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公開番号2025036236
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-03-14
出願番号2024143237
出願日2024-08-23
発明の名称有機エレクトロルミネセント化合物、それを含む複数のホスト材料及び有機エレクトロルミネセントデバイス
出願人デュポンスペシャルティマテリアルズコリアリミテッド,DUPONT SPECIALTY MATERIALS KOREA LTD.
代理人弁理士法人センダ国際特許事務所
主分類H10K 50/11 20230101AFI20250306BHJP()
要約【課題】有機エレクトロルミネセント化合物、それを含む複数のホスト材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
【解決手段】本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含めることより、長寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することができ、本開示による複数のホスト材料を含めることにより、長寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することができる。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
以下の式１：
TIFF
2025036236000087.tif
57
166
（式中、
Ｘ
１
及びＹ
１
は、それぞれ独立して、－Ｎ＝、－ＮＲ
５
－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を表すが、ただし、Ｘ
１
及びＹ
１
のいずれか一方は－Ｎ＝であり、且つＸ
１
及びＹ
１
の他方は－ＮＲ
５
－、－Ｏ－、又は－Ｓ－であることを条件とし；
Ｒ
１
は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は下記式１－ａ：
TIFF
2025036236000088.tif
61
166
を表し；
Ｌ
１
は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ
１
は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ａｒ
２
は、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ
６
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノを表すか、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
Ｒ
２
～Ｒ
５
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、又は下記式１－ａを表すか、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよいが、Ｒ
１
～Ｒ
５
の少なくとも１つは式１－ａによって表されることを条件とし；
ａ及びｂは、それぞれ独立して１又は２の整数を表し、ｃ及びｄは、それぞれ独立して１～４の整数を表し；
ａ～ｄが２以上の整数である場合、Ｒ
２
～Ｒ
４
のそれぞれ、及びＲ
６
のそれぞれは、同じであっても異なっていてもよい）
によって表される第１のホスト材料と；
以下の式２：
TIFF
2025036236000089.tif
47
166
（式中、
Ｘ
２
は－Ｏ－又は－Ｓ－であり；
環Ａは、ベンゼン環又はナフタレン環を表し；
Ｒ
２１
及びＲ
２２
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、又は置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリルを表すか、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
Ｌ
２
は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
ＨＡｒは、少なくとも１個の窒素原子を含有する置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
ｎは１～５の整数であり、ｍは１～４の整数であり；
ｎ及びｍが２以上の整数である場合には、Ｒ
２１
のそれぞれ及びＲ
２２
のそれぞれは、同じであっても異なっていてもよい）
によって表される第２のホスト材料と；
続きを表示（約 6,600 文字）【請求項２】
前記置換アルキル、前記置換アリール（エン）、前記置換ヘテロアリール、前記置換シクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル、置換脂肪族環と置換芳香族環との前記縮合環、前記置換モノ－若しくはジ－アルキルアミノ、前記置換モノ－若しくはジ－アリールアミノ、前記置換アルキルアリールアミノ、前記置換モノ－若しくはジ－ヘテロアリールアミノ、及び前記置換アリールヘテロアリールアミノが、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、（３～７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ、無置換であるか（Ｃ６～Ｃ３０）アリールで置換された（５～３０員）ヘテロアリール、無置換であるか（５～３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環、アミノ、モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールホスフィニル、ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アル（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つで置換されている、請求項１に記載の複数のホスト材料。
【請求項３】
前記式１が以下の式１－１～１－４のいずれか１つによって表される、請求項１に記載の複数のホスト材料：
TIFF
2025036236000090.tif
119
166
（式中、
ｃ’は１～３の整数であり；
ｃ’が２以上の整数である場合には、Ｒ
４
のそれぞれは、同じであっても異なっていてもよく；
Ｘ
１
、Ｙ
１
、Ｒ
１
～Ｒ
４
、Ｒ
６
、Ｌ
１
、Ａｒ
１
、Ａｒ
２
、及びａ～ｄは、式１で定義したものと同じである）。
【請求項４】
前記式１－ａのＡｒ
２
が以下の式Ｒ－１～Ｒ－４のいずれか１つを表す、請求項１に記載の複数のホスト材料：
TIFF
2025036236000091.tif
83
166
（式中、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、又はＮであり；
Ｒ
１１
～Ｒ
１８
は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表す）。
【請求項５】
前記式２が以下の式２－１～２－１６のいずれか１つによって表される、請求項１に記載の複数のホスト材料：
TIFF
2025036236000092.tif
212
166
TIFF
2025036236000093.tif
137
166
（式中、
Ｌ
３
及びＬ
４
は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表すことができ；
Ａｒ
３
及びＡｒ
４
は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｘ
２
、Ｒ
２１
、Ｒ
２２
、Ｌ
２
、ｎ、及びｍは、請求項１において定義したものと同じであり；
ｎ’は１～３の整数であり、
ｎ’が２以上である場合、Ｒ
２１
のそれぞれは、互いに同じであっても異なっていてもよい）。
【請求項６】
前記式１によって表される前記化合物が、次の化合物：
TIFF
2025036236000094.tif
190
166
TIFF
2025036236000095.tif
220
166
TIFF
2025036236000096.tif
220
166
TIFF
2025036236000097.tif
196
166
TIFF
2025036236000098.tif
193
166
TIFF
2025036236000099.tif
227
166
TIFF
2025036236000100.tif
195
166
TIFF
2025036236000101.tif
190
166
TIFF
2025036236000102.tif
107
166
から選択される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
【請求項７】
前記式２によって表される前記化合物が、以下の化合物：
TIFF
2025036236000103.tif
88
166
TIFF
2025036236000104.tif
231
166
TIFF
2025036236000105.tif
213
166
TIFF
2025036236000106.tif
211
166
TIFF
2025036236000107.tif
213
166
TIFF
2025036236000108.tif
222
166
TIFF
2025036236000109.tif
222
166
TIFF
2025036236000110.tif
224
166
TIFF
2025036236000111.tif
220
166
TIFF
2025036236000112.tif
228
166
TIFF
2025036236000113.tif
209
166
TIFF
2025036236000114.tif
201
166
TIFF
2025036236000115.tif
226
166
TIFF
2025036236000116.tif
202
166
TIFF
2025036236000117.tif
209
166
TIFF
2025036236000118.tif
239
166
TIFF
2025036236000119.tif
208
166
TIFF
2025036236000120.tif
214
166
TIFF
2025036236000121.tif
211
166
TIFF
2025036236000122.tif
205
166
TIFF
2025036236000123.tif
235
166
TIFF
2025036236000124.tif
235
166
TIFF
2025036236000125.tif
232
166
TIFF
2025036236000126.tif
241
166
TIFF
2025036236000127.tif
215
166
TIFF
2025036236000128.tif
229
166
TIFF
2025036236000129.tif
236
166
TIFF
2025036236000130.tif
190
166
TIFF
2025036236000131.tif
232
166
TIFF
2025036236000132.tif
201
166
TIFF
2025036236000133.tif
227
166
TIFF
2025036236000134.tif
200
166
TIFF
2025036236000135.tif
197
166
TIFF
2025036236000136.tif
220
166
TIFF
2025036236000137.tif
224
166
TIFF
2025036236000138.tif
201
166
TIFF
2025036236000139.tif
214
166
TIFF
2025036236000140.tif
87
166
から選択される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
【請求項８】
第１の電極；第２の電極；及び前記第１の電極と前記第２の電極との間に挟まれた１つ以上の発光層を含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、少なくとも１つの発光層が請求項１に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項９】
前記第１の電極と前記発光層との間に挟まれた正孔輸送帯を更に含み、前記正孔輸送帯が少なくとも２つの層を含む、請求項８に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項１０】
以下の式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物：
TIFF
2025036236000141.tif
57
166
（式中、
Ｘ
１
及びＹ
１
は、それぞれ独立して、－Ｎ＝、－ＮＲ
５
－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を表すが、ただし、Ｘ
１
及びＹ
１
のいずれか一方は－Ｎ＝であり、且つＸ
１
及びＹ
１
の他方は－ＮＲ
５
－、－Ｏ－、又は－Ｓ－であることを条件とし；
Ｒ
１
は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は下記式１－ａ：
TIFF
2025036236000142.tif
61
166
を表し、
Ｌ
１
は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ
１
は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ａｒ
２
は、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ
６
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノを表すか、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
Ｒ
２
～Ｒ
５
は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、又は下記式１－ａを表すか、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよいが、Ｒ
１
～Ｒ
５
の少なくとも１つは式１－ａによって表されることを条件とし；
ａ及びｂは、それぞれ独立して１又は２の整数を表し、ｃ及びｄは、それぞれ独立して１～４の整数を表し；
ａ～ｄが２以上の整数である場合、Ｒ
２
～Ｒ
４
のそれぞれ、及びＲ
６
のそれぞれは、同じであっても異なっていてもよい）。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
続きを表示（約 1,800 文字）【背景技術】
【０００２】
エレクトロルミネセントデバイス（ＥＬデバイス）は自発光型のディスプレイデバイスであり、広い視野角、優れたコントラスト、及び速い応答速度の利点を有している。１９８７年、ＥａｓｔｍａｎＫｏｄａｋは、発光層を形成する材料として小さい芳香族ジアミン分子とアルミニウム錯体とを使用した有機ＥＬデバイスを初めて開発した（（非特許文献１）を参照されたい）。
【０００３】
有機エレクトロルミネセントデバイスの発光材料は、デバイスの発光効率を決定する最も重要な因子であり、発光材料は、高い量子効率並びに高い電子及び正孔の移動度を有する必要があり、また形成される発光材料層が均一且つ安定である必要がある。発光材料は、機能性の点からホスト材料とドーパント材料とに分けることができ、色純度、発光効率、及び安定性を向上させるために、ホストとドーパントとを混合することによって使用される場合がある。固体状態の溶媒及びエネルギーキャリアとして機能するホスト材料の望ましい特性は、真空蒸着を可能にする高い純度及び適切な分子量を有する必要がある。加えて、高いガラス転移温度と熱分解温度に基づいて熱安定性が確保される必要があり、長寿命のために高い電気化学的安定性が要求され、非晶質薄膜が容易に形成される必要があり、隣接する他の層の材料との接着性が良好であるが層間移動は生じないことが好ましい。そのようなドーパント／ホスト材料システムを使用する場合、ホスト材料は、発光デバイスの効率及び寿命に大きい影響を及ぼすため、それの選択は重要である。
【０００４】
そのようなホスト材料として様々な化合物が知られているが、公知の材料を用いる有機エレクトロルミネセントデバイスの場合、高い駆動電圧、低い効率、及び短い寿命のため、新しい材料が求められている。したがって、低い電圧駆動及び高い輝度であっても優れた寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを実現可能なホスト材料の開発が求められている。
【０００５】
（特許文献１）には、発光層のホストとして、カルバゾール－カルバゾール部位を有する化合物と共に、ベンゾナフトに基づくヘテロアリール部位を基本骨格として有する化合物を使用した有機光電子デバイスが開示されているが、本発明のようにカルバゾールに基づくヘテロアリール部位を基本骨格として有する化合物と共に、フェナントレン骨格の側部ベンゼン環に５員ヘテロアリールが縮合した化合物を使用した複数のホスト材料については開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
韓国特許出願公開第１０－２０１９－００１３３５３号明細書
韓国特許出願公開第２０１７－００２２８６５号明細書
韓国特許出願公開第２０２１－０１２４０１８号明細書
韓国特許出願公開第２０２１－０００６２８３号明細書
【非特許文献】
【０００７】
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本開示の目的は、長寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することができる有機エレクトロルミネセント化合物、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
【０００９】
本開示の別の目的は、長寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することができる複数のホスト材料、及び複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
上記の技術課題を解決するために鋭意研究した結果として、本発明者らは、下記式１によって表される化合物、及び下記式１によって表される化合物を含む第１のホスト材料と下記式２によって表される化合物とを含む第２のホスト材料を含む複数のホスト材料が、上記目的を達成することを見出し、それにより本発明を完成させた。
TIFF
2025036236000001.tif
56
166
（【００１１】以降は省略されています）

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