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公開番号2025065333
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-04-17
出願番号2025018108,2021083058
出願日2025-02-06,2021-05-17
発明の名称重合性化合物、電子部品用組成物、電子部品用材料
出願人JNC株式会社
代理人
主分類C07D 303/28 20060101AFI20250410BHJP(有機化学)
要約【課題】本発明の課題は、液晶性があり融点が低い、液晶性エポキシ化合物を提供する事である。また該エポキシ化合物を用いた、熱伝導率の高いエポキシ樹脂材料を提供する事である。
【解決手段】2個以上のオキシラニルおよび2から5個の芳香環を有する液晶性エポキシ化合物において、該オキシラニルは該芳香環に結合し、少なくとも1つのオキシラニルが炭素を介して芳香環と結合した化合物を、熱伝導率の高いエポキシ樹脂材料として提供するものである。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
式（１）で表される化合物。
TIFF
2025065333000059.tif
32
132
式（１）中、Ｒ
ｅｐ
は独立して、オキシラニルを有する炭素数２から１２の基であり、少なくとも１つのオキシラニルが、炭素を介して芳香環と結合し、Ｘは独立して、単結合、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＣＨ
２
Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、または－ＣＯＯ－であり、Ｒ
１
は独立して、水素、炭素数１から８のアルキル、炭素数１から８のアルコキシ、またはＲ
ｅｐ
であり、これらアルキルおよびアルコキシの少なくとも１つの－ＣＨ
２
－は－Ｃ（＝Ｏ）－で置き換えられてもよく、ｎは０から２である。
続きを表示（約 2,500 文字）【請求項２】
式（１）で表される液晶性エポキシ化合物において、Ｘが単結合または－Ｃ≡Ｃ－である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
請求項１または２に記載の化合物および硬化剤を含む組成物。
【請求項４】
硬化促進剤をさらに含む、請求項３に記載の組成物。
【請求項５】
硬化剤が、芳香族１級アミン、脂肪族１級アミン、２級アミノを分子骨格に２つ以上持つ芳香族、または２級アミノを分子骨格に２つ以上持つ脂肪族アミンである、請求項３または４に記載の組成物。
【請求項６】
硬化剤が、式（２－１）または（２－２）で表される少なくとも１つの化合物である、請求項５に記載の組成物。
Ｅ－Ｚ－（Ｌ－Ｚ）ｎ－Ｅ（２－１）
Ｌ
１
－Ｚ－Ｅ（２－２）
式（２－１）および（２－２）中、
Ｌは独立して、単結合、シクロヘキシレン、フェニレン、またはナフタレンであり、これらの環の少なくとも１つの水素は、炭素数１～１０のアルキルで置き換えられてもよく、
Ｌ
１
は、水素、シクロヘキシル、フェニル、またはナフチルであり、これらの環の少なくとも１つの水素は、炭素数１～１０のアルキルで置き換えられてもよく、
Ｚは独立して、単結合、－Ｏ－、－ＮＨ－、－Ｓ－、－ＳＯ
２
－、－ＣＯ
２
－、または炭素数１～１２のアルキレンであり、
Ｅは独立して、アミノ、炭素数１～１０のアルキルアミノ、水酸基、又はカルボキシであり、Eの少なくとも１つはアミノまたは炭素数１～１０のアルキルアミノであり、
ｎは、０～７の整数である。
【請求項７】
硬化剤が、分子骨格に－ＯＨを２つ以上持つフェノール類、またはそのフェノール類中の－OHの少なくとも１つが短鎖のエステルとなる化合物である、請求項３または４に記載の組成物。
短鎖のエステルとは、以下の（３－E）で表される基が、ＯＨ基のＨに置換した構造である。
TIFF
2025065333000060.tif
13
46
式中Ｒ
１３
は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘキシル基を表し、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘキシル基は、分岐鎖であっても良い。＊はＯとの結合位置を表す。
【請求項８】
硬化剤が、式（３－１）から（３－７）で表される少なくとも１つの化合物、またはその化合物中の－OHの少なくとも１つが短鎖のエステルとなる化合物である、請求項７に記載の組成物。
TIFF
2025065333000061.tif
42
115
TIFF
2025065333000062.tif
59
156
TIFF
2025065333000063.tif
102
97
TIFF
2025065333000064.tif
35
51
式（３－１）中、
環Ｂは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、または９，９‐ジフェニルフルオレンであり、これら環Ｂにおいて、少なくとも１つの水素は、炭素数１～３のアルキル、または炭素数１～３のアルコキシで置き換えられてもよく；
ｎ３１は２以上４以下の整数である。
式（３－２）中、ｎ３２およびｎ３３は独立して、１～３の整数であり；
Ｚ
３０
は、単結合、炭素数１～１０のアルキレン、－ＣＨ（ＣＨ
３
）－、－Ｃ（ＣＨ
３
）
２
－、－Ｃ（ＣＦ
３
）
２
－、－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＳＯ
２
－であり、
ベンゼン環上の、少なくとも１つの水素は、炭素数１～３のアルキルまたは炭素数２～３のアルケニルで置き換えられてもよく；
式（３－３）および式（３－４）中、
ｎ３４は１以上５０００以下の整数であり、ｎ３５およびｎ３６は独立して、０または１であり、ｎ３４が２以上の場合、繰り返し毎に異なってもよく、
Ｒ
１０
およびＲ
１１
は独立して、１，４－フェニレン、４，４’－ビフェニレン、または１，３－シクロペンタジエニレンであり、
式（３－５）中、
ｎ３４は１以上５０００以下の整数であり、
式（３－６）中、
Ｚ
３１
は独立して単結合、－ＣＨ（ＣＨ
３
）－、または－Ｃ（ＣＨ
３
）
２
－であり、ｎ３４は１以上５０００以下の整数である。
式（３－７）中、
ｎ３４は１以上５０００以下の整数であり、Ｒ
１２
は独立して水素またはメチルである。
短鎖のエステルとは、以下の（３－E）で表される基が、ＯＨ基のＨに置換した構造である。
TIFF
2025065333000065.tif
13
44
式中Ｒ
１３
は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘキシル基を表し、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘキシル基は、分岐鎖であっても良い。＊はＯとの結合位置を表す。
また、これら式（３－３）から式（３－７）中の芳香環上の少なくとも１つの水素はメチルで置き換えられてもよい。
【請求項９】
硬化剤がシアネートエステルを含む化合物である、請求項３または４に記載の組成物。
【請求項１０】
硬化剤が、カルボン酸、カルボン酸エステル、酸無水物、またはチオールを含む化合物である、請求項３または４に記載の組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子機器の内部に生じた熱を効率よく伝導する放熱部材用組成物、およびこれに用いられる液晶性を有する重合性化合物に関する。
続きを表示（約 1,400 文字）【背景技術】
【０００２】
近年、ハイブリッド自動車や電気自動車などの電力制御用の半導体素子や、高速コンピューター用のＣＰＵなどにおいて、内部の半導体の温度が高くなり過ぎないように、パッケージ材料の高熱伝導化が望まれている。すなわち半導体チップから発生した熱を効率よく外部に放出させる能力が重要になっている。
【０００３】
このような放熱問題を解決する方法としては、発熱部位に高熱伝導性材料（放熱部材）を接触させて熱を外部に導き、放熱する方法が挙げられる。熱伝導性が高い材料としては、金属や金属酸化物などの無機材料が挙げられる。しかし、このような無機材料は、加工性や絶縁性などに問題があり、単独で半導体パッケージの充填材に使用することは非常に難しい。そのため、これら無機材料と樹脂を複合化し、高熱伝導化した放熱部材の開発が行われている。
【０００４】
複合材の高熱伝導化は、一般的に、ポリエチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂などの汎用樹脂に、金属充填材などの無機充填材を多量に添加することにより行われてきた。しかし、無機充填材の熱伝導率は物質固有の値であり上限が決まっている。そのため、樹脂の熱伝導率を向上させることで、複合材のこれを行う方法が広く試みられている。これを実際に行う手段としては、例えば、液晶性を有するエポキシ化合物を用いる方法が知られている。
【０００５】
特許文献１には、グリシジルオキシを２つ有するターフェニル化合物が開示されている。また特許文献２には、グリシジルオキシを３つ有するターフェニル化合物が開示されている。しかしながら該特許文献に開示されている化合物は、液晶温度が無く、融点も１１７℃以上の高い温度であった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
国際公開第２００５／６１４７３号
国際公開第２０１６／６６４９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の課題は、液晶性があり融点が低い、液晶性エポキシ化合物を提供する事である。また該エポキシ化合物を用いた、熱伝導率の高いエポキシ樹脂材料を提供する事である。さらに本発明のもう一つの課題は、溶媒への溶解性が高い、液晶性エポキシ化合物を提供する事である。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、オキシラニルを２個以上および２から５個の芳香環を有する液晶性エポキシ化合物において、該オキシラニルを有する基は該芳香環に結合し、少なくとも１つのオキシラニルが、芳香環とメチレンで結合した、化合物が、上記課題を解決することを見出し、本発明を完成させた。
【発明の効果】
【０００９】
上記化合物を原料とした組成物は、それ自体または該組成物を硬化する際に、液晶性を発現し易い。そのため、硬化物は高い熱伝導性を持つ。また該化合物は結晶性が低く、これを原料とした組成物は、ペースト化しやすい。そこで、パワー半導体用などの放熱材料として、好適に使用する事が出来る。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。また、本発明は、実施の形態に制限されるものではない。
（【００１１】以降は省略されています）

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