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公開番号2025131944
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-09-10
出願番号2022093867
出願日2022-06-09
発明の名称有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、及び電子機器
出願人出光興産株式会社,東レ株式会社
代理人弁理士法人樹之下知的財産事務所
主分類H10K 50/10 20230101AFI20250903BHJP()
要約【課題】高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【解決手段】陽極(3)と、陰極(4)と、陽極(3)と陰極(4)との間に含まれる発光層(5)とを有し、発光層(5)は、一般式(1-1)又は(1-2)で表される化合物M3と、遅延蛍光性の化合物M2とを含む有機エレクトロルミネッセンス素子(1)。
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【選択図】図1
特許請求の範囲【請求項１】
陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に含まれる発光層と、を有し、
前記発光層は、下記一般式（１－１）または（１－２）で表される化合物Ｍ３と、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、を含み、
前記化合物Ｍ３と前記化合物Ｍ２とは構造が異なり、
前記化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ
１
（Ｍ３）と、前記化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ
１
（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｓ
１
（Ｍ３）＞Ｓ
１
（Ｍ２）（数１）
TIFF
2025131944000118.tif
66
157
TIFF
2025131944000119.tif
63
164
（前記一般式（１－１）及び（１－２）において、
Ａは、下記一般式（１１Ａ）、（１１Ｂ）、（１１Ｃ）、（１１Ｄ）、（１１Ｅ）及び（１１Ｆ）のいずれかで表される基であり、
Ｌ
１
及びＬ
２
は、それぞれ独立に、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基であり、
Ｙ
１
は、酸素原子又は硫黄原子であり、
Ｒ
２１
～Ｒ
２８
のうちの隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
Ｒ
１００
並びに、前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
２１
～Ｒ
２８
は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
ヒドロキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
－Ｎ（Ｒｚ）
２
続きを表示（約 950 文字）【請求項２】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｌ
１
及びＬ
２
が単結合である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ａが前記一般式（１１Ｆ）で表される基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｙ
１
が酸素原子である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｘ
１
が硫黄原子である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｒ
２１
～Ｒ
２８
が水素原子である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｒ
１１
～Ｒ
２０
が水素原子である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｒ
１００
が水素原子である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層は、金属錯体を含まない、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、及び電子機器に関する。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。
【０００３】
また、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用し、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。このような背景から、熱活性化遅延蛍光（以下、単に「遅延蛍光」という場合がある。）を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
例えば、ＴＡＤＦ（ＴｈｅｒｍａｌｌｙＡｃｔｉｖａｔｅｄＤｅｌａｙｅｄＦｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構（メカニズム）が研究されている。このＴＡＤＦメカニズムは、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１－２６８ページ』に記載されている。
【０００４】
例えば、特許文献１においては、有機ＥＬ素子の性能向上を図るための検討がなされている。特許文献１には、有機ＥＬ素子に用いることのできる化合物として、伸長構造を有する連結基のパラ位の両端に、ベンゾフロカルバゾール環又はベンゾチエノカルバゾール環と、ジベンゾフラン環とを有する化合物が開示されている。
有機ＥＬ素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
国際公開第２０２０／１２２１１８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
ＴＡＤＦメカニズムを利用した有機ＥＬ素子において、更なる性能の向上が求められている。
【０００７】
本発明の目的は、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子を実現できる化合物、及び当該有機ＥＬ素子を搭載した電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一態様によれば、
陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に含まれる発光層と、を有し、
前記発光層は、下記一般式（１－１）または（１－２）で表される化合物Ｍ３と、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、を含み、
前記化合物Ｍ３と前記化合物Ｍ２とは構造が異なり、
前記化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ
１
（Ｍ３）と、前記化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ
１
（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
Ｓ
１
（Ｍ３）＞Ｓ
１
（Ｍ２）（数１）
【０００９】
TIFF
2025131944000002.tif
66
157
【００１０】
TIFF
2025131944000003.tif
63
164
（【００１１】以降は省略されています）

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