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公開番号2025016823
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-02-05
出願番号2023119538
出願日2023-07-24
発明の名称抗ウイルス剤
出願人大阪ガスケミカル株式会社
代理人弁理士法人お茶の水内外特許事務所
主分類A01N 43/90 20060101AFI20250129BHJP(農業;林業;畜産;狩猟;捕獲;漁業)
要約【課題】抗ウイルス作用のみならず、細菌、真菌等の微生物に対する抗微生物作用をも発揮することが可能な、抗ウイルス剤を提供する。
【解決手段】一般式(1)
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(式中、R₁はC1～4のアルキル基を、R₂はC1～4のアルキル基、ピロリジノ基、ピペラジノ基又は4-アルキル置換ピペラジノ基を、Y₁はN又はCX₁を、Y₂はN又はCX₂を、X₁はHを、X₂はH又はハロゲン原子を表す。前記R₁と前記X₁は、前記R₁が結合するNと前記X₁が結合するCと一緒になってNを含む6員環を形成してもよく、該環に含まれる-CH₂-は、-NH-又は-N(CH₃)-に置き換わっても良い。前記R₂と前記X₂は、前記R₂が結合するCと前記X₂が結合するCと一緒になってヘテロ原子を含む5員環を形成してもよく、該環に含まれる-CH₂-は、-O-に置き換わっても良い)で表される化合物から選択される1種以上を、有効成分とする抗ウイルス剤。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物及びその塩から選択される１種以上を、有効成分とする抗ウイルス剤。
JPEG
2025016823000012.jpg
29
170
（式中、Ｒ
１
は炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ
２
は炭素数１～４のアルキル基、ピロリジノ基、ピペラジノ基又は４－アルキル置換ピペラジノ基を表し、Ｙ
１
は窒素原子又はＣＸ
１
を表し、Ｙ
２
は窒素原子又はＣＸ
２
を表し、Ｘ
１
は水素原子を表し、Ｘ
２
は水素原子又はハロゲン原子を表す。前記Ｒ
１
と前記Ｘ
１
は、前記Ｒ
１
が結合する窒素原子と前記Ｘ
１
が結合する炭素原子と一緒になって窒素原子を含む６員環を形成してもよく、該環に含まれる－ＣＨ
２
－は、－ＮＨ－又は－Ｎ（ＣＨ
３
）－に置き換わっても良い。前記Ｒ
２
と前記Ｘ
２
は、前記Ｒ
２
が結合する炭素原子と前記Ｘ
２
が結合する炭素原子と一緒になってヘテロ原子を含む５員環を形成してもよく、該環に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－に置き換わっても良い。）
続きを表示（約 180 文字）【請求項２】
対象ウイルスがエンベロープウイルスである、請求項１に記載の抗ウイルス剤。
【請求項３】
請求項１に記載の抗ウイルス剤を、ヒト以外に用いるウイルス抑制方法。
【請求項４】
請求項１に記載の抗ウイルス剤を、物品に配合すること、又は物品表面にコーティングすることを含む、抗ウイルス加工された物品を製造する方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、抗ウイルス剤、ヒト以外に用いるウイルス抑制方法及び、抗ウイルス加工された物品を製造する方法に関する。
続きを表示（約 4,000 文字）【背景技術】
【０００２】
インフルエンザやノロウイルス等によるウイルス性の感染症の拡大はこれまでも繰り返し流行しており、これらのウイルスに感染すると高熱や激しい嘔吐、下痢などの重い症状が発症するため、感染予防に対する生活者の意識は非常に高い。
そのため、生活者に身近な物品に抗微生物性（抗菌性、抗カビ性、防藻性等）の付与のみならず、抗ウイルス性の付与の要望は高まっている。しかしながら、微生物学的には、抗微生物性と抗ウイルス性は全く別異なものであるため、抗微生物性と抗ウイルス性の両方を物品に付与させる場合は、抗微生物性成分と抗ウイルス性成分の２種類の成分を併用する必要があるものの、この併用は薬剤安定性の問題やコスト面における課題があった。
一方、広範囲の菌に対して、高活性を有する抗菌剤の探索により見出されたキノリン系抗菌剤は、細菌のＤＮＡ複製に重要なＤＮＡジャイレース及びトポイソメラーゼＩＶを阻害することにより、抗菌活性を示すことが知られている（例えば、特許文献１等）。主としてグラム陰性桿菌に対して抗菌活性を示すに留まるオールドキノロン系抗菌剤に対して、その抗菌スペクトルと抗菌力を飛躍的に高めた薬剤であるニューキノロン系抗菌剤がある（特許文献２等）が、これらのキノリン系抗菌剤がウイルス抑制効果を示すことは、これまで報告されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
国際公開第２０１４／１７１５２７号
特開２０１１－２４１２０４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、細菌、真菌等の微生物に対する抗微生物作用のみならず、ウイルス抑制効果を発揮する、抗ウイルス剤の提供を課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、細菌、真菌等の微生物に対する抗微生物作用を有することが知られているキノロン系化合物群の中に、ウイルス抑制効果を発揮する化合物群が存在することを見出し、上記課題を解決するに至ったものである。
【０００６】
本発明は、具体的には次の事項を要旨とする。
１．下記一般式（１）で表される化合物及びその塩から選択される１種以上を、有効成分とする抗ウイルス剤。
JPEG
2025016823000001.jpg
29
170
（式中、Ｒ
１
は炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ
２
は炭素数１～４のアルキル基、ピロリジノ基、ピペラジノ基又は４－アルキル置換ピペラジノ基を表し、Ｙ
１
は窒素原子又はＣＸ
１
を表し、Ｙ
２
は窒素原子又はＣＸ
２
を表し、Ｘ
１
は水素原子を表し、Ｘ
２
は水素原子又はハロゲン原子を表す。前記Ｒ
１
と前記Ｘ
１
は、前記Ｒ
１
が結合する窒素原子と前記Ｘ
１
が結合する炭素原子と一緒になって窒素原子を含む６員環を形成してもよく、該環に含まれる－ＣＨ
２
－は、－ＮＨ－又は－Ｎ（ＣＨ
３
）－に置き換わっても良い。前記Ｒ
２
と前記Ｘ
２
は、前記Ｒ
２
が結合する炭素原子と前記Ｘ
２
が結合する炭素原子と一緒になってヘテロ原子を含む５員環を形成してもよく、該環に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－に置き換わっても良い。）
２．対象ウイルスがエンベロープウイルスである、１．に記載の抗ウイルス剤。
３．１．に記載の抗ウイルス剤を、ヒト以外に用いるウイルス抑制方法。
４．１．に記載の抗ウイルス剤を、物品に配合すること、又は物品表面にコーティングすることを含む、抗ウイルス加工された物品を製造する方法。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の抗ウイルス剤は、細菌、真菌等の微生物に対しても抗微生物作用を発現するのみならず、優れたウイルス抑制効果を発揮することが出来るので有用である。
特に、各種の工業製品や工業用材料に適用することにより、微生物防除活性に加えて、優れたウイルス抑制効果を付与することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
以下、本発明の抗ウイルス剤、ウイルス抑制方法及び、抗ウイルス加工された物品を製造する方法について詳細に説明する。
＜一般式（１）で表される化合物について＞
本発明の抗ウイルス剤は、下記一般式（１）で表される化合物及びその塩から選択される１種以上を有効成分とするものである。
JPEG
2025016823000002.jpg
29
170
（式中、Ｒ
１
は炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ
２
は炭素数１～４のアルキル基、ピロリジノ基、ピペラジノ基又は４－アルキル置換ピペラジノ基を表し、Ｙ
１
は窒素原子又はＣＸ
１
を表し、Ｙ
２
は窒素原子又はＣＸ
２
を表し、Ｘ
１
は水素原子を表し、Ｘ
２
は水素原子又はハロゲン原子を表す。前記Ｒ
１
と前記Ｘ
１
は、前記Ｒ
１
が結合する窒素原子と前記Ｘ
１
が結合する炭素原子と一緒になって窒素原子を含む６員環を形成してもよく、該環に含まれる－ＣＨ
２
－は、－ＮＨ－又は－Ｎ（ＣＨ
３
）－に置き換わっても良い。前記Ｒ
２
と前記Ｘ
２
は、前記Ｒ
２
が結合する炭素原子と前記Ｘ
２
が結合する炭素原子と一緒になってヘテロ原子を含む５員環を形成してもよく、該環に含まれる－ＣＨ
２
－は、－Ｏ－に置き換わっても良い。）
Ｒ
１
またはＲ
２
における炭素原子数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基が挙げられる。Ｒ
１
またはＲ
２
が炭素原子数１～４のアルキル基の場合は、メチル基またはエチル基が好ましい。
Ｒ
２
が、ピロリジノ基、ピペラジノ基又は４－アルキル置換ピペラジノ基を表す場合において、４－アルキル置換ピペラジノ基は４－メチルピペラジノ基であることが好ましい。
Ｙ
１
は窒素原子又はＣＸ
１
を、Ｙ
２
は窒素原子又はＣＸ
２
を、Ｘ
１
は水素原子を、Ｘ
２
は水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｘ
２
がハロゲン原子を表す場合は、フッ素原子が好ましい。
Ｒ
１
とＸ
１
が、Ｒ
１
が結合する窒素原子とＸ
１
が結合する炭素原子と一緒になって窒素原子を含む６員環としては、酸素原子を１つとＲ
１
が結合する窒素原子を含む６員環か、酸素原子を１つとＲ
１
が結合する窒素原子に加えてさらに窒素原子を１つ含む６員環であることが好ましく、メチル基で置換された前記６員環であることがより好ましい。
Ｒ
２
とＸ
２
が、Ｒ
２
が結合する炭素原子とＸ
２
【０００９】
本発明の抗ウイルス剤の有効成分としては、オキソリニック酸、ピロミド酸、ノルフロキサシン、マルボフロキサシン、ナリジクス酸、ピペミド酸、オフロキサシン、レボフロキサシンや、それらの塩が好ましく、中でも、オキソリニック酸、ピロミド酸、ノルフロキサシン、マルボフロキサシン、ナリジクス酸や、それらの塩がより好ましく、オキソリニック酸、ピロミド酸、ノルフロキサシン、マルボフロキサシンや、それらの塩がさらに好ましく、オキソリニック酸、ピロミド酸や、それらの塩が特に好ましい。
【００１０】
オキソリニック酸は、化学名「５－エチル－５，８－ジヒドロ－８－オキソ［１，３］ジオキソロ［４，５－ｇ］キノリン－７－カルボン酸」であり、下記化学構造を有する化合物である。
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2025016823000003.jpg
42
158
ピロミド酸は、化学名「８－エチル－５，８－ジヒドロ－５－オキソ－２－（１－ピロリジニル）ピリド［２，３－ｄ］ピリミジン－６－カルボン酸」であり、下記化学構造を有する化合物である。
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2025016823000004.jpg
36
158
ノルフロキサシンは、化学名「１－エチル－６－フルオロ－１，４－ジヒドロ－４－オキソ－７－（１－ピペラジニル）－３－キノリンカルボン酸」であり、下記化学構造を有する化合物である。
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2025016823000005.jpg
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（【００１１】以降は省略されています）

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