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公開番号2024165032
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-11-28
出願番号2023080848
出願日2023-05-16
発明の名称フルオロアルキル基を有する芳香族化合物の製造方法
出願人ダイキン工業株式会社
代理人弁理士法人三枝国際特許事務所
主分類C07C 17/363 20060101AFI20241121BHJP(有機化学)
要約【課題】フルオロアルキル基を有する芳香族化合物の効率的な製造方法を提供する。
【解決手段】一般式(1):
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[式中、R¹は、フルオロアルキル基を示す。nは2～5の整数を示す。]で表される化合物の製造方法であって、出発化合物であるエステル(例えばトリフルオロ酢酸ペンタフルオロフェニル)を加熱する工程を備え、前記加熱工程は、(1)バッチ式を採用し、170℃以上に加熱する、又は(2)連続流通式を採用し、500℃以上に加熱するのいずれかを満たす、製造方法。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
一般式（１）：
TIFF
2024165032000023.tif
33
170
［式中、
Ｒ
１
は同一又は異なって、フルオロアルキル基を示す。
ｎは２～５の整数を示す。］
で表される化合物の製造方法であって、
一般式（２）：
TIFF
2024165032000024.tif
35
170
［式中、Ｒ
１
及びｎは前記に同じである。］
で表される化合物を加熱する工程
を備え、前記加熱工程は、
（１）バッチ式を採用し、１７０℃以上に加熱する、又は
（２）気相連続流通式を採用し、５００℃以上に加熱する
のいずれかを満たす、製造方法。
続きを表示（約 910 文字）【請求項２】
前記Ｒ
１
がパーフルオロアルキル基である、請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
前記ｎが５である、請求項１に記載の製造方法。
【請求項４】
前記（１）を満たし、且つ、前記加熱工程は、ゲージ圧で０．０５～１．００ＭＰａの条件下で行われる、請求項１に記載の製造方法。
【請求項５】
前記（２）を満たし、且つ、前記加熱工程は、反応容器として熱伝導性容器を用いる、請求項１に記載の製造方法。
【請求項６】
一般式（１）：
TIFF
2024165032000025.tif
37
170
［式中、
Ｒ
１
は同一又は異なって、フルオロアルキル基を示す。
ｎは２～５の整数を示す。］
で表される化合物と、
一般式（３）：
TIFF
2024165032000026.tif
35
170
［式中、ｎは前記に同じである。］
で表される化合物、及び／又は一般式（４）：
TIFF
2024165032000027.tif
35
170
［式中、Ｒ
１
及びｎは前記に同じである。］
で表される化合物とを含有する、組成物。
【請求項７】
前記一般式（１）で表される化合物１モルに対して、前記一般式（３）で表される化合物及び／又は前記一般式（４）で表される化合物を合計で３０モル以下含有する、請求項６に記載の組成物。
【請求項８】
さらに、一般式（５）：
TIFF
2024165032000028.tif
37
170
［式中、ｎは前記に同じである。］
で表される化合物を含有する、請求項６に記載の組成物。
【請求項９】
エッチングガス、クリーニングガス、又はデポジットガスとして用いられる、請求項６～８のいずれか１項に記載の組成物。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、フルオロアルキル基を有する芳香族化合物の製造方法に関する。
続きを表示（約 960 文字）【背景技術】
【０００２】
フルオロアルキル基を有する芳香族化合物の製造方法としては、例えば、トリフルオロ酢酸フェニル又はトリフルオロ酢酸４－フルオロフェニルを原料として、６５０℃に加熱しながら、石英ガラス管に原料をフローして熱脱酸し、それぞれトリフルオロメチルベンゼン及び１－フルオロ－４－フルオロフェニルベンゼンを得ることが知られている（例えば、非特許文献１参照）。この結果、トリフルオロ酢酸フェニルを原料とした場合は目的物の収率は１５．５％、トリフルオロ酢酸４－フルオロフェニルを原料とした場合は目的物の収率は２．０％である。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
Journal of Fluorine Chemistry, 32 (1986) 467-470
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本開示は、フルオロアルキル基を有する芳香族化合物を効率よく製造することができる新規な方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本開示は、以下の構成を包含する。
【０００６】
項１．一般式（１）：
【０００７】
TIFF
2024165032000001.tif
38
170
【０００８】
［式中、
Ｒ
１
は同一又は異なって、フルオロアルキル基を示す。
ｎは２～５の整数を示す。］
で表される化合物の製造方法であって、
一般式（２）：
【０００９】
TIFF
2024165032000002.tif
36
170
【００１０】
［式中、Ｒ
１
及びｎは前記に同じである。］
で表される化合物を加熱する工程
を備え、前記加熱工程は、
（１）バッチ式を採用し、１７０℃以上に加熱する、又は
（２）気相連続流通式を採用し、５００℃以上に加熱する
のいずれかを満たす、製造方法。
（【００１１】以降は省略されています）

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