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公開番号2025017252
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-02-05
出願番号2023120277
出願日2023-07-24
発明の名称エポキシ樹脂組成物、強化繊維含有エポキシ樹脂組成物、プリプレグ及びこれらを用いた繊維強化プラスチック
出願人日鉄ケミカル&マテリアル株式会社
代理人個人,個人,個人,個人,個人
主分類C08G 59/40 20060101AFI20250129BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】現場重合型繊維強化熱可塑性プラスチック用途に好適な相溶性に優れたエポキシ樹脂組成物を提供し、それを含む強化繊維含有エポキシ樹脂組成物、プリプレグ及びこれらを用いて強度、弾性率及び耐熱性に優れた繊維強化プラスチックを提供する。
【解決手段】2官能エポキシ樹脂、下記一般式(1)で表される化合物及び重合触媒を含むエポキシ樹脂組成物であって、
2官能エポキシ樹脂の1モルに対して上記一般式(1)で表される化合物及は0.90～1.10モルであることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
【化1】
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025017252000018.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">22</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">126</com:WidthMeasure> </com:Image> ここで、Xは2価の基である。Qは炭素数5～20の不飽和複素環含有アシル基又は水素原子であり、5モル%以上は上記アシル基である。なお、一般式(1)で表される化合物は、Qの両方が上記アシル基である化合物、一方が上記アシル基である化合物、及び両方が水素原子である化合物から選ばれる2種以上の混合物であってもよい。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
２官能エポキシ樹脂、下記一般式（１）で表される化合物及び重合触媒を含むエポキシ樹脂組成物であって、
２官能エポキシ樹脂の１モルに対して上記一般式（１）で表される化合物は０．９０～１．１０モルであることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
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2025017252000016.tif
23
121
ここで、Ｘは２価の基である。Ｑは炭素数５～２０の不飽和複素環含有アシル基又は水素原子であり、５モル％以上は上記アシル基である。なお、一般式（１）で表される化合物は、Ｑの両方が上記アシル基である化合物、一方が上記アシル基である化合物、及び両方が水素原子である化合物から選ばれる２種以上の混合物であってもよい。
続きを表示（約 840 文字）【請求項２】
炭素数５～２０の不飽和複素環含有アシル基が下記式（２ａ）～（２ｆ）で表される不飽和複素環含有アシル基のいずれかである請求項１に記載のエポキシ樹脂組成物。
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93
168
ここで、Ｒ
１
～Ｒ
６
は独立に、炭素数１～６の炭化水素基であり、ｎ１は０～３の整数であり、ｎ２は０～５の整数であり、ｎ３は０～５の整数であり、ｎ４は０～４の整数であり、ｎ５は０～６の整数であり、ｎ６は０～８の整数である。Ｗは酸素原子又は硫黄原子である。
【請求項３】
重合触媒の含有量が、２官能エポキシ樹脂と一般式（１）で表される化合物との総量１００重量部に対して、０．００１～１０重量部である請求項１に記載のエポキシ樹脂組成物。
【請求項４】
有機溶剤を含まないか、又は有機溶剤を含む場合は、有機溶剤の含有量がエポキシ樹脂組成物の０．０１重量％以上１０重量％以下であり、８５℃における粘度が０．１Ｐａ・ｓ以上１００Ｐａ・ｓ以下であり、２官能エポキシ樹脂と一般式（１）で表される化合物とが均一に溶解していることを特徴とする請求項１に記載のエポキシ樹脂組成物。
【請求項５】
請求項１～４のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物と強化繊維とを含有することを特徴とする強化繊維含有エポキシ樹脂組成物。
【請求項６】
強化繊維としての炭素繊維を２０～８０重量％の割合で含む請求項５に記載の強化繊維含有エポキシ樹脂組成物。
【請求項７】
請求項５に記載の強化繊維含有エポキシ樹脂組成物からなるプリプレグ。
【請求項８】
請求項５に記載の強化繊維含有エポキシ樹脂組成物を用いた繊維強化プラスチック。
【請求項９】
請求項７に記載のプリプレグを用いた繊維強化プラスチック。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、エポキシ樹脂組成物、強化繊維含有エポキシ樹脂組成物、プリプレグ及びこれらを用いた繊維強化プラスチックに関する。
続きを表示（約 1,700 文字）【背景技術】
【０００２】
繊維強化プラスチック（ＦＲＰ）は軽量、高強度などの優れた物性を示し、多くの分野で利用されている。その中でも、炭素繊維を強化繊維として用いたもの（ＣＦＲＰ）は、特に機械的強度に優れることで知られている。
【０００３】
ＦＲＰの母材樹脂として、価格、物性のバランスに優れるため、エポキシ樹脂が主に使用されており、エポキシ化合物及び／又はフェノール性水酸基含有化合物を予め強化繊維と混合し、重合触媒を使用して重付加反応により重合させ、繊維強化熱可塑性樹脂を成形する方法を提案している。このエポキシ樹脂は、現場重合型熱可塑性エポキシ樹脂とも言われ、これを使用したＦＲＰは量産性、成型性、リサイクル性に優れると期待されている。現場重合型熱可塑性エポキシ樹脂は、重合前の低粘度状態で繊維へ含浸させるため含浸性が良く、強化繊維の割合を高めることができ、汎用的な熱硬化エポキシ樹脂に比べ、衝撃強度や靭性に優れる。
特に、特許文献１はエポキシ化合物及び／又はフェノール性水酸基含有化合物にフルオレン骨格を有する化合物を用いることで、ＦＲＰの耐熱性を向上させることが報告されている。
【０００４】
しかしながら、特許文献１に記載のフルオレン骨格を有するエポキシ化合物及びフェノール性水酸基含有化合物は溶融しにくく均一なエポキシ樹脂組成物の前駆体混合物が得られにくいため、曲げ強度が十分でないことが分かってきており、高い曲げ応力下で使用される部材への適用は制限されていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２００６/１２３５７７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の課題は、相溶性に優れたエポキシ樹脂組成物、該エポキシ樹脂組成物を用いた強度、弾性率及び耐熱性に優れた繊維強化プラスチックを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記の課題を解決するために、本発明者らはエポキシ樹脂組成物について鋭意検討した結果、特定の構造を有する一般式（１）で表される化合物を用いたエポキシ樹脂組成物が、相溶性に優れることを見出し、更にこれを含む強化繊維含有エポキシ樹脂組成物からなるプリプレグを用いた繊維強化プラスチックが耐熱性、強度及び弾性率に優れることを見出し、本発明を完成させた。
【０００８】
すなわち、本発明は、２官能エポキシ樹脂、一般式（１）で表される化合物及び重合触媒を含むエポキシ樹脂組成物であって、２官能エポキシ樹脂の１モルに対して一般式（１）で表される化合物は０．９０～１．１０モルであることを特徴とするエポキシ樹脂組成物である。
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20
127
ここで、Ｘは２価の基である。Ｑは炭素数５～２０の不飽和複素環含有アシル基又は水素原子であり、５モル％以上は上記アシル基である。なお、一般式（１）で表される化合物は、Ｑの両方が上記アシル基である化合物、一方が上記アシル基である化合物、及び両方が水素原子である化合物から選ばれる２種以上の混合物であってもよい。
【０００９】
上記炭素数５～２０の不飽和複素環含有アシル基が下記式（２ａ）～（２ｆ）で表される不飽和複素環含有アシル基のいずれかであることが好ましい。
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92
160
ここで、Ｒ
１
～Ｒ
６
は独立に、炭素数１～６の炭化水素基であり、ｎ１は０～３の整数であり、ｎ２は０～５の整数であり、ｎ３は０～５の整数であり、ｎ４は０～４の整数であり、ｎ５は０～６の整数であり、ｎ６は０～８の整数である。Ｗは酸素原子又は硫黄原子である。
【００１０】
上記重合触媒の含有量は、２官能エポキシ樹脂と一般式（１）で表される化合物との総量１００重量部に対して、０．００１～１０重量部であることが好ましい。
（【００１１】以降は省略されています）

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