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公開番号
2025000705
公報種別
公開特許公報(A)
公開日
2025-01-07
出願番号
2024160349,2020074864
出願日
2024-09-17,2020-04-20
発明の名称
塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
出願人
住友化学株式会社
代理人
弁理士法人新樹グローバル・アイピー
主分類
C07D
307/00 20060101AFI20241224BHJP(有機化学)
要約
【課題】良好なCD均一性(CDU)を有するレジストパターンを製造することができる塩及びこれを含むレジスト組成物を提供することを目的とする。
【解決手段】式(I)で表される塩。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>JPEG</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025000705000172.jpg</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">22</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">139</com:WidthMeasure> </com:Image> [式中、Q
1
及びQ
2
はそれぞれフッ素原子又はペルフルオロアルキル基を表す。R
1
及びR
2
はそれぞれ水素原子、フッ素原子又はペルフルオロアルキル基を表す。zは、0~6のいずれかの整数を表す。X
1
及びX
2
はそれぞれ-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-又は-O-を表す。L
1
は単結合又は置換/非置換の炭化水素基を表す。A
1
は、置換基を有してもよいラクトン環を表す。L
2
は単結合又はアルカンジイル基を表す。R
3
は、ヨウ素原子を有する脂肪族炭化水素基を表し、該基に含まれる水素原子は、フッ素原子又はアルキル基に置き換わっていてもよい。Z
+
は、有機カチオンを表す。]
【選択図】なし
特許請求の範囲
【請求項1】
式(I)で表される塩。
JPEG
2025000705000169.jpg
22
139
[式(I)中、
Q
1
及びQ
2
は、それぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数1~6のペルフルオロアルキル基を表す。
R
1
及びR
2
は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数1~6のペルフルオロアルキル基を表す。
zは、0~6のいずれかの整数を表し、zが2以上のとき、複数のR
1
及びR
2
は互いに同一であっても異なってもよい。
X
1
及びX
2
は、それぞれ独立に、*-CO-O-、*-O-CO-、*-O-CO-O-又は*-O-を表し、*は、C(R
1
)(R
2
)又はC(Q
1
)(Q
2
)との結合部位を表す。
L
1
は、単結合又は置換基を有してもよい炭素数1~28の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-SO
2
-又は-CO-に置き換わっていてもよい。
A
1
は、置換基を有してもよい炭素数3~36のラクトン環を表す。
L
2
は、単結合又は炭素数1~6のアルカンジイル基を表す。
R
3
は、ヨウ素原子を有する炭素数1~18の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子は、フッ素原子又は炭素数1~6のアルキル基に置き換わっていてもよく、該アルキル基に含まれる-CH
2
-は、-O-又は-CO-に置き換わっていてもよい。
Z
+
は、有機カチオンを表す。]
続きを表示(約 1,800 文字)
【請求項2】
A
1
が、ノルボルナンラクトン環である請求項1に記載の塩。
【請求項3】
L
2
が、単結合である請求項1又は2に記載の塩。
【請求項4】
R
3
が、ヨウ素原子を有する炭素数1~12の鎖式炭化水素基、ヨウ素原子を有する炭素数3~12の脂環式炭化水素基又はヨウ素原子を有する炭素数3~12の脂環式炭化水素基と炭素数1~6の鎖式炭化水素基とを組み合わせた基(該鎖式炭化水素基及び該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、フッ素原子又は炭素数1~6のアルキル基に置き換わっていてもよく、該アルキル基に含まれる-CH
2
-は、-O-又は-CO-に置き換わっていてもよい。)である請求項1~3のいずれかに記載の塩。
【請求項5】
請求項1~4のいずれかに記載の塩を含有する酸発生剤。
【請求項6】
請求項5に記載の酸発生剤と酸不安定基を有する樹脂とを含有するレジスト組成物。
【請求項7】
酸不安定基を有する樹脂が、式(a1-1)で表される構造単位及び式(a1-2)で表される構造単位からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む請求項6に記載のレジスト組成物。
JPEG
2025000705000170.jpg
44
96
[式(a1-1)及び式(a1-2)中、
L
a1
及びL
a2
は、それぞれ独立に、-O-又は*-O-(CH
2
)
k1
-CO-O-を表し、k1は1~7の整数を表し、*は-CO-との結合部位を表す。
R
a4
及びR
a5
は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
R
a6
及びR
a7
は、それぞれ独立に、炭素数1~8のアルキル基、炭素数3~18の脂環式炭化水素基又はこれらを組合せた基を表す。
m1は、0~14のいずれかの整数を表す。
n1は、0~10のいずれかの整数を表す。
n1’は、0~3のいずれかの整数を表す。]
【請求項8】
酸不安定基を有する樹脂が、式(a2-A)で表される構造単位を含む樹脂である請求項6又は7に記載のレジスト組成物。
JPEG
2025000705000171.jpg
44
49
[式(a2-A)中、
R
a50
は、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数1~6のアルキル基を表す。
R
a51
は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数2~4のアルキルカルボニル基、炭素数2~4のアルキルカルボニルオキシ基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を表す。
A
a50
は、単結合又は*-X
a51
-(A
a52
-X
a52
)
nb
-を表し、*は-R
a50
が結合す
る炭素原子との結合部位を表す。
A
a52
は、炭素数1~6のアルカンジイル基を表す。
X
a51
及びX
a52
は、それぞれ独立に、-O-、-CO-O-又は-O-CO-を表す。
nbは、0又は1を表す。
mbは0~4のいずれかの整数を表す。mbが2以上のいずれかの整数である場合、複数のR
a51
は互いに同一であっても異なってもよい。]
【請求項9】
酸発生剤から発生する酸よりも酸性度の弱い酸を発生する塩をさらに含有する請求項6~8のいずれかに記載のレジスト組成物。
【請求項10】
(1)請求項6~9のいずれかに記載のレジスト組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布後の組成物を乾燥させて組成物層を形成する工程、
(3)組成物層に露光する工程、
(4)露光後の組成物層を加熱する工程、及び
(5)加熱後の組成物層を現像する工程、
を含むレジストパターンの製造方法。
発明の詳細な説明
【技術分野】
【0001】
本発明は、半導体の微細加工に用いられる酸発生剤用の塩、該塩を含む酸発生剤、レジ
スト組成物及びレジストパターンの製造方法に関する。
続きを表示(約 2,100 文字)
【背景技術】
【0002】
特許文献1には、下記式で表される塩、及び該塩を酸発生剤として含有するレジスト組
成物が記載されている。
TIFF
2025000705000001.tif
27
61
【0003】
特許文献2には、下記式で表される塩、及び該塩を酸発生剤として含有するレジスト組
成物が記載されている。
TIFF
2025000705000002.tif
28
71
【0004】
特許文献3には、下記式で表される塩、及び該塩を酸発生剤として含有するレジスト組
成物が記載されている。
TIFF
2025000705000003.tif
27
70
【0005】
特許文献4には、下記式で表される塩、及び該塩を酸発生剤として含有するレジスト組
成物が記載されている。
TIFF
2025000705000004.tif
27
93
【0006】
特許文献5には、下記式で表される塩、及び該塩を酸発生剤として含有するレジスト組
成物が記載されている。
JPEG
2025000705000005.jpg
28
54
【0007】
特許文献5には、下記式で表される塩、及び該塩を酸発生剤として含有するレジスト組
成物も記載されている。
TIFF
2025000705000006.tif
41
56
【先行技術文献】
【特許文献】
【0008】
特開2009-191054号公報
特開2011-046694号公報
特開2011-126869号公報
特開2017-019997号公報
特開2018-025789号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0009】
本発明は、上記のレジスト組成物によって形成されたレジストパターンよりも、CD均
一性(CDU)が良好なレジストパターンを形成する塩を提供する。
【課題を解決するための手段】
【0010】
本発明は、以下の発明を含む。
[1]式(I)で表される塩。
TIFF
2025000705000007.tif
23
139
[式(I)中、
Q
1
及びQ
2
は、それぞれ独立に、フッ素原子又は炭素数1~6のペルフルオロアルキ
ル基を表す。
R
1
及びR
2
は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数1~6のペルフル
オロアルキル基を表す。
zは、0~6のいずれかの整数を表し、zが2以上のとき、複数のR
1
及びR
2
は互い
に同一であっても異なってもよい。
X
1
及びX
2
は、それぞれ独立に、*-CO-O-、*-O-CO-、*-O-CO-
O-又は*-O-を表し、*は、C(R
1
)(R
2
)又はC(Q
1
)(Q
2
)との結合部
位を表す。
L
1
は、単結合又は置換基を有してもよい炭素数1~28の炭化水素基を表し、該炭化
水素基に含まれる-CH
2
-は、-O-、-S-、-SO
2
-又は-CO-に置き換わっ
ていてもよい。
A
1
は、置換基を有してもよい炭素数3~36のラクトン環を表す。
L
2
は、単結合又は炭素数1~6のアルカンジイル基を表す。
R
3
は、ヨウ素原子を有する炭素数1~18の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含ま
れる水素原子は、フッ素原子又は炭素数1~6のアルキル基に置き換わっていてもよく、
該アルキル基に含まれる-CH
2
-は、-O-又は-CO-に置き換わっていてもよい。
Z
+
は、有機カチオンを表す。]
[2]A
1
が、ノルボルナンラクトン環である[1]記載の塩。
[3]L
2
が、単結合である[1]又は[2]記載の塩。
[4]R
3
が、式(R3-1)で表される基である[1]~[3]のいずれかに記載の
塩。
TIFF
2025000705000008.tif
27
71
[式(R3-1)中、
【発明の効果】
(【0011】以降は省略されています)
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