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公開番号2025078891
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-05-21
出願番号2022052094
出願日2022-03-28
発明の名称ポリエステルの製造方法
出願人三菱ケミカル株式会社
代理人個人,個人
主分類C08G 63/80 20060101AFI20250514BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】
ポリマー成形体製造時に発生するポリエチレンフラノエート(PEF)の製品外品を原料として、十分な機械物性を有するPEFを得ることのできる、ポリエステルの製造方法を提供すること。
【解決手段】
2,5-フランジカルボン酸由来の構造単位、及び脂肪族ジオール由来の構造単位を有するポリエステルの成形体を溶融混練する工程と、前記溶融混練する工程において得られたポリエステルを固相重合する工程とを有することを特徴とするポリエステルの製造方法である。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
２，５－フランジカルボン酸由来の構造単位、及び脂肪族ジオール由来の構造単位を有するポリエステルの成形体を溶融混練する工程と、前記溶融混練する工程において得られたポリエステルを固相重合する工程とを有することを特徴とするポリエステルの製造方法。
続きを表示（約 370 文字）【請求項２】
前記ポリエステルの成形体がチタン化合物及び／又はゲルマニウム化合物を有する、請求項１に記載のポリエステルの製造方法。
【請求項３】
前記溶融混練の温度が２２０℃以上、３２０℃以下である、請求項１又は２に記載のポリエステルの製造方法。
【請求項４】
前記固相重合の温度が１００℃以上、２５０℃以下である、請求項１～３のいずれか１項に記載のポリエステルの製造方法。
【請求項５】
前記固相重合の時間が０．５時間以上、６０時間以下である、請求項１～４のいずれか１項に記載のポリエステルの製造方法。
【請求項６】
前記ポリエステルの成形体の固有粘度が、０．６ｄＬ／ｇ以上、２．０ｄＬ／ｇ以下である請求項１～５のいずれか１項に記載のポリエステルの製造方法。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、２，５－フランジカルボン酸由来の構造単位及び脂肪族ジオール由来の構造単位を有するポリエステルの製造方法に関する。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、環境配慮の観点から、植物由来原料を用いたポリエステルの需要が高まってきている。ポリエステルの植物由来原料としては、ジカルボン酸としてコハク酸、グルタル酸、セバシン酸、フェルラ酸、カフェ酸、２，５－フランジカルボン酸等が挙げられる。ジオールとしては、エタンジオール、プロパンジオール、ブタンジオール、及びイソソルバイト等が挙げられる。これらの中でも２，５－フランジカルボン酸はテレフタル酸の代替原料として注目を集めている。
２，５－フランジカルボン酸を用いたポリエステルとしては、ポリブチレンフラノエート、ポリトリメチレンフラノエート、ポリエチレンフラノエート等のポリアルキレンフラノエート等が挙げられるが、中でもポリエチレンフラノエート（ＰＥＦ）は工業的に様々な用途で用いられているポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）の代替ポリエステルとして期待されている。
【０００３】
例えば、特許文献１には、プラスチック容器を延伸ブロー成形法において製造するための、ＰＥＦを含有するプリフォームが開示されている。具体的には、プリフォームの製造の際に、粘度０．７５ｄＬ／ｇ～０．９ｄＬ／ｇおよび含水量５０ｐｐｍ未満を有するプリフォームとすることにより、機械強度およびバリア性が高い容器が得られると記載されている。
【０００４】
このように、ＰＥＦはその機械強度、バリア性等の観点から注目されているが、２，５－フランジカルボン酸を植物由来原料から誘導するとコストアップしてしまい、ＰＥＴ代替ポリエステルとしての使用が難しくなる。
【０００５】
ところで、熱可塑性樹脂のコストダウンの方法として、ポリマー成形体やポリマー成形体製造時に発生する製品外品を原料として用いる製造方法が知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
特表２０１８－５１０８００号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明者らがＰＥＦについてポリマー成形体やポリマー成形体製造時に発生する製品外品を原料としたところ、ＰＥＦの分子量が低いことから十分な機械物性にならないことが分かった。そこで、本発明の課題は、ポリマー成形体製造時に発生するＰＥＦの製品外品を原料として、十分な機械物性を有するＰＥＦを得ることのできる、ポリエステルの製造方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を行った。その結果、特定の工程が、上記課題の解決に有効であることを見出した。
即ち、本発明の要旨は、以下の［１］～［６］に存する。
【０００９】
［１］２，５－フランジカルボン酸由来の構造単位、及び脂肪族ジオール由来の構造単位を有するポリエステルの成形体を溶融混練する工程と、前記溶融混練する工程において得られたポリエステルを固相重合する工程とを有することを特徴とするポリエステルの製造方法。
［２］前記ポリエステルの成形体がチタン化合物及び／又はゲルマニウム化合物を有する上記［１］に記載のポリエステルの製造方法。
［３］前記溶融混練の温度が２２０℃以上、３２０℃以下である、上記［１］又は［２］に記載のポリエステルの製造方法。
［４］前記固相重合の温度が１００℃以上、２５０℃以下である、上記［１］～［３］のいずれかに記載のポリエステルの製造方法。
［５］前記固相重合の時間が０．５時間以上、６０時間以下である、上記［１］～［４］のいずれかに記載のポリエステルの製造方法。
［６］前記ポリエステルの成形体の固有粘度が、０．６ｄＬ／ｇ以上、２．０ｄＬ／ｇ以下である上記［１］～［５］のいずれかに記載のポリエステルの製造方法。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の製造方法によれば、ポリマー成形体製造時に発生するＰＥＦの製品外品を原料としても、機械物性に優れた２，５－フランジカルボン酸由来の構造単位及び脂肪族ジオール由来の構造単位を有するポリエステルを得ることができる。
【発明を実施するための形態】
（【００１１】以降は省略されています）

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