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公開番号2024167028
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-11-29
出願番号2023124601
出願日2023-07-31
発明の名称縮合多環芳香族化合物、光電変換素子用材料、有機薄膜、及び有機光電変換素子
出願人日本化薬株式会社
代理人
主分類C07D 519/00 20060101AFI20241122BHJP(有機化学)
要約【課題】光電変換素子として用いた場合の外部量子収率(EQE)、暗電流及に優れた有機光電変材料となる縮合多環芳香族化合物、並びにこれを用いた光電変換素子用材料、有機薄膜、及び有機光電変換素子を提供することを目的とする。
【解決手段】
下記式(1)
【化1】
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024167028000011.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">20</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">168</com:WidthMeasure> </com:Image> (式(1)中、X及びYはそれぞれ独立に2価の芳香族炭化水素基又は単結合を表す。但し、XとYがいずれもベンゼンから水素原子を2つ除いた2価の連結基である場合を除く。)
で表される縮合多環芳香族化合物を提供する。
【選択図】なし

特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）
TIFF
2024167028000010.tif
20
168
（式（１）中、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に２価の芳香族炭化水素基又は単結合を表す。）
で表される縮合多環芳香族化合物。
続きを表示（約 380 文字）【請求項２】
ＸとＹが同一である請求項１に記載の縮合多環芳香族化合物。
【請求項３】
ＸとＹが互いに異なる請求項１に記載の縮合多環芳香族化合物。
【請求項４】
Ｘ及びＹがそれぞれ独立に、ベンゼン、ビフェニル、又はナフタレンから水素原子を２つ除いた２価の連結基から選択される請求項１～３のいずれか一項に記載の縮合多環芳香族化合物。
【請求項５】
Ｘ及びＹが単結合である請求項４に記載の縮合多環芳香族化合物。
【請求項６】
請求項１に記載の縮合多環芳香族化合物を含有する光電変換素子用材料。
【請求項７】
請求項１に記載の縮合多環芳香族化合物、又は請求項６に記載の光電変換素子用材料を含む有機薄膜。
【請求項８】
請求項７に記載の有機薄膜を有する有機光電変換素子。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な縮合多環芳香族化合物とその用途に関する。更に詳しくは、本発明はベンゾチエノ［３，２－ｂ］［１］ベンゾチオフェン（以下、「ＢＴＢＴ」と略す）誘導体である縮合多環芳香族化合物、並びにこれを用いた光電変換素子用材料、有機薄膜、及び有機光電変換素子に関する。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロニクスデバイスは、原材料に希少金属などを含まないため安定供給が可能であると共に、無機材料には無い屈曲性を有することや湿式成膜法によって製造可能なことから、近年盛んに研究開発がなされている。例えば、有機ＥＬ素子、電界効果トランジスタや有機光電変換素子などの有機薄膜デバイスが注目されており、これらの薄膜デバイスに用いられる縮合多環芳香族化合物に代表される種々の有機エレクトロニクス材料が研究、開発されている。
【０００３】
上記デバイスのうち、有機光電変換素子は光センサー等に利用されており、例えば撮像素子に用いることが検討されているが（特許文献１）、撮像素子として利用する際には、照射光を効率よく電気エネルギーに変換できているかの度合いを表す外部量子効率（External Quantum Efficiency：以下、EQEと略す）の向上と、光を照射していない時の電流値（暗電流）の抑制が重要となる。
【０００４】
このような要求特性を満たすため、有機光電変換素子は現在、光電変換層をＰ型有機半導体とＮ型有機半導体の混合膜によるバルクへテロジャンクション構造が研究され、ＥＱＥの向上と暗電流値抑制を両立するための検討が行われている。このような研究開発の中で、高い正孔移動度を示すことで知られているＢＴＢＴ化合物をＰ型有機半導体として用いることが検討されている（特許文献２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
ＷＯ２０２２／１１４０６５
ＷＯ２０１６／１８５８５８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、これまでに報告されているＢＴＢＴ化合物を用いた光電変換素子においてＥＱＥと暗電流を同時に満足できるものは少なかった。
【０００７】
前述したようにＢＴＢＴ化合物は高いキャリア移動度特性を示すことからＥＱＥ課題は満足できるものが多いが、暗電流特性との両立は難しい課題であった。暗電流が生じる原因の一つに、有機半導体Ｐ－Ｎ界面におけるＰ型有機半導体のＨＯＭＯ（ＨｉｇｈｅｓｔＯｃｃｕｐｉｅｄＭｏｌｅｃｕｌａｒＯｒｂｉｔａｌ）準位からＮ型有機半導体ＬＵＭＯ（ＬｏｗｅｓｔＵｎｏｃｃｕｐｉｅｄＭｏｌｅｃｕｌａｒＯｒｂｉｔａｌ）準位への熱励起による意図しない電荷の発生であるとされている。この熱励起による暗電流の発生は、Ｐ型半導体のＨＯＭＯ準位とＮ型半導体のＬＵＭＯ準位のエネルギー差が小さいほど起こりやすく、逆にエネルギー差が大きいほど不要なキャリアの発生を防ぐことができ、暗電流を抑制することができる。そのため、暗電流を抑制するためには、Ｐ型有機半導体のＨＯＭＯのエネルギー準位が低い材料が好ましい。
【０００８】
以上の状況を鑑み、本発明は、光電変換素子として用いた場合の外部量子効率（ＥＱＥ）、暗電流に優れた有機光電変材料となる縮合多環芳香族化合物、並びにこれを用いた光電変換素子用材料、有機薄膜、及び有機光電変換素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは鋭意検討を行った結果、３位で結合したチオフェン環を分子末端に配置した新規の縮合多環芳香族化合物を用いることにより、光電変換素子に用いる際に有意となる低いＨＯＭＯ準位エネルギーを有する有機半導体材料を開発し、上記の課題が解決されることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【００１０】
即ち、本発明は、以下の［１］～［８］に関する。
［１］下記式（１）
（【００１１】以降は省略されています）

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