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公開番号2025034287
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-03-13
出願番号2023140579
出願日2023-08-30
発明の名称ポリエステルの製造方法
出願人株式会社ベルポリエステルプロダクツ,大和製罐株式会社
代理人個人,個人
主分類C08G 63/183 20060101AFI20250306BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】ケミカルリサイクル原料を用いて変色が抑制されたポリエステルを製造する方法を提供すること。
【解決手段】ポリエステルの製造方法は、純度94%以上の固体のビス(2-ヒドロキシエチルテレフタレート)(BHET)を融解させる第1の工程と、ポリエステルの質量に対してリン元素換算で40ppm～100ppmのリン化合物を添加する第2の工程と、酸及びアルコールを添加する第3の工程と、融解させたBHET、酸及びアルコールを重縮合させてポリエステルを作製する第4の工程と、を含む。BHET1分子は、酸1分子及びアルコール1分子に相当すると設定したとき、BHETは、酸の総量に対して、20mol%～90mol%であると共に、アルコールの総量に対して、20mol%～90mol%である。第2の工程は第4の工程の前に行う。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
純度９４％以上の固体のビス（２－ヒドロキシエチルテレフタレート）を融解させる第１の工程と、
ポリエステルの質量に対してリン元素換算で４０ｐｐｍ～１００ｐｐｍのリン化合物を添加する第２の工程と、
酸及びアルコールを添加する第３の工程と、
融解させたビス（２－ヒドロキシエチルテレフタレート）、前記酸及び前記アルコールを重縮合させてポリエステルを作製する第４の工程と、を含み、
ビス（２－ヒドロキシエチルテレフタレート）１分子は、前記酸１分子及び前記アルコール１分子に相当すると設定したとき、ビス（２－ヒドロキシエチルテレフタレート）は、前記酸の総量に対して、２０ｍｏｌ％～９０ｍｏｌ％であると共に、前記アルコールの総量に対して、２０ｍｏｌ％～９０ｍｏｌ％であり、
前記第２の工程は前記第４の工程の前に行う、ポリエステルの製造方法。
続きを表示（約 770 文字）【請求項２】
前記第１の工程において融解させるビス（２－ヒドロキシエチルテレフタレート）がポリエステルの熱分解によって生成されたものである、請求項１に記載のポリエステルの製造方法。
【請求項３】
前記第１の工程において、ビス（２－ヒドロキシエチルテレフタレート）を大気圧下１３０℃～１６０℃に相当する条件下において融解させる、請求項１又は２に記載のポリエステルの製造方法。
【請求項４】
前記リン化合物は、トリエチルリン酸、正リン酸及びトリメチルリン酸からなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１～３のいずれか一項に記載のポリエステルの製造方法。
【請求項５】
前記酸は、テレフタル酸及びイソフタル酸からなる群から選択される少なくとも１つであり、
前記アルコールは、エチレングリコール、ネオペンチルグリコール、及び１，４－シクロヘキサンジメタノールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１～４のいずれか一項に記載のポリエステルの製造方法。
【請求項６】
前記第４の工程において作製されたポリエステルの黄色度が１４以下である、請求項１～５のいずれか一項に記載のポリエステルの製造方法。
【請求項７】
前記第４の工程において作製されたポリエステルを成形する第５の工程をさらに含む、請求項１～６のいずれか一項に記載のポリエステルの製造方法。
【請求項８】
前記第４の工程は、ビス（２－ヒドロキシエチルテレフタレート）、前記酸及び前記アルコールをエステル化する工程と、
エステル化する工程において得られたエステル化物をポリマー化する工程と、を含む、請求項１～７のいずれか一項に記載のポリエステルの製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、ポリエステルの製造方法に関する。
続きを表示（約 1,700 文字）【背景技術】
【０００２】
環境負荷低減及び地球資源保護のため、プラスチック材料のリサイクルの必要性が高まっており、特に循環型リサイクルへの注目が高まっている。プラスチック材料のリサイクルには、プラスチック材料を溶融して再成形するマテリアルリサイクルと、プラスチック材料を解重合して、回収したモノマー／オリゴマーを原料として再使用するケミカルリサイクル（例えば、特許文献１及び特許文献２参照）とがある。マテリアルリサイクルは、リサイクルの度に再生品の品質が低下するため、循環型リサイクルには適していない。循環型リサイクルの実現のためには、再生品の品質低下の程度が小さいケミカルリサイクルが適している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
特開２０１５－１７２１１３号公報
特開２００４－２９０１３０号公報
特開２０２０－１０５４３５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
以下の分析は、本開示の観点から与えられる。
【０００５】
リサイクル活動を持続可能に維持するためには、ケミカルリサイクル由来の原料から再生されたポリエステルが、石油由来のモノマーから製造されたポリエステルと同等であることが求められる。しかしながら、ケミカルリサイクルによって得られた精製原料であっても、不純物が混入しており、このような原料から製造されたポリエステルは一般的には石油由来のモノマーから製造されたポリエステルよりも変色することになる。特に、成形品の肉厚の部分においてその変色はより顕著になる。
【０００６】
例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ；Polyethylene Terephthalate）のケミカルによる解重合によって得られた再生ビス（２－ヒドロキシエチルテレフタレート）には、触媒として使用された金属及び分解による副生成物が含まれている。したがって、純度９５％以上のビス（２－ヒドロキシエチルテレフタレート）をモノマーとして用いて、公知のポリエステルの製造方法でポリエステルを製造しても、製造されたポリエステルは黄色に着色する。
【０００７】
特許文献３に記載のポリエステル樹脂組成物の製造方法においては、テレフタル酸、エチレングリコール等のモノマーのエステル化反応後にリン化合物を添加して、ポリエステル樹脂の色調を改善している。リン化合物は、重合工程における熱安定化剤として添加されていると考えられる。しかしながら、特許文献３に記載の製造方法を用いても、ビス（２－ヒドロキシエチルテレフタレート）を用いたケミカルリサイクルの再生品の変色は改善することができない。
【０００８】
そこで、ケミカルリサイクルによって回収された原料を用いて、変色が抑制されたポリエステルを製造する方法が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の第１視点によれば、純度９４％以上の固体のビス（２－ヒドロキシエチルテレフタレート）を融解させる第１の工程と、ポリエステルの質量に対してリン元素換算で４０ｐｐｍ～１００ｐｐｍのリン化合物を添加する第２の工程と、酸及びアルコールを添加する第３の工程と、融解させたビス（２－ヒドロキシエチルテレフタレート）、酸及びアルコールを重縮合させてポリエステルを作製する第４の工程と、を含むポリエステルの製造方法が提供される。ビス（２－ヒドロキシエチルテレフタレート）１分子は、酸１分子及びアルコール１分子に相当すると設定したとき、ビス（２－ヒドロキシエチルテレフタレート）は、酸の総量に対して、２０ｍｏｌ％～９０ｍｏｌ％であると共に、アルコールの総量に対して、２０ｍｏｌ％～９０ｍｏｌ％である。第２の工程は第４の工程の前に行う。
【発明の効果】
【００１０】
本開示のポリエステルの製造方法によれば、再生原料を使用したとしても、色調及び耐熱性に優れたポリエステルを製造することができる。
【図面の簡単な説明】
（【００１１】以降は省略されています）

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