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公開番号2025092551
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-06-19
出願番号2025051739,2020204708
出願日2025-03-26,2020-12-10
発明の名称ポリカーボネートジオール及びその製造方法
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人個人,個人
主分類C08G 64/02 20060101AFI20250612BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】色調が良好であり、ポリウレタンの原料化合物(原料モノマー)として用いた際に、得られるポリウレタンに優れた柔軟性(伸び)と耐湿熱性を付与できるポリカーボネートジオールを提供する。
【解決手段】ジヒドロキシ化合物とカーボネート化合物とをエステル交換触媒の存在下でエステル交換反応させてポリカーボネートジオールを製造する方法において、該ジヒドロキシ化合物が下記式(1)で表される化合物(以下、「ジヒドロキシ化合物(1)」と称す。)からなり、該ジヒドロキシ化合物(1)の酸価が0.04mgKOH/g以上15.00mgKOH/g以下であることを特徴とするポリカーボネートジオールの製造方法。
HO-R¹-OH …(1)
(上記式(1)中、R¹は炭素原子数が10～12の2価の炭化水素基を示す。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
ジヒドロキシ化合物とカーボネート化合物とのエステル交換反応生成物であるポリカーボネートジオールにおいて、
該ジヒドロキシ化合物が下記式（１）で表される化合物（以下、「ジヒドロキシ化合物（１）」と称す。）からなり、
該ジヒドロキシ化合物（１）の酸価が０．０４ｍｇＫＯＨ／ｇ以上１０．００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることを特徴とするポリカーボネートジオール。
ＨＯ－Ｒ
１
－ＯＨ …（１）
（上記式（１）中、Ｒ
１
は炭素原子数が１０の２価の直鎖炭化水素基を示す。）
続きを表示（約 540 文字）【請求項２】
前記ジヒドロキシ化合物（１）が、１，１０－デカンジオールである請求項１に記載のポリカーボネートジオール。
【請求項３】
水酸基価が２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上２５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である請求項１に記載のポリカーボネートジオール。
【請求項４】
前記ジヒドロキシ化合物（１）の残存量が０．５重量％未満である請求項１から請求項３のいずれか１項に記載のポリカーボネートジオール。
【請求項５】
末端の９８．５モル％以上がヒドロキシ末端である請求項１から請求項４のいずれか１項に記載のポリカーボネートジオール。
【請求項６】
請求項１から請求項５のいずれか１項に記載のポリカーボネートジオールを用いたポリウレタン。
【請求項７】
請求項６に記載のポリウレタンを用いた人工皮革又は合成皮革。
【請求項８】
請求項６に記載のポリウレタンを用いた塗料又はコーティング剤。
【請求項９】
請求項６に記載のポリウレタンを用いた弾性繊維。
【請求項１０】
請求項６に記載のポリウレタンを用いた水系ポリウレタン塗料。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定の原料ジヒドロキシ化合物を用いたポリカーボネートジオールとその製造方法に関する。本発明はまた、このポリカーボネートジオールを用いたポリウレタンに関する。
続きを表示（約 1,600 文字）【背景技術】
【０００２】
ポリカーボネートジオールは、ポリウレタンや熱可塑性エラストマーのソフトセグメント部の原料や塗料、接着剤等に使用されており、ポリエーテルポリオールやポリエステルポリオールの欠点とされる耐候性や耐熱性、耐加水分解性、耐湿熱性に優れる高耐久性を付与する原料として広く用いられている。
【０００３】
従来、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール等の低級アルキルジオールを用いて得られるポリカーボネートジオールを原料とするポリウレタンが一般的に知られているが、これらは耐湿熱性や伸びにおいて要求性能を十分に満足し得るものではない。このため、この問題を解決するために、様々な構造のポリカーボネートジオールが提案されている。
【０００４】
例えば、柔軟性を向上させるため、１，９－ノナンジオールや１，１０－デカンジオール、１，１２－ドデカンジオールなどの長鎖のジヒドロキシ化合物を用いた例がある（特許文献１，２、非特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
特許第２８０２６５７号公報
特許第３２４０１９４号公報
【非特許文献】
【０００６】
ＭａｇｄａｌｅｎａＭ．Ｍａｚｕｒｅｋａ著、Ｐｏｌｙｍ. Ａｄｖ. Ｔｅｃｈｎｏｌ. ２０１５, ２６５７-６７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
特許文献１、２や非特許文献１には、長鎖ジヒドロキシ化合物を使用したポリカーボネートジオールに関して記載されているが、ジヒドロキシ化合物中の不純物含有量などが、得られるポリカーボネートジオールや、このポリカーボネートジオールを用いてポリウレタンとした際のポリウレタン物性に及ぼす影響について検討がなされておらず、得られるポリカーボネートジオールの色調や、ポリカーボネートジオールを用いて得られるポリウレタンの物性、特に柔軟性（伸び）と耐湿熱性に問題を残すものであった。
【０００８】
本発明は、長鎖ジヒドロキシ化合物を使用したポリカーボネートジオールであって、従来技術で達成し得なかったポリカーボネートジオール、即ち、色調が良好であり、ポリウレタンの原料化合物（原料モノマー）として用いた際に、得られるポリウレタンに優れた柔軟性（伸び）と耐湿熱性を付与できるポリカーボネートジオールを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、前記課題を解決するべく鋭意検討を行った結果、ジヒドロキシ化合物として、特定の長鎖ジヒドロキシ化合物を用いてポリカーボネートジオールを製造する際に、酸価が特定の範囲である長鎖ジヒドロキシ化合物を使用することで、色調が良好であり、ポリウレタンの原料化合物（原料モノマー）として用いた際に、得られるポリウレタンに優れた柔軟性（伸び）と耐湿熱性を付与できるポリカーボネートジオールを提供できることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明の要旨は、以下である。
【００１０】
［１］ジヒドロキシ化合物とカーボネート化合物とをエステル交換触媒の存在下でエステル交換反応させてポリカーボネートジオールを製造する方法において、該ジヒドロキシ化合物が下記式（１）で表される化合物（以下、「ジヒドロキシ化合物（１）」と称す。）からなり、該ジヒドロキシ化合物（１）の酸価が０．０４ｍｇＫＯＨ／ｇ以上１５．００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることを特徴とするポリカーボネートジオールの製造方法。
ＨＯ－Ｒ
１
－ＯＨ …（１）
（上記式（１）中、Ｒ
１
は炭素原子数が１０～１２の２価の炭化水素基を示す。）
（【００１１】以降は省略されています）

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