ）、式（２－ｃ）、式（２－ｄ）、式（２－ｅ）、または式（２－ｆ）で表される構造を２または３個有する２または３量体である。
【請求項３】
式（２）で表される化合物が、式（２－ａ）または式（２－ｂ）で表される多環芳香族化合物または式（２－ａ）または式（２－ｂ）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である、請求項２に記載の有機電界発光素子。
【請求項４】
式（２）で表される化合物が下記式で表される化合物のいずれかである、請求項３に記載の有機電界発光素子；
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205
170
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113
170
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195
170
上記式中、Ｍｅはメチルであり、ｔＢｕはｔ－ブチルであり、ｔＡｍはｔ－アミルであり、Ｄは重水素である。
【請求項５】
式（１）において
Ａｒ
１１
、Ａｒ
１２
、Ａｒ
１３
、Ａｒ
１４
、Ａｒ
１５
、Ａｒ
１６
、Ａｒ
１７
、およびＡｒ
１８
のいずれか２つが置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり、他の６つが水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、または置換されていてもよいアルコキシである、請求項１～４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
【請求項６】
式（１）で表されるアントラセン系化合物が下記式（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）、（１Ｄ）、または（１Ｅ）で表されるアントラセン系化合物である、請求項５に記載の有機電界発光素子；
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117
170
式（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）、（１Ｄ）または（１Ｅ）中、
Ａｒ
ｃ
’、Ａｒ
１１
’、Ａｒ
１２
’、Ａｒ
１３
’、Ａｒ
１４
’、Ａｒ
１５
’、Ａｒ
１７
’、およびＡｒ
１８
’はそれぞれ独立してフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、または式（Ａ）で表される基であり、これらの基における少なくとも１つの水素は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニル、または式（Ａ）で表される基で置換されていてもよく、ここで、フルオレニルおよびベンゾフルオレニルにおけるメチレンの２つの水素がいずれもフェニルで置換されているときは、これらのフェニルは互いに単結合で結合していてもよく、
Ａｒ
ｃ
’、Ａｒ
１１
’、Ａｒ
１２
’、Ａｒ
１３
’、Ａｒ
１４
’、Ａｒ
１５
’、Ａｒ
１７
’、またはＡｒ
１８
’が結合していないアントラセン環上の炭素原子には水素の代わりにメチルまたはｔ－ブチルが結合していてもよく、
式（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）、（１Ｄ）または（１Ｅ）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、または重水素置換されていてもよく、
式（Ａ）で表される基は、式（Ａ）のいずれかの位置の１つの水素を除いて得られる基であり、＊が該位置を示し、
式（Ａ）中、Ｙは－Ｏ－、－Ｓ－または＞Ｎ－Ｒ
３９
であり、Ｒ
２１
～Ｒ
２８
はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、Ｒ
２１
～Ｒ
２８
のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環における少なくとも１つの水素は、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、またはシアノで置換されていてもよく、Ｒ
３９
は水素または置換されていてもよいアリールである。
【請求項７】
式（Ａ）で表される基が式（Ａ－１）～式（Ａ－１４）のいずれかで表される基であり、
式（Ａ－１）～式（Ａ－１４）で表される基は、式（Ａ－１）～式（Ａ－１４）のそれぞれのいずれかの位置の１つの水素を除いて得られる基であり、＊が該位置を示し、
式（Ａ－１）～式（Ａ－１４）中、Ｙは－Ｏ－、－Ｓ－、または＞Ｎ－Ｒ
３９
であり、Ｒ
３９
は水素またはアリールであり、式（Ａ－１）～式（Ａ－１４）で表される基における少なくとも１つの水素は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシ、またはシアノで置換されていてもよい、
請求項６に記載の有機電界発光素子。
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108
170
【請求項８】
Ａｒ
ｃ
’、Ａｒ
１１
’、Ａｒ
１２
’、Ａｒ
１３
’、Ａｒ
１４
’、Ａｒ
１５
’、Ａｒ
１７
’、およびＡｒ
１８
’はそれぞれ独立してフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、または式（Ａ－１）～式（Ａ－４）のいずれかで表される基であり、これらの基における少なくとも１つの水素は、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、または式（Ａ－１）～式（Ａ－４）のいずれかで表される基で置換されていてもよく、
式（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）、（１Ｄ）または（１Ｅ）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、または重水素で置換されていてもよい、
請求項６または７に記載の有機電界発光素子。
【請求項９】
Ａｒ
１４
、Ａｒ
１５
が置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり、Ａｒ
１１
、Ａｒ
１２
、Ａｒ
１３
、Ａｒ
１６
、Ａｒ
１７
およびＡｒ
１８
がいずれも水素である、請求項５に記載の有機電界発光素子。
【請求項１０】
Ａｒ
Ｃ
、Ａｒ
１４
、およびＡｒ
１５
からなる群より選択される少なくとも１つがアントラセン環を含む基である、請求項９に記載の有機電界発光素子。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子、これを用いた表示装置および照明装置に関する。また、本発明は発光材料として用いることができるアントラセン系化合物に関する。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子（以下、「有機ＥＬ素子」ということがある。）は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および最適な発光特性となる複数材料の組み合わせについては、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
【０００４】
特許文献１ではアントラセン系化合物を有機電界発光素子の発光材料として用いることが記載されている。また、近年ではホウ素などを中心原子として複数の芳香族環を縮合した多環芳香族化合物が有機電界発光素子用材料として報告されている（特許文献２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２００６／００３８４２号
国際公開第２０１５／１０２１１８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上述のように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々のものが開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来のものとは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。本発明の課題は、新たな材料の組み合わせを用いた有機ＥＬ素子を提供することである。本発明は、高い外部量子効率を有する有機ＥＬ素子を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、ホスト材料として特定のアントラセン系化合物とドーパント材料として複数の芳香族環を縮合した多環芳香族化合物とを含有する発光層を用いることにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は以下のような有機電界発光素子およびアントラセン系化合物を提供する。
【０００８】
＜１＞陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層とを有する有機電界発光素子であって、前記発光層は、ホスト材料として下記式（１）で表されるアントラセン系化合物、およびドーパント材料として下記式（２）で表される多環芳香族化合物または下記式（２）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体を含む、有機電界発光素子。
【０００９】
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55
170
【００１０】
式（１）中、
Ａｒ
ｃ
は、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールであり、
Ｒ
ｃ
は、水素、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ａｒ
１１
、Ａｒ
１２
、Ａｒ
１３
、Ａｒ
１４
、Ａｒ
１５
、Ａｒ
１６
、Ａｒ
１７
、およびＡｒ
１８
は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、または置換されていてもよいシリルであり、
式（１）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、または重水素で置換されていてもよい。
（【００１１】以降は省略されています）

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