特許ウォッチ

公開番号2024059700
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-05-01
出願番号2024019891,2023562803
出願日2024-02-14,2023-03-09
発明の名称ジカルバゾリル類化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
出願人国立大学法人京都大学,株式会社TSK
代理人弁理士法人桐朋
主分類C07D 401/14 20060101AFI20240423BHJP(有機化学)
要約【課題】長寿命化した有機ELを提供する。
【解決手段】下記のジカルバゾリル類化合物、及び該化合物を含む層を備える有機EL素子とする。基本骨格に含まれるN原子には、官能基FGが結合する。なお、INTは媒介基を表し、mは0又は1である。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024059700000099.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">67</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">72</com:WidthMeasure> </com:Image>
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
２個のカルバゾリル基が結合したジカルバゾリル基と、前記ジカルバゾリル基に結合した媒介基とを有するジカルバゾリル類化合物であって、
前記媒介基はベンゼン環であり、前記ベンゼン環の１位に前記ジカルバゾリル基のＮが結合し、
前記ベンゼン環の３位に結合したカルバゾリル基と、前記ベンゼン環の５位に結合したＲ２０とをさらに有し、以下の構造式に示される構造を有する、ジカルバゾリル類化合物。
TIFF
2024059700000081.tif
73
70
ただし、Ｒ２０はＨ又はジカルバゾリル基を表す。
続きを表示（約 1,300 文字）【請求項２】
請求項１に記載のジカルバゾリル類化合物において、前記Ｒ２０がＨであり、以下の構造式に示される構造を有する、ジカルバゾリル類化合物。
TIFF
2024059700000082.tif
73
70
【請求項３】
請求項１に記載のジカルバゾリル類化合物において、前記Ｒ２０がジカルバゾリル基であり、且つ前記ジカルバゾリル基のＮが前記ベンゼン環の５位に結合し、以下の構造式に示される構造を有する、ジカルバゾリル類化合物。
TIFF
2024059700000083.tif
76
97
【請求項４】
２個のカルバゾリル基が結合したジカルバゾリル基と、前記ジカルバゾリル基に結合した媒介基とを有するジカルバゾリル類化合物であって、
前記媒介基はベンゼン環であり、前記ベンゼン環の１位に前記ジカルバゾリル基のＮが結合し、
前記ベンゼン環の４位に結合したＮを含む官能基をさらに有し、
前記Ｎに、２個の不飽和環状化合物が結合し、
前記官能基の前記Ｎに対して前記ベンゼン環と２個の前記不飽和環状化合物とが結合した３級アミン構造を有し、以下の構造式に示される構造を有する、ジカルバゾリル類化合物。
TIFF
2024059700000084.tif
69
74
ただし、Ｒ２１及びＲ２２は不飽和環状化合物をそれぞれ表す。
【請求項５】
請求項４に記載のジカルバゾリル類化合物において、以下の構造式に示される構造を有する、ジカルバゾリル類化合物。
TIFF
2024059700000085.tif
75
97
【請求項６】
請求項４に記載のジカルバゾリル類化合物において、以下の構造式に示される構造を有する、ジカルバゾリル類化合物。
TIFF
2024059700000086.tif
101
97
【請求項７】
請求項４に記載のジカルバゾリル類化合物において、以下の構造式に示される構造を有する、ジカルバゾリル類化合物。
TIFF
2024059700000087.tif
87
81
【請求項８】
請求項４に記載のジカルバゾリル類化合物において、以下の構造式に示される構造を有する、ジカルバゾリル類化合物。
TIFF
2024059700000088.tif
87
88
【請求項９】
請求項４に記載のジカルバゾリル類化合物において、以下の構造式に示される構造を有する、ジカルバゾリル類化合物。
TIFF
2024059700000089.tif
87
88
【請求項１０】
請求項４に記載のジカルバゾリル類化合物において、以下の構造式に示される構造を有する、ジカルバゾリル類化合物。
TIFF
2024059700000090.tif
70
80
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジカルバゾリル類化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
続きを表示（約 1,200 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子においては、アノードとカソードとの間に、電子輸送層、発光層及び正孔輸送層が挟まれる。このように構成される有機ＥＬ素子は、長寿命化であることが望ましい。この観点から、電子輸送層、発光層又は正孔輸送層の素材として適切な有機物が求められている。この要請に対応するため、例えば、特開２０２１－１７２５９２号公報において、窒素を有する複素環を含んだ化合物が提案されている。特開２０２１－１７２５９２号公報では、前記化合物は、電子輸送層、発光層又は正孔輸送層の素材として用いられている。
【発明の概要】
【０００３】
有機ＥＬのさらなる長寿命化が要請されている。
【０００４】
本発明は、上述した課題を解決することを目的とする。
【０００５】
本発明の一実施形態によれば、２個のカルバゾリル基が結合したジカルバゾリル基か、又は、ジカルバゾリル基に対して１個以上の置換基が結合した置換ジカルバゾリル基を基本骨格として有するジカルバゾリル類化合物であって、
前記基本骨格に含まれるＮ原子に対して直接結合するか、又は、前記Ｎ原子に対して媒介基を介して間接的に結合した官能基を有し、
前記官能基は、アリール基、置換窒素含有芳香族複素環基又は無置換窒素含有芳香族複素環基の少なくともいずれか１個を有し、
前記媒介基をＩＮＴと表し、前記官能基をＦＧと表すとき、下記の構造式で示される、ジカルバゾリル類化合物が提供される。
【０００６】
TIFF
2024059700000001.tif
71
75
【０００７】
ここで、上記構造式中のＲ２～Ｒ５は、カルバゾリル基を構成するベンゼン環の任意の位置に結合した置換基を表す。Ｒ２～Ｒ５は、水素であってもよい。また、ｍは０又は１である。
【０００８】
なお、各化合物中の水素が重水素に置換されていてもよい。本明細書における「水素」には「重水素」が含まれる。重水素化率は高くてもよい。例えば、重水素化率は８０％程度であってもよい。
【０００９】
本発明の別の一実施形態によれば、上記したジカルバゾリル類化合物を含む層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【００１０】
上記の化合物では、第一励起三重項状態（Ｔ１）のエネルギが高い。また、上記の化合物における最高占有準位（ＨＯＭＯ）及び最低非占有準位（ＬＵＭＯ）は、特に青色発光材料を発光層に含む場合の電荷輸送材として用いるに当たって、適切な範囲内である。また、この化合物においては、分子内で電荷が移動することが容易であるために電荷が非局在化し難い。従って、分子構造が安定する。さらに、分子の構造に基づいて分子内回転が抑制されるので、熱安定性が良好である。
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許