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公開番号2025028381
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-02-28
出願番号2024226682,2023113082
出願日2024-12-23,2019-08-06
発明の名称ケトオクタデカジエン酸の製造方法
出願人イビデン株式会社
代理人弁理士法人朝日奈特許事務所
主分類C12P 7/64 20220101AFI20250220BHJP(生化学;ビール;酒精;ぶどう酒;酢;微生物学;酵素学;突然変異または遺伝子工学)
要約【課題】安全にかつ安定的に、効率良くケトオクタデカジエン酸を合成するケトオクタデカジエン酸の製造方法を提供することを目的とする。
【解決手段】(a)脂肪酸を含む原料にリポキシゲナーゼを含む酵素材料を作用させる工程、および(b)工程(a)で得られた反応混合物に含まれる前記リポキシゲナーゼの酵素反応を停止させる工程を含む、ケトオクタデカジエン酸の製造方法。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
（ａ）脂肪酸を含む原料にリポキシゲナーゼを含む酵素材料を作用させる工程、および
（ｂ）工程（ａ）で得られた反応混合物に含まれる前記リポキシゲナーゼの酵素反応を停止させる工程
を含む、ケトオクタデカジエン酸の製造方法。
続きを表示（約 790 文字）【請求項２】
さらに、
（ｃ）前記工程（ｂ）を経て得られた生成物に脱水素酵素を作用させる工程
を含む請求項１記載のケトオクタデカジエン酸の製造方法。
【請求項３】
前記脂肪酸を含む原料が、リノール酸を構成成分として含有する油脂を含む原料、リノール酸を含む原料、または、リノール酸である請求項１または２記載のケトオクタデカジエン酸の製造方法。
【請求項４】
前記酵素材料を作用させる工程を、１０℃以上、６０℃以下で行う請求項１～３のいずれか１項に記載のケトオクタデカジエン酸の製造方法。
【請求項５】
前記酵素材料を作用させる工程を、２０℃以上、５０℃以下で行う請求項１～４のいずれか１項に記載のケトオクタデカジエン酸の製造方法。
【請求項６】
前記酵素材料を作用させる工程において、前記酵素材料を０．５時間以上、７２時間以下作用させる請求項１～５のいずれか１項に記載のケトオクタデカジエン酸の製造方法。
【請求項７】
前記酵素反応を停止させる工程を、前記リポキシゲナーゼの酵素活性を失活させることにより行う請求項１～６のいずれか１項に記載のケトオクタデカジエン酸の製造方法。
【請求項８】
前記失活が、加熱処理またはｐＨ調整により行われる請求項７記載のケトオクタデカジエン酸の製造方法。
【請求項９】
前記加熱処理を、前記反応混合物を７０℃以上、１４０℃以下に加熱することにより行う請求項８記載のケトオクタデカジエン酸の製造方法。
【請求項１０】
前記ｐＨ調整を、前記反応混合物をｐＨ６未満またはｐＨ１２超に調整することにより行う請求項８記載のケトオクタデカジエン酸の製造方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ケトオクタデカジエン酸の製造方法に関する。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、リノール酸やオレイン酸を酵素やその他の手段を用いて反応させて得られる水酸化脂肪酸やオキソ脂肪酸などが、いわゆる希少脂肪酸として注目されている。これら希少脂肪酸は、人々の健康、医療への関心の高まりと共に、特にその生理活性などの様々な産業利用への応用という点から期待されている。中でもリノール酸のオキソ誘導体であるケトオクタデカジエン酸の一種である１３－オキソ－オクタデカジエン酸や９－オキソ－オクタデカジエン酸は、脂質代謝改善等の生活習慣病を改善する活性が見いだされたことから、顕著な脂肪燃焼効果を示す機能性成分として、内外で活発な研究が行われている。
【０００３】
これらケトオクタデカジエン酸は、以前よりトマトの中に含有されていることが知られているが、その含有量は約１ｎｇ／ｍｇ程度までとごく微量であり、食品または医薬品の有効成分として利用するために十分な供給源とはなり得ない。したがって、より高い含有量でケトオクタデカジエン酸を含有する供給源や、より効率的なケトオクタジエン酸の合成が望まれていた。
【０００４】
例えば、特許文献１には、ケトオクタデカジエン酸の合成方法として、マンガン、亜鉛、鉄、銅またはマグネシウムなどの金属の存在下、且つ２０℃未満の温度で、リノール酸を含む原料にリポキシゲナーゼを含む酵素材料を作用させる工程を備える、ケトオクタデカジエン酸の製造方法が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特開２０１６－１７８９１３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
特許文献１に記載のケトオクタデカジエン酸の製造方法は、触媒として金属を用いるものであり、合成したケトオクタデカジエン酸を食品用途や医薬品用途に使用する場合には、生成物に金属が含有されるリスクがある。また、副生成物の生成を抑制し、収率を向上させるために、特許文献１に記載のケトオクタデカジエン酸の製造方法では２０℃未満の反応温度とすることが不可欠となっており、その製造プロセスにおいて、生産設備上、温度調整において煩雑な機器・機材を必要とするものであった。
【０００７】
また、特許文献１に記載のケトオクタデカジエン酸の製造方法では、酵素としてリポキシゲナーゼが使用されている。使用する酵素として、このリポキシゲナーゼとともにデヒドロゲナーゼの添加も示唆されているが、リポキシゲナーゼ自体が脂肪酸の反応を顕著に促進する酵素であるため、特に２０℃以上の反応温度では、リポキシゲナーゼにより過酸化物が大量に生成され、生成したケトオクタデカン酸をさらに酸化させてしまう。このため、目的物質であるケトオクタデカン酸の最終的な収率が低下してしまうという問題がある。酵素を使用して安全にかつ安定的に、効率良くケトオクタデカジエン酸を合成するケトオクタデカジエン酸の製造方法が求められている。
【０００８】
本発明は、これまで供給が難しかったケトオクタデカジエン酸を、酵素を利用して、安全にかつ安定的に、効率良く製造することのできるケトオクタデカジエン酸の製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明は、（ａ）脂肪酸を含む原料にリポキシゲナーゼを含む酵素材料を作用させる工程、および（ｂ）工程（ａ）で得られた反応混合物に含まれる前記リポキシゲナーゼの酵素反応を停止させる工程を含む、ケトオクタデカジエン酸の製造方法に関する。
【００１０】
さらに、（ｃ）前記工程（ｂ）を経て得られた生成物に脱水素酵素を作用させる工程を含むケトオクタデカジエン酸の製造方法に関する。
（【００１１】以降は省略されています）

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