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公開番号2024138171
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-10-07
出願番号2024123537,2023031977
出願日2024-07-30,2019-07-26
発明の名称1,1,2-トリクロロ-2-フルオロエテン(TCFE)の用途
出願人関東電化工業株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C11D 7/50 20060101AFI20240927BHJP(動物性または植物性油,脂肪,脂肪性物質またはろう;それに由来する脂肪酸;洗浄剤;ろうそく)
要約【課題】本発明の目的は、1,1,2-トリクロロ-2-フルオロエテン(TCFE)を効率良く製造できる新規な製造方法を提供することである。本発明の他の目的は、TCFEの新規な用途を提供することである。
【解決手段】 1,1,2-トリクロロ-2-フルオロエテン(TCFE)の製造方法であって、(a)ペンタクロロエタンを0～80℃の温度でフッ素化してモノフルオロペンタクロロエタンを生成し、そして(b)(a)で得られたモノフルオロペンタクロロエタンを亜鉛と反応させてTCFEを生成する工程を含む方法、及び、溶剤または洗浄剤としてのTCFEを含む組成物の使用。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
洗浄剤としての１，１，２－トリクロロ－２－フルオロエテン（ＴＣＦＥ）を含む組成物の使用。
続きを表示（約 190 文字）【請求項２】
フラックスまたは加工油を洗浄するための洗浄剤としての請求項１に記載のＴＣＦＥを含む組成物の使用。
【請求項３】
基材に１，１，２－トリクロロ－２－フルオロエテン（ＴＣＦＥ）を含む組成物を接触させる工程を含む、基材から汚染物質を除去する方法。
【請求項４】
前記汚染物質がフラックスまたは加工油である、請求項３に記載の方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、１，１，２－トリクロロ－２－フルオロエテン（以下、ＴＣＦＥ又は「トリクロロモノフルオロエテン」という）の新規な製造方法及び新規な用途に関する。
続きを表示（約 2,900 文字）【背景技術】
【０００２】
ＴＣＦＥは既知物質（ＣＡＳＮｏ．３５９－２９－５）であるが、これまでに明確な用途は見出されていない。ＴＣＦＥの有用性が見出されていないために、ＴＣＦＥの効率的な合成法も開発されてこなかった。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
本発明の目的は、ＴＣＦＥを効率良く製造できる新規な製造方法を提供することである。本発明の他の目的は、ＴＣＦＥの新規な用途を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００４】
本発明は以下のものを提供する。
［１］
１，１，２－トリクロロ－２－フルオロエテン（ＴＣＦＥ）の製造方法であって、
（ａ）ペンタクロロエタンを０～８０℃の温度でフッ素化してモノフルオロペンタクロロエタンを生成し、そして
（ｂ）（ａ）で得られたモノフルオロペンタクロロエタンを亜鉛と反応させてＴＣＦＥを生成する
工程を含む方法。
［２］
（ａ）のフッ素化が１～１００体積％のＦ
２
ガス濃度のＦ
２
ガスと不活性ガスとの混合物を使用して行われる、［１］に記載の方法。
［３］
（ａ）のフッ素化が溶媒中で行われる、［１］または［２］に記載の方法。
［４］
（ｂ）の反応が－５０～１２０℃の温度で行われる、［１］～［３］のいずれかに記載の方法。
［５］
（ｂ）の反応が溶媒中で行われる、［１］～［４］のいずれかに記載の方法。
［６］
（ａ）で使用するペンタクロロエタンが、トリクロロエテン（ＴＣＥ）を塩素化することによって得られる、［１］～［５］のいずれかに記載の方法。
［７］
溶剤または洗浄剤としての１，１，２－トリクロロ－２－フルオロエテン（ＴＣＦＥ）を含む組成物の使用。
［８］
フラックスまたは加工油を洗浄するための洗浄剤としての［７］に記載のＴＣＦＥを含む組成物の使用。
［９］
基材にＴＣＦＥを含む組成物を接触させる工程を含む、基材から汚染物質を除去する方法。
［１０］
前記汚染物質がフラックスまたは加工油である、［９］に記載の方法。
【発明の効果】
【０００５】
本発明によれば、ペンタクロロエタンからモノフルオロペンタクロロエタンを経てＴＣＦＥを効率良く製造できる新規な製造方法が提供される。本発明によれば、ペンタクロロエタンをフッ素化してモノフルオロペンタクロロエタンを得る工程がほぼ１００％の転化率で９５％以上の選択率で行うことができ、また、モノフルオロペンタクロロエタンからＴＣＦＥを得る工程も９９％を超える転化率と選択率で行うことができる。従って、従来より知られているトリクロロエテン（ＴＣＥ）を塩素化することによってペンタクロロエタンを高収率で得る方法を組み合わせることにより、入手が容易なＴＣＥから目的物のＴＣＦＥを９０％以上の収率で得ることができる。各工程は９９％以上の転化率で９５％以上の選択率なので生成物を単離精製してから次工程に使用する必要がなく、極めて作業効率がよい。本発明によればまた、ＴＣＦＥの新規な用途、特に、溶剤または洗浄剤としての用途が提供される。
【発明を実施するための形態】
【０００６】
［作用］
従来、ペンタクロロエタンをフッ素化してモノフルオロペンタクロロエタンを得る工程は、反応効率が悪く、反応温度を９０℃程度の高温で行うものと考えられていた。しかし、本発明者らは、予想外にも、上記工程を２０℃程度の低温で行うことによって副反応が起こらず、収率（転化率及び選択率）が改善し、モノフルオロペンタクロロエタンを高収率で得られることがわかった。本発明では、反応条件を検討しモノフルオロペンタクロロエタンからＴＣＦＥを得る工程も高収率で行うことに成功した。よって、本発明によれば、入手が容易なＴＣＥからペンタクロロエタン及びモノフルオロペンタクロロエタンを経てＴＣＦＥを９０％以上の収率で得ることができる。
【０００７】
本発明によれば、予想外にも、ＴＣＦＥが溶剤、洗浄剤などの用途に有用であることが見出されている。ＴＣＦＥの沸点は７１℃なので容易に乾燥でき、ＴＣＦＥは洗浄剤に適していることも分かった。
【０００８】
［ＴＣＦＥの製造方法］
本発明は、１，１，２－トリクロロ－２－フルオロエテン（ＴＣＦＥ）の製造方法であって、
（ａ）ペンタクロロエタンを０～８０℃の温度でフッ素化してモノフルオロペンタクロロエタンを生成し、そして
（ｂ）（ａ）で得られたモノフルオロペンタクロロエタンを亜鉛と反応させてＴＣＦＥを生成する
工程を含む方法に関する。本発明の特徴は、工程（ａ）のフッ素化反応を０～８０℃、特に、１０～３０℃で行い、工程（ｂ）の脱塩素化反応を亜鉛を使用して行うことが特徴である。このような反応条件を採用したことにより、工程（ａ）の収率と工程（ｂ）の収率がいずれも９９％以上の転化率で９５％以上の選択率で行うことができるので、各工程の間に生成物の精製や単離を行うことなく、反応液を次工程の原料として使用することができる。
【０００９】
工程（ａ）のフッ素化は、１～１００体積％、特に２０～５０体積％のＦ
２
ガス濃度のＦ
２
ガスと不活性ガスとの混合物を使用して行うことができる。この場合の不活性ガスとしては、窒素（Ｎ
２
）ガス、Ｈｅ、Ｎｅ、Ａｒ、Ｘｅなどの希ガス、などが挙げられる。
【００１０】
工程（ａ）及び工程（ｂ）は、フッ素化剤や亜鉛と反応しない溶媒、例えば、四塩化炭素、パーフルオロカーボン（ＰＦＣ）、ヒドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）、ヒドロクロ
ロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）、クロロフルオロカーボン（ＣＦＣ）、パーフルオロエーテル（ＰＦＥ）、ヒドロフルオロエーテル（ＨＦＥ）、メタノール、エタノール、２－メトキシエタノール、ジグライム、テトラヒドロフラン、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルなどの有機溶媒を使用して液相反応として行うことができる。工程（ａ）の生成物（モノフルオロペンタクロロエタン）の融点は１０１℃なので、有機溶媒を使用しない場合には、工程（ａ）の反応温度では生成物は固体として反応容器内に存在することになる。また、工程（ｂ）を１０１℃を下回る温度で行う場合は、有機溶媒を使用して工程（ｂ）の原料を溶液の形で使用することが望ましい。特に、２－メトキシエタノールは沸点が１２４℃なので、室温では容易に蒸発しない反面、減圧蒸留、常圧蒸留のいずれによっても生成物との分離が可能である。
（【００１１】以降は省略されています）

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