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公開番号2024104732
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-08-05
出願番号2023216738
出願日2023-12-22
発明の名称多環芳香族化合物
出願人国立大学法人京都大学,エスケーマテリアルズジェイエヌシー株式会社
代理人弁理士法人特許事務所サイクス
主分類C07F 5/02 20060101AFI20240729BHJP(有機化学)
要約【課題】有機電界発光素子等の有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供する。
【解決手段】式(1)で表される構造単位の1つまたは2つ以上からなり、Xとして式(X1)または式(X2)で表される基を少なくとも1つ含む構造を有する、多環芳香族化合物;
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A～C環は置換/無置換のアリール環またはヘテロアリール環であり、その他のXは、>N-R^NX(R^NXはアリール等)であり、波線の位置がXのA～C環への結合位置であり、さらに*においてA～C環へ結合し、D環、E環は置換/無置換の含窒素ヘテロアリール環であり、Lはフッ素であり、少なくとも1つの水素は重水素で置き換えられていてもよい。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなり、Ｘとして式（Ｘ１）または式（Ｘ２）で表される基を少なくとも１つ含む構造を有する、多環芳香族化合物；
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2024104732000214.tif
43
170
式（１）中、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環はそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
式（Ｘ１）または式（Ｘ２）で表される基以外のＸはそれぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ
ＮＸ
、＞Ｏ、＞Ｃ（－Ｒ
ＣＸ
）
２
、＞Ｓｉ（－Ｒ
ＩＸ
）
２
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、Ｒ
ＮＸ
は水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、Ｒ
ＣＸ
およびＲ
ＩＸ
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
ＣＸ
は互いに結合して環を形成していてもよく、２つのＲ
ＩＸ
は互いに結合して環を形成していてもよく、Ｒ
ＮＸ
、Ｒ
ＣＸ
およびＲ
ＩＸ
はそれぞれ連結基または単結合により、当該Ｒ
ＮＸ
、Ｒ
ＣＸ
またはＲ
ＩＸ
を含むＸが結合する環の１つまたは２つと結合していてもよく、
式（Ｘ１）または式（Ｘ２）で表される基における波線の位置がＸのＡ環、Ｂ環またはＣ環への結合位置であり、
式（Ｘ１）中、Ｄ環は置換もしくは無置換の含窒素ヘテロアリール環であり、式（Ｘ１）で表される基は当該基が結合するＡ環、Ｂ環またはＣ環と＊において結合し、
式（Ｘ２）中、Ｅ環は置換もしくは無置換の含窒素ヘテロアリール環であり、（Ｘ２）で表される基はＡ環およびＢ環、またはＡ環およびＣ環とそれぞれ＊において結合し、
式（Ｘ１）および式（Ｘ２）中、Ｌはそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルケニル、置換もしくは無置換のシクロアルケニル、置換もしくは無置換のアルキニル、ヒドロキシル、スルフヒドリル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアルキルチオ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のアリールチオ、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノであり、２つのＬは互いに結合して環を形成していてもよく、
前記構造におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンは少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
２
－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく、
前記構造において、少なくとも１つの水素は重水素で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（
１５
Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（
３３
Ｓ）、硫黄－３４（
３４
Ｓ）または硫黄－３６（
３６
Ｓ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの酸素は酸素－１７（
１７
Ｏ）または酸素－１８（
１８
Ｏ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの炭素は炭素－１３（
１３
Ｃ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つのホウ素はホウ素－１１（
１１
Ｂ）で置き換えられていてもよい。
続きを表示（約 780 文字）【請求項２】
Ｌがフッ素である請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項３】
Ｘとして式（Ｘ１）で表される基を少なくとも１つ含む、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項４】
Ｄ環がピリジン環である、請求項３に記載の多環芳香族化合物。
【請求項５】
Ａ環、Ｂ環およびＣ環がそれぞれ独立して置換もしくは無置換のベンゼン環である、請求項１に記載の多環芳香族化合物。
【請求項６】
下記いずれかの式で表される請求項１に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024104732000215.tif
158
170
式中、ｔＢｕはｔ－ブチルである。
【請求項７】
下記いずれかの式で表される請求項１に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024104732000216.tif
212
170
式中、Ｍｅはメチル、ｔＢｕはｔ－ブチルである。
【請求項８】
下記いずれかの式で表される請求項１に記載の多環芳香族化合物；
TIFF
2024104732000217.tif
111
170
式中、ｔＢｕはｔ－ブチルである。
【請求項９】
下記式で表される請求項１に記載の多環芳香族化合物。
TIFF
2024104732000218.tif
75
170
【請求項１０】
請求項１に記載の多環芳香族化合物に反応性置換基が置換した反応性化合物をモノマーとして高分子化させた数平均分子量２０００～１．０×１０
８
の高分子化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、多環芳香族化合物に関する。本発明はまた、上記多環芳香族化合物を用いた有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタおよび有機薄膜太陽電池などの有機デバイス、並びに、表示装置および照明装置に関する。
続きを表示（約 3,000 文字）【背景技術】
【０００２】
従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の一つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。
【０００３】
有機電界発光素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。
【０００４】
その中で、特許文献１、２では、ホウ素を含有する多環芳香族化合物が、有機電界発光素子等の材料として有用であることが開示されている。特許文献２には、多環構造中に＞ＮＨを有する多環芳香族化合物が開示されており、この多環芳香族化合物を様々なアリールやヘテロアリールを有する化合物を製造するための合成中間体として使用することが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０１５／１０２１１８号
特開２０２１－０９５３４１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上述のように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されているが、有機ＥＬ素子用材料の選択肢を増やすために、従来とは異なる化合物からなる材料の開発が望まれている。
本発明は有機ＥＬ素子等の有機デバイス用材料として有用な新規化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討し、特許文献１、２に記載の化合物と同様にホウ素を含有する多環芳香族化合物において、特定の部分構造を導入することにより、高効率で色純度の高い有機ＥＬ素子の製造が可能であることを見出した。そしてこの知見に基づき、さらに検討を重ねて、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような多環芳香族化合物、さらには以下のような多環芳香族化合物を含む有機デバイス用材料等を提供する。
【０００８】
＜１＞式（１）で表される構造単位の１つまたは２つ以上からなり、Ｘとして式（Ｘ１）または式（Ｘ２）で表される基を少なくとも１つ含む構造を有する、多環芳香族化合物；
TIFF
2024104732000001.tif
46
170
【０００９】
式（１）中、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環はそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール環または置換もしくは無置換のヘテロアリール環であり、
式（Ｘ１）または式（Ｘ２）で表される基以外のＸはそれぞれ独立して、＞Ｎ－Ｒ
ＮＸ
、＞Ｏ、＞Ｃ（－Ｒ
ＣＸ
）
２
、＞Ｓｉ（－Ｒ
ＩＸ
）
２
、＞Ｓ、または＞Ｓｅであり、Ｒ
ＮＸ
は水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、Ｒ
ＣＸ
およびＲ
ＩＸ
はそれぞれ独立して水素、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のアルキル、または置換もしくは無置換のシクロアルキルであり、２つのＲ
ＣＸ
は互いに結合して環を形成していてもよく、２つのＲ
ＩＸ
は互いに結合して環を形成していてもよく、Ｒ
ＮＸ
、Ｒ
ＣＸ
およびＲ
ＩＸ
はそれぞれ連結基または単結合により、当該Ｒ
ＮＸ
、Ｒ
ＣＸ
またはＲ
ＩＸ
を含むＸが結合する環の１つまたは２つと結合していてもよく、
式（Ｘ１）または式（Ｘ２）で表される基における波線の位置がＸのＡ環、Ｂ環またはＣ環への結合位置であり、
式（Ｘ１）中、Ｄ環は置換もしくは無置換の含窒素ヘテロアリール環であり、式（Ｘ１）で表される基は当該基が結合するＡ環、Ｂ環またはＣ環と＊において結合し、
式（Ｘ２）中、Ｅ環は置換もしくは無置換の含窒素ヘテロアリール環であり、（Ｘ２）で表される基はＡ環およびＢ環、またはＡ環およびＣ環とそれぞれ＊において結合し、
式（Ｘ１）および式（Ｘ２）中、Ｌはそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルケニル、置換もしくは無置換のシクロアルケニル、置換もしくは無置換のアルキニル、ヒドロキシル、スルフヒドリル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアルキルチオ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、置換もしくは無置換のアリールチオ、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、ハロゲン、またはシアノであり、２つのＬは互いに結合して環を形成していてもよく、
上記構造におけるアリール環およびヘテロアリール環からなる群より選択される少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンは少なくとも１つの置換基で置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの－ＣＨ
２
－は－Ｏ－で置き換えられていてもよく、
上記構造において、少なくとも１つの水素は重水素で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの窒素は窒素－１５（
１５
Ｎ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの硫黄は硫黄－３３（
３３
Ｓ）、硫黄－３４（
３４
Ｓ）または硫黄－３６（
３６
Ｓ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの酸素は酸素－１７（
１７
Ｏ）または酸素－１８（
１８
Ｏ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つの炭素は炭素－１３（
１３
Ｃ）で置き換えられていてもよく、少なくとも１つのホウ素はホウ素－１１（
１１
Ｂ）で置き換えられていてもよい。
【００１０】
＜２＞Ｌがフッ素である＜１＞に記載の多環芳香族化合物。
＜３＞Ｘとして式（Ｘ１）で表される基を少なくとも１つ含む、＜１＞または＜２＞に記載の多環芳香族化合物。
＜４＞Ｄ環がピリジン環である、＜３＞に記載の多環芳香族化合物。
＜５＞Ａ環、Ｂ環およびＣ環がそれぞれ独立して置換もしくは無置換のベンゼン環である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の多環芳香族化合物。
（【００１１】以降は省略されています）

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