特許ウォッチ

公開番号2025076494
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-05-15
出願番号2025021421,2023071237
出願日2025-02-13,2017-09-14
発明の名称アセスルファムカリウム組成物及びその製造方法
出願人セラニーズ・インターナショナル・コーポレーション
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C07D 291/06 20060101AFI20250508BHJP(有機化学)
要約【課題】精製アセスルファムカリウム(アセK)組成物の製造方法を提供する。
【解決手段】方法は、環状三酸化イオウ付加体を形成する工程;環状三酸化イオウ付加体を加水分解してアセスルファム-H組成物を形成する工程;アセスルファム-Hを中和してアセK、2800wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸、及び2800wppm未満のアセトアセタミドを含む粗アセK組成物を形成する工程(前記中和は11.0以下のpHで行う);及び、粗アセK組成物を処理してアセK、37wppm未満のアセトアセタミド-N-スルホン酸、及び37wppm未満のアセトアセタミドを含む精製アセK組成物を形成する工程を含み、前記処理は粗アセK組成物を90℃未満の温度で濃縮して水流と中間アセK組成物とを形成し、中間アセK組成物を35℃未満の温度で分離して精製アセK組成物を形成することを含む。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
精製アセスルファムカリウム組成物を製造する方法であって、
（ａ）環状三酸化イオウ付加体を形成する工程；
（ｂ）前記環状三酸化イオウ付加体を加水分解して、アセスルファム－Ｈを含むアセスルファム－Ｈ組成物を形成する工程；
（ｃ）前記アセスルファム－Ｈ組成物中の前記アセスルファム－Ｈを中和して、アセスルファムカリウム、２８００ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸、及び２８００ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミドを含む粗アセスルファムカリウム組成物を形成する工程、ここで前記中和工程は１１．０以下のｐＨで行う；及び
（ｄ）前記粗アセスルファムカリウム組成物を処理して、アセスルファムカリウム、３７ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸、及び３７ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミドを含む前記精製アセスルファムカリウム組成物を形成する工程であって、前記処理は、前記粗アセスルファムカリウム組成物を９０℃より低い温度で濃縮して水流と中間アセスルファムカリウム組成物とを形成し、次いで中間アセスルファムカリウム組成物を３５℃より低い温度で分離して前記精製アセスルファムカリウム組成物を形成することを含む、工程；
を含む、上記方法。
続きを表示（約 1,100 文字）【請求項２】
前記中和工程（ｃ）が、
アセスルファム－Ｈを、アセスルファム－Ｈ／中和剤反応混合物中で中和剤と反応させて前記アセスルファムカリウム組成物を形成すること；
を含む、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記中和剤が水酸化カリウムを含む、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
前記水酸化カリウムが膜プロセスによって製造され、前記精製アセスルファムカリウム組成物が１０ｗｐｐｍ未満の水銀を含む、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
前記アセスルファム－Ｈ／中和剤反応混合物が、前記アセスルファム－Ｈ／中和剤反応混合物の全重量を基準として、１重量％～９５重量％の中和剤、及び１重量％～９５重量
％のアセスルファム－Ｈを含む、請求項２に記載の方法。
【請求項６】
前記中和工程（ｃ）が、前記アセスルファム－Ｈ組成物中の前記アセスルファム－Ｈを中和して、アセトアセタミドを更に含む前記粗アセスルファムカリウム組成物を形成することを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項７】
前記粗アセスルファムカリウム組成物が５００ｗｐｐｍ～２３７５ｗｐｐｍのアセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸を含み、前記精製アセスルファムカリウム組成物が２５ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸を含み、２５ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミドを更に含む、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
前記中和工程（ｃ）を９．０～１１．０の範囲のｐＨで行い、前記粗アセスルファムカリウム組成物が２０ｗｐｐｍ～２５００ｗｐｐｍのアセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸を含み、前記精製アセスルファムカリウム組成物が２５ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸及び１５ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミドを含む、請求項６に記載の方法。
【請求項９】
前記中和工程（ｃ）を８～１０．３の範囲のｐＨで行い、前記粗アセスルファムカリウム組成物が６００ｗｐｐｍ～１２００ｗｐｐｍのアセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸を含み、前記精製アセスルファムカリウム組成物が、１０ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸及び１０ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミドを含む、請求項６に記載の方法。
【請求項１０】
前記中和工程（ｃ）を８～１０．３の範囲のｐＨで行い、前記粗アセスルファムカリウム組成物が２４００ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸を含み、前記精製アセスルファムカリウム組成物が、１０ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸及び１０ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミドを含む、請求項６に記載の方法。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
[0001]本出願は、２０１６年９月２１日出願の米国仮特許出願６２／３９７，４８４、及び２０１６年９月２１日出願の米国仮特許出願６２／３９７，４９５（これらの全部を参照として本明細書中に包含する）に関連し、それらに対する優先権を主張する。
続きを表示（約 3,800 文字）【０００２】
[0002]本発明は、概して、アセスルファムカリウム、及びアセスルファムカリウムを製造する方法に関する。より具体的には、本発明は高純度のアセスルファムカリウムを製造する方法に関する。
【背景技術】
【０００３】
[0003]アセスルファムカリウムは非常に強い甘味を有しており、多くの食品関連用途において甘味料として用いられている。従来のアセスルファムカリウム製造プロセスにおいては、スルファミン酸とアミン、例えばトリエチルアミンを反応させて、トリアルキルアンモニウムアミドスルファミン酸塩のようなアミドスルファミン酸塩を形成する。次に、アミドスルファミン酸塩をジケテンと反応させてアセトアセタミド塩を形成する。アセトアセタミド塩を、環化、加水分解、及び中和してアセスルファムカリウムを形成することができる。米国特許５，７４４，０１０及び９，０２４，０１６においては、代表的なアセスルファムカリウム製造プロセスが開示されている。
【０００４】
[0004]通常は、アセトアセタミド塩中間体は、無機又は有機溶媒中において三酸化イオウと反応させることによって環化して、環状三酸化イオウ付加体を形成する。この反応において通常用いられる溶媒は、ハロゲン化脂肪族炭化水素溶媒、例えばジクロロメタンのような有機溶媒である。この反応によって形成される付加体を、続いて加水分解し、次に水酸化カリウムで中和してアセスルファムカリウムを形成する。
【０００５】
[0005]従来法によって製造されるアセスルファムカリウム生成物及び中間体組成物は、アセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸のような望ましくない不純物を含む。しばしば、政府規制又は顧客のガイドラインによって種々の不純物の含量に関する限界値が設定される。蒸発、結晶化、及び／又は濾過のような標準的な精製手順を用いてこれらの不純物の多くを分離することは困難であることが判明しており、消費者の不満及び基準を満足できない事態がもたらされる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
米国特許５，７４４，０１０
米国特許９，０２４，０１６
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
[0006]合成中におけるアセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸のような不純物の形成を減少又は排除する、高純度アセスルファムカリウム組成物を製造するための改良された方法に対する必要性が存在する。
【０００８】
[0007]ここで議論する全ての参照文献は、参照として本明細書中に包含する。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
[0008]本出願は、精製アセスルファムカリウム組成物(finished acesulfame potassium
composition)を製造する方法であって、環状三酸化イオウ付加体を形成する工程；環状
三酸化イオウ付加体を加水分解して、アセスルファム－Ｈを含むアセスルファム－Ｈ組成物を形成する工程；アセスルファム－Ｈ組成物中のアセスルファム－Ｈを中和して粗アセスルファムカリウム組成物を形成する工程；及び、粗アセスルファムカリウム組成物を処理して、アセスルファムカリウム及び３７ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸を含む精製アセスルファムカリウム組成物を形成する工程；を含む上記方法を開示する。中和工程は、好ましくは１１．０以下のｐＨにおいて行うか、又はかかるｐＨに維持する。粗アセスルファムカリウム組成物は、アセスルファムカリウム及び２８００ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸を含み得る。中和工程には、アセスルファム－Ｈを、アセスルファム－Ｈ／中和剤反応混合物中で中和剤、例えば水酸化カリウムと反応させてアセスルファムカリウム組成物を形成することを含ませることができる。水酸化カリウムは膜プロセスによって製造することができ、精製アセスルファムカリウム組成物は１０ｗｐｐｍ未満の水銀を含み得る。幾つかの場合においては、アセスルファム－Ｈ／中和剤反応混合物は、アセスルファム－Ｈ／中和剤反応混合物の全重量を基準として、１重量％～９５重量％の中和剤、及び１重量％～９５重量％のアセスルファム－Ｈを含む。中和工程には、アセスルファム－Ｈ組成物中のアセスルファム－Ｈを中和して、アセトアセタミドを更に含む粗アセスルファムカリウム組成物を形成することを含ませることができる。幾つかの態様においては、粗アセスルファムカリウム組成物は５００ｗｐｐｍ～２３７５ｗｐｐｍのアセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸を含み、精製アセスルファムカリウム組成物は２５ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸を含み、２５ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミドを更に含む。一態様においては、中和工程は９．０～１１．０の範囲のｐＨで行うか、又はかかるｐＨに維持し、粗アセスルファムカリウム組成物は２０ｗｐｐｍ～２５００ｗｐｐｍのアセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸を含み、精製アセスルファムカリウム組成物は２５ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸及び１５ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミドを含む。他の態様においては、中和工程は８～１０．３の範囲のｐＨで行うか、又はかかるｐＨに維持し、粗アセスルファムカリウム組成物は６００ｗｐｐｍ～１２００ｗｐｐｍのアセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸を含み、精製アセスルファムカリウム組成物は、１０ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸及び１０ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミドを含む。他の態様においては、中和工程は８～１０．３の範囲のｐＨで行うか又はかかるｐＨに維持し、粗アセスルファムカリウム組成物は２４００ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸を含み、精製アセスルファムカリウム組成物は、１０ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸及び１０ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミドを含む。精製アセスルファムカリウム組成物は、３７ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミド、例えば２０ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミドを含み得る。中和工程は９．０～１１．０の範囲のｐＨ、及び／又は９．０～１０．５、例えば８．０～１０．３の範囲のｐＨにおいて、及び／又は９０℃より低い温度において行うか、又はかかるｐＨ及び温度に維持することができる。処理工程には、１８０分未満の滞留時間を用いる蒸発工程を含ませることができる。また、精製アセスルファムカリウム組成物を製造する方法であって、スルファミン酸とトリエチルアミンを反応させてアミドスルファミン酸塩を形成する工程；アミドスルファミン酸塩とジケテンを反応させてアセトアセタミド塩を形成する工程；ジクロロメタンと三酸化イオウを接触させて環化剤組成物を形成する工程；アセトアセタミド塩を環化剤組成物中の三酸化イオウと反応させて環状三酸化イオウ付加体を形成する工程；環状三酸化イオウ付加体を加水分解してアセスルファム－Ｈを含むアセスルファム－Ｈ組成物を形成する工程；アセスルファム－Ｈ中のアセスルファム－Ｈを中和して、アセスルファムカリウム及び２８００ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸を含む粗アセスルファムカリウム組成物を形成する工程（ここで中和工程は１１．０以下のｐＨで行うか、又はかかるｐＨに維持する）；粗アセスルファムカリウム組成物を処理して、アセスルファムカリウム及び３７ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸を含む精製アセスルファムカリウム組成物を形成する工程；を含む上記方法も開示する。好ましくは、工程（ａ）、（ｂ）、及び（ｃ）は、工程（ｄ）を行
う前に任意の順番で行うことができる。中和工程は９．０～１１．０の範囲のｐＨで行うか、又はかかるｐＨに維持することができ、粗アセスルファムカリウム組成物は２０ｗｐｐｍ～２５００ｗｐｐｍのアセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸を含み得、精製アセスルファムカリウム組成物は、２５ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸及び１５ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミドを含み得る。本出願はまた、ここに記載する方法によって製造されるアセスルファムカリウムの粗組成物、中間組成物、及び精製組成物も記載する。幾つかの場合においては、本出願は、アセスルファムカリウム、及び２５ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミド－Ｎ－スルホン酸、並びに２５ｗｐｐｍ未満のアセトアセタミドを含むアセスルファムカリウム組成物を記載する。幾つかの場合においては、アセスルファムカリウム組成物は、０．００１ｗｐｐｍ～５ｗｐｐｍの有機不純物、及び／又は０．００１ｗｐｐｍ～５ｗｐｐｍの少なくとも１種類の重金属、例えば水銀、鉛、及びこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１種類の重金属を更に含む。幾つかの場合においては、アセスルファムカリウム組成物は、１ｗｐｐｂ～２０ｗｐｐｍの量で存在する水銀、及び／又は１ｗｐｐｂ～２５ｗｐｐｍの量で存在する鉛を更に含む。
【００１０】
[0009]下記において、添付の図面を参照して本発明を詳細に記載する。
【図面の簡単な説明】
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許