特許ウォッチ

公開番号2024115516
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-08-26
出願番号2024002814
出願日2024-01-11
発明の名称多環芳香族化合物
出願人国立大学法人京都大学,エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社
代理人弁理士法人特許事務所サイクス
主分類C07F 5/02 20060101AFI20240819BHJP(有機化学)
要約【課題】有機電界発光素子等の有機デバイス用材料として有用な化合物の提供。
【解決手段】式(1)で表される構造単位の1つ又は2つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物;
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024115516000336.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">71</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">170</com:WidthMeasure> </com:Image>
A環は置換/無置換のアリール又は置換/無置換のヘテロアリールで少なくとも置換されているアリール環又はヘテロアリール環;B環は置換/無置換のアリール環又はヘテロアリール環;C環は式(1C)で表される環;R^c1～R^c4は水素又は置換基;R^c5及びR^c6はY¹及びX²との結合手;R^d1及びR^d2はメチル;Y¹はB、X¹及びX²は>N-R^NXである。
【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物；
TIFF
2024115516000269.tif
71
170
式（１）中、
Ａ環は置換もしくは無置換のアリールまたは置換もしくは無置換のヘテロアリールで少なくとも置換されているアリール環であるか、または置換もしくは無置換のアリールまたは置換もしくは無置換のヘテロアリールで少なくとも置換されている置換ヘテロアリール環であり、
Ｂ環は置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Ｃ環は式（１Ｃ）で表される置換もしくは無置換のインデン環であり、
式（１Ｃ）中、
Ｒ
c1
、Ｒ
c2
、Ｒ
c3
、およびＲ
c4
はそれぞれ独立して、水素または置換基であり、
Ｒ
c1
、Ｒ
c2
、Ｒ
c3
、およびＲ
c4
の隣接する２つの基は互いに結合して、それらが結合する２つの炭素原子とともに置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環を形成していてもよく、
Ｒ
c5
およびＲ
c6
は、Ｙ
1
およびＸ
2
との結合手であり、
Ｒ
d1
およびＲ
d2
はそれぞれ独立して、水素または置換基であり、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｙ
1
は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ
YI
、またはＧｅ－Ｒ
YG
であり、Ｒ
YI
およびＲ
YG
はそれぞれ置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり；
Ｘ
1
およびＸ
2
はそれぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ
NX
、＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
、＞Ｓｉ（－Ｒ
IX
）
2
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、Ｒ
NX
、Ｒ
CX
、およびＲ
IX
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
の２つのＲ
CX
は互いに結合して環を形成してもよく、＞Ｓｉ（－Ｒ）
2
の２つのＲ
IX
は互いに結合して環を形成してもよく、
前記構造におけるアリール環またはヘテロアリール環の少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、前記シクロアルカンは少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、前記シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
2
－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく、
前記構造において、少なくとも１つの水素は重水素で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（
15
Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（
続きを表示（約 4,000 文字）【請求項２】
Ｒ
c1
、Ｒ
c2
、Ｒ
c3
、およびＲ
c4
からなる群より選択される少なくとも１つが置換基である、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項３】
Ｒ
c1
、Ｒ
c2
、またはＲ
c4
からなる群より選択される少なくとも１つが置換基であるか、または、Ｒ
c3
が置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換シリルである、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項４】
Ｘ
1
およびＸ
2
がいずれも＞Ｎ－Ｒ
NX
である、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項５】
式（１ＸＣ１）または式（１ＸＣ２）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有する請求項１に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024115516000270.tif
87
170
式（１ＸＣ１）および式（１ＸＣ２）の各式中、
Ｒ
a1
、Ｒ
a2
、Ｒ
a3
、Ｒ
b1
、Ｒ
b2
、Ｒ
b3
、およびＲ
b4
はそれぞれ独立して、水素または置換基であり、
ただし、Ｒ
a1
、Ｒ
a2
、およびＲ
a3
からなる群より選択される少なくとも１つは、置換もしくは無置換のアリールまたは置換もしくは無置換のヘテロアリールであり、
Ｒ
c1
、Ｒ
c2
、Ｒ
c3
、Ｒ
c4
、Ｒ
d1
、およびＲ
d2
はそれぞれ、式（１Ｃ）中のＲ
c1
、Ｒ
c2
、Ｒ
c3
、Ｒ
c4
、Ｒ
d1
、およびＲ
d2
と同義であり、
Ｒ
b1
、Ｒ
b2
、Ｒ
b3
、およびＲ
b4
の隣接する２つの基は互いに結合して、それらが結合する２つの炭素原子とともに置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環を形成していてもよく、
Ｙ
1
、Ｘ
1
、およびＸ
2
は、式（１）におけるＹ
1
、Ｘ
1
、およびＸ
2
とそれぞれ同義である。
【請求項６】
Ｒ
a1
、Ｒ
a2
、またはＲ
a3
の少なくとも１つが置換もしくは無置換のフェニル、置換もしくは無置換の４－ビフェニリル、置換もしくは無置換の３－ビフェニリル、置換もしくは無置換のアントラセニル、置換もしくは無置換のフェナントリル、置換もしくは無置換のピレニル、置換もしくは無置換のテルフェニル、置換もしくは無置換のフルオレニル、置換もしくは無置換のナフタレニル、置換もしくは無置換のトリフェニレニル、置換もしくは無置換のベンゾフラニル、または置換もしくは無置換のベンゾチエニル、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル、または置換もしくは無置換のジベンゾチエニルである、請求項５に記載の多環芳香族化合物。
【請求項７】
Ｒ
a2
が置換もしくは無置換のフェニルまたは置換もしくは無置換の４－ビフェニリルである請求項５に記載の多環芳香族化合物。
【請求項８】
Ｒ
a1
、Ｒ
a2
、またはＲ
a3
の少なくとも１つが下記のいずれかの置換基である、請求項５に記載の多環芳香族化合物。
TIFF
2024115516000271.tif
227
170
TIFF
2024115516000272.tif
208
170
TIFF
2024115516000273.tif
226
170
TIFF
2024115516000274.tif
231
170
式中、Ａｋはアルキル、Ｍｅはメチル、Ｄは重水素、＊は結合位置である。
【請求項９】
式（１ＸＣ１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有する請求項５に記載の多環芳香族化合物。
【請求項１０】
下記式のいずれかで表される、請求項９に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024115516000275.tif
190
170
TIFF
2024115516000276.tif
202
170
TIFF
2024115516000277.tif
205
170
TIFF
2024115516000278.tif
192
170
TIFF
2024115516000279.tif
184
170
TIFF
2024115516000280.tif
201
170
TIFF
2024115516000281.tif
204
170
TIFF
2024115516000282.tif
202
170
TIFF
2024115516000283.tif
196
170
TIFF
2024115516000284.tif
203
170
TIFF
2024115516000285.tif
209
170
TIFF
2024115516000286.tif
203
170
TIFF
2024115516000287.tif
193
170
TIFF
2024115516000288.tif
210
170
TIFF
2024115516000289.tif
179
170
TIFF
2024115516000290.tif
218
170
TIFF
2024115516000291.tif
183
170
TIFF
2024115516000292.tif
208
170
TIFF
2024115516000293.tif
203
170
TIFF
2024115516000294.tif
225
170
TIFF
2024115516000295.tif
209
170
TIFF
2024115516000296.tif
196
170
TIFF
2024115516000297.tif
193
170
TIFF
2024115516000298.tif
207
170
TIFF
2024115516000299.tif
199
170
TIFF
2024115516000300.tif
211
170
TIFF
2024115516000301.tif
203
170
TIFF
2024115516000302.tif
178
170
TIFF
2024115516000303.tif
179
170
TIFF
2024115516000304.tif
215
170
TIFF
2024115516000305.tif
213
170
TIFF
2024115516000306.tif
223
170
TIFF
2024115516000307.tif
211
170
TIFF
2024115516000308.tif
198
170
TIFF
2024115516000309.tif
210
170
式中、Ｍｅはメチル、ｎＢｕはｎ－ブチル、ｔＢｕはｔ－ブチル、ｎＰｒはｎ－プロピル、ｉＰｒはイソプロピル、Ｄは重水素である。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、多環芳香族化合物に関する。本発明は特に、窒素とホウ素を含む多環芳香族化合物に関する。本発明はまた、上記多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料、有機電界発光素子、並びに、表示装置および照明装置に関する。
続きを表示（約 3,100 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わず、これまで活発に研究されてきた。
【０００３】
有機電界発光素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
【０００４】
その中で、特許文献１～３では、ホウ素を含有する多環芳香族化合物が、有機電界発光素子等の材料として有用であることが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０１５／１０２１１８号
国際公開第２０２１／１０７７０５号
国際公開第２０２１／１０７７２８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上述のように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、新規化合物からなる材料の開発が望まれている。
本発明は有機ＥＬ素子等の有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討し、特許文献１～３に記載の化合物と類似の構造を有する多環芳香族化合物において、より発光特性に優れる新規多環芳香族化合物の製造に成功した。また、この多環芳香族化合物を含有する層を一対の電極間に配置して有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料等を提供する。
本発明は、具体的には以下の構成を有する。
【０００８】
＜１＞式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなる構造を有する多環芳香族化合物；
TIFF
2024115516000002.tif
71
170
【０００９】
式（１）中、
Ａ環は置換もしくは無置換のアリールまたは置換もしくは無置換のヘテロアリールで少なくとも置換されているアリール環であるか、または置換もしくは無置換のアリールまたは置換もしくは無置換のヘテロアリールで少なくとも置換されている置換ヘテロアリール環であり、
Ｂ環は置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
Ｃ環は式（１Ｃ）で表される置換もしくは無置換のインデン環であり、
式（１Ｃ）中、
Ｒ
c1
、Ｒ
c2
、Ｒ
c3
、およびＲ
c4
はそれぞれ独立して、水素または置換基であり、
Ｒ
c1
、Ｒ
c2
、Ｒ
c3
、およびＲ
c4
の隣接する２つの基は互いに結合して、それらが結合する２つの炭素原子とともに置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環を形成していてもよく、
Ｒ
c5
およびＲ
c6
は、Ｙ
1
およびＸ
2
との結合手であり、
Ｒ
d1
およびＲ
d2
はそれぞれ独立して、水素または置換基であり、互いに結合して環を形成してもよく、
Ｙ
1
は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ－Ｒ
YI
、またはＧｅ－Ｒ
YG
であり、Ｒ
YI
およびＲ
YG
はそれぞれ置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり；
Ｘ
1
およびＸ
2
はそれぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ－Ｒ
NX
、＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
、＞Ｓｉ（－Ｒ
IX
）
2
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、Ｒ
NX
、Ｒ
CX
、およびＲ
IX
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、＞Ｃ（－Ｒ
CX
）
2
の２つのＲ
CX
は互いに結合して環を形成してもよく、＞Ｓｉ（－Ｒ）
2
の２つのＲ
IX
は互いに結合して環を形成してもよく、
前記構造におけるアリール環またはヘテロアリール環の少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、前記シクロアルカンは少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、前記シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
2
－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく、
前記構造において、少なくとも１つの水素は重水素で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（
15
Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（
33
Ｓ）、硫黄－３４（
34
【００１０】
＜２＞Ｒ
c1
、Ｒ
c2
、Ｒ
c3
、およびＲ
c4
からなる群より選択される少なくとも１つが置換基である、＜１＞に記載の多環芳香族化合物。
＜３＞Ｒ
c1
、Ｒ
c2
、またはＲ
c4
からなる群より選択される少なくとも１つが置換基であるか、または、Ｒ
c3
が置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換シリルである、＜１＞に記載の多環芳香族化合物。
＜４＞Ｘ
1
およびＸ
2
がいずれも＞Ｎ－Ｒ
NX
である、＜１＞～＜３＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許