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公開番号2024152696
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-10-25
出願番号2024064350
出願日2024-04-12
発明の名称感放射線性組成物、硬化膜及びその製造方法、液晶表示装置並びに有機EL表示装置
出願人JSR株式会社
代理人弁理士法人ユニアス国際特許事務所
主分類G03F 7/038 20060101AFI20241018BHJP(写真;映画;光波以外の波を使用する類似技術;電子写真;ホログラフイ)
要約【課題】本発明は、感度、低誘電率化、及び低アウトガス性を十分なレベルで発揮し得る硬化膜を形成可能な感放射線性組成物、当該感放射線性組成物から形成された硬化膜及びその製造方法、当該硬化膜を備える液晶表示装置、有機EL表示装置を提供する。
【解決手段】本発明は、(A)酸基を有する構造単位(I)と、オキセタニル基及びオキシラニル基からなる群から選択される1つ以上の基を有する構造単位(II)と、を同一又は異なる分子に含む重合体と、(B)感放射線性化合物と、(C)溶剤と、を含み、前記重合体(A)が、末端構造が下記式(1)で表される重合体を含む、感放射線性組成物に関する。
【化1】
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>JPEG</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024152696000021.jpg</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">23</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">164</com:WidthMeasure> </com:Image> (式(1)中、R^Aは炭素数2～20の炭化水素基を表す。「*」は、結合手であることを表す。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
（Ａ）酸基を有する構造単位（Ｉ）と、オキセタニル基及びオキシラニル基からなる群から選択される１つ以上の基を有する構造単位（ＩＩ）と、を同一又は異なる分子に含む重合体と、
（Ｂ）感放射線性化合物と、
（Ｃ）溶剤と、を含み、
前記重合体（Ａ）が、末端構造が下記式（１）で表される重合体を含む、
感放射線性組成物。
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30
170
（式（１）中、Ｒ
Ａ
は炭素数２～２０の炭化水素基を表す。「＊」は、結合手であることを表す。）
続きを表示（約 1,400 文字）【請求項２】
前記重合体（Ａ）が、下記式（２）で表される基、及び酸解離性基からなる群から選択される１つ以上の基を有する構造単位（ＩＩＩ）をさらに含み、
前記感放射線性化合物（Ｂ）が、光酸発生剤（Ｂ－１）を含む、請求項１に記載の感放射線性組成物。
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32
170
（式（２）中、Ｒ
１
、Ｒ
２
及びＲ
３
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～１０のアルキル基、又はフェニル基である。ただし、Ｒ
１
、Ｒ
２
及びＲ
３
のうち少なくとも１つは、炭素数１～６のアルコキシ基である。「＊」は、結合手であることを表す。）
【請求項３】
前記感放射線性化合物（Ｂ）が、キノンジアジド化合物（Ｂ－２）を含む、請求項１に記載の感放射線性組成物。
【請求項４】
前記感放射線性化合物（Ｂ）が、光重合開始剤（Ｂ－３）を含み、
重合性単量体（Ａ１）を含む、請求項１に記載の感放射線性組成物。
【請求項５】
前記式（１）で表される末端構造が、前記重合体（Ａ）の重合に用いた重合開始剤の残基である、請求項１～４のいずれかに記載の感放射線性組成物。
【請求項６】
前記重合開始剤が、１０時間半減期温度が７０℃以下の過酸化物開始剤である、請求項５に記載の感放射線性組成物。
【請求項７】
前記過酸化物開始剤が、パーオキシエステル系過酸化物開始剤、及びジアシル系過酸化物開始剤からなる群から選択される１種以上を含む、請求項６に記載の感放射線性組成物。
【請求項８】
前記重合体（Ａ）が、１０時間半減期温度が７０℃以下の過酸化物開始剤をもちいて７０～９０℃で重合されたものである、請求項１に記載の感放射線性組成物。
【請求項９】
前記式（２）で表される基は、芳香環基又は鎖状炭化水素基に結合している、請求項２に記載の感放射線性組成物。
【請求項１０】
前記式（２）で表される基を有する構造単位は、下記式（２－１）で表される基、下記式（２－２）で表される基、及び下記式（２－３）で表される基よりなる群から選択される少なくとも１種を有する、請求項２に記載の感放射線性組成物。
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60
170
（式（２－１）、式（２－２）、及び式（２－３）中、Ａ
１
及びＡ
２
は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数１～６のアルキル基、又は炭素数１～６のアルコキシ基である。ｎ１は０～４の整数である。ｎ２は０～６の整数である。ただし、ｎ１が２以上の場合、複数のＡ
１
は、互いに同一の基又は異なる基である。ｎ２が２以上の場合、複数のＡ
２
は、互いに同一の基又は異なる基である。Ｒ
３１
は、アルカンジイル基である。Ｒ
１
、Ｒ
２
及びＲ
３
は、前記式（２）と同義である。「＊」は、結合手であることを表す。）
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、感放射線性組成物、硬化膜及びその製造方法、液晶表示装置並びに有機ＥＬ表示装置に関する。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
表示素子が有する層間絶縁膜やスペーサー、保護膜等の硬化膜は、一般に、感放射線性組成物を用いて形成された塗膜に対し、露光及び現像処理を施した後、加熱処理を行い熱硬化させることにより形成される（例えば、特許文献１参照）。また、このような感放射線性組成物として、カルボキシ基等の酸基と、エポキシ基等の前記酸基と反応する基を含む重合体を含むものが知られている（例えば、特許文献２、３参照）。このような感放射線性樹脂組成物においては、これらの基が反応することで表面硬度の高い硬化膜が形成される。
【０００３】
近年、表示素子においては、大画面化、高輝度化、高精細化、高速応答化、薄型化等の傾向にあり、それに用いられる硬化膜においても、従来より高いレベルの誘電率等の性能が要求されている。さらに、上記硬化膜は、硬化膜形成の加熱工程によりアウトガスが発生する場合があり、当該硬化膜を備える表示素子を劣化させてしまうことがあった。従って、表示素子に使用される硬化膜には、近年の高いレベルの低誘電率化の要求に応えながら、さらに、低アウトガス性をも満たすものが求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２００３－５３５７号公報
特開２００３－３３０１８０号公報
特開２００３－０７６０１２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上記カルボキシ基等の酸基と、エポキシ基等の前記酸基と反応する基を含む重合体を含む感放射線性組成物において、前記重合体を重合する際に、重合条件によっては、重合反応中においてこれらの基の架橋反応が進行してしまう場合があった。このような架橋反応を抑制するために、重合温度を９０℃以下程度にする必要があったが、このような条件で重合できる重合開始剤はシアノ基等の極性基を有するものが多く、このような極性基を有する重合開始剤を用いて重合した重合体は低誘電率化が難しいという問題があった。また、このような重合体を含む感放射線性組成物により形成された硬化膜は低アウトガス性の点でも十分なものではなかった。
【０００６】
そこで、本発明は、感度、低誘電率化、及び低アウトガス性を十分なレベルで発揮し得る硬化膜を形成可能な感放射線性組成物、当該感放射線性組成物から形成された硬化膜及びその製造方法、当該硬化膜を備える液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、本課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定の構造を有する重合体（Ａ）を感放射線性組成物に配合することにより、上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００８】
本発明は、一実施形態において、
（Ａ）酸基を有する構造単位（Ｉ）と、オキセタニル基及びオキシラニル基からなる群から選択される１つ以上の基を有する構造単位（ＩＩ）と、を同一又は異なる分子に含む重合体と、
（Ｂ）感放射線性化合物と、
（Ｃ）溶剤と、を含み、
前記重合体（Ａ）が、末端構造が下記式（１）で表される重合体を含む、
感放射線性組成物に関する。
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（式（１）中、Ｒ
Ａ
は炭素数２～２０の炭化水素基を表す。「＊」は、結合手であることを表す。）
【０００９】
本発明は、別の実施形態において、
上記感放射線性組成物を基板上に塗布する工程と、
前記塗布された感放射線性組成物から溶剤を除去する工程と、
前記溶剤が除去された感放射線性組成物に放射線を照射する工程と、
前記放射線が照射された感放射線性組成物を現像する工程と、
前記現像された感放射線性組成物を熱硬化する工程と、
を含む、硬化膜の製造方法に関する。
【００１０】
本発明は、別の実施形態において、
上記感放射線性組成物を用いて形成された硬化膜、当該硬化膜を備える、液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置に関する。
【発明の効果】
（【００１１】以降は省略されています）

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