特許ウォッチ

公開番号2024158471
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-11-08
出願番号2023073699
出願日2023-04-27
発明の名称化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人樹之下知的財産事務所
主分類C07C 13/66 20060101AFI20241031BHJP(有機化学)
要約【課題】有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率が向上する化合物を提供する。
【解決手段】下記一般式(1)で表される、化合物。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024158471000287.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">49</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">149</com:WidthMeasure> </com:Image>
(式(1)において、環を形成しないR_a及びR_bは、置換基等であり、R₅とR₆の組、R₆とR₇の組、又はR₇とR₈の組は、式(10)で表される環を形成し、この場合、a1の位置とb1の位置、a2の位置とb1の位置、又はa3の位置とb1の位置のいずれかで縮合し、R₁～R₄、環を形成しないR₅～R₈、及びR₉～R₁₂の一つ以上は置換基Rxであり、RxではないR₄～R₆、R₈、R₉、及びR₁₂のうち、一つ以上は置換基Ryであり、Rx及びRy以外のR₁～R₁₂は、H又は置換基である。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）で表される、化合物。
TIFF
2024158471000279.tif
49
149
（前記一般式（１）において、
Ｒ
ａ
及びＲ
ｂ
からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
ａ
及びＲ
ｂ
は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～４のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
ただし、Ｒ
ａ
及びＲ
ｂ
としての前記複素環基は、ヘテロ原子として、酸素原子、硫黄原子、及びケイ素原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子のみを含有する複素環基であり、
Ｒ
５
及びＲ
６
からなる組、Ｒ
６
及びＲ
７
からなる組、並びに、Ｒ
７
及びＲ
８
からなる組のいずれかの組は、互いに結合して前記一般式（１０）で表される環を形成し、
Ｒ
５
及びＲ
６
からなる組が前記一般式（１０）で表される環を形成する場合、ａ１の位置とｂ１の位置とで縮合し、
Ｒ
６
及びＲ
７
からなる組が前記一般式（１０）で表される環を形成する場合、ａ２の位置とｂ１の位置とで縮合し、
Ｒ
７
及びＲ
８
からなる組が前記一般式（１０）で表される環を形成する場合、ａ３の位置とｂ１の位置とで縮合し、
Ｒ
１
～Ｒ
４
、及び前記一般式（１０）で表される環を形成しないＲ
５
～Ｒ
８
、並びに、前記一般式（１０）におけるＲ
９
～Ｒ
１２
のうち、少なくとも一つは置換基Ｒｘであり、
Ｒｘは、それぞれ独立に、
４つ以上の６員環が縮合した置換もしくは無置換のアリール基、又は
４つ以上の環が縮合した置換もしくは無置換の複素環基であり、
ただし、Ｒｘとしての前記複素環基は、ヘテロ原子として、酸素原子、硫黄原子、及びケイ素原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子のみを含有する複素環基であり、
前記置換基ＲｘではないＲ
４
、Ｒ
９
、及びＲ
１２
、並びに、前記一般式（１０）で表される環を形成せず、前記置換基ＲｘではないＲ
５
、Ｒ
６
続きを表示（約 1,900 文字）【請求項２】
Ｒ
２
及びＲ
３
の少なくとも１つは、前記置換基Ｒｘである、
請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ
４
、Ｒ
５、
Ｒ
９、
及びＲ
１２
の少なくとも１つは、前記置換基Ｒｙである、
請求項１又は請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ
ａ
及びＲ
ｂ
からなる組は、互いに結合せず、環を形成しない、
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ
ａ
及びＲ
ｂ
は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～４のアルキル基である、
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｒｘは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のベンズアントリル基、置換もしくは無置換のベンゾキサンテニル基、又は置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基であり、
前記ピレニル基は、下記一般式（Ｒｘ－１）であり、
前記ベンズアントリル基は、下記一般式（Ｒｘ－２）であり、
前記ベンゾキサンテニル基は、下記一般式（Ｒｘ－３）であり、
前記ナフトベンゾフラニル基は、下記一般式（Ｒｘ－４）で表される基である、
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の化合物。
TIFF
2024158471000280.tif
113
149
（前記一般式（Ｒｘ－１）において、Ｒ
２０
～Ｒ
２９
のうち、１つは、置換基Ｒｘの結合手であり、結合手ではないＲ
２０
～Ｒ
２９
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
前記一般式（Ｒｘ－２）において、Ｒ
３０
～Ｒ
４１
のうち、１つは、置換基Ｒｘの結合手であり、結合手ではないＲ
３０
～Ｒ
４１
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
前記一般式（Ｒｘ－３）において、Ｒ
４２
～Ｒ
５１
のうち、１つは、置換基Ｒｘの結合手であり、結合手ではないＲ
４２
～Ｒ
５１
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
前記一般式（Ｒｘ－４）において、Ｒ
５２
～Ｒ
６１
のうち、１つは、置換基Ｒｘの結合手であり、結合手ではないＲ
５２
～Ｒ
６１
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。）
【請求項７】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１Ａ）で表される化合物である、
請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の化合物。
TIFF
2024158471000281.tif
56
149
（前記一般式（１Ａ）において、Ｒ
ａ
、Ｒ
ｂ
、Ｒ
１
～Ｒ
５
、及びＲ
８
は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＲ
ａ
、Ｒ
ｂ
、Ｒ
１
～Ｒ
５
、及びＲ
８
と同義であり、
Ｒ
９
～Ｒ
１２
は、それぞれ独立に、前記一般式（１０）におけるＲ
９
～Ｒ
１２
と同義である。）
【請求項８】
Ｒ
２
は、前記置換基Ｒｘであり、
Ｒ
４
又はＲ
５
は、前記置換基Ｒｙである、
請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ
ａ
及びＲ
ｂ
は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～４のアルキル基である、
請求項７又は請求項８に記載の化合物。
【請求項１０】
前記置換基Ｒｘではなく、かつ前記置換基ＲｙではないＲ
１
～Ｒ
５
及びＲ
８
～Ｒ
１２
は、水素原子である、
請求項７から請求項９のいずれか一項に記載の化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
続きを表示（約 2,200 文字）【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されている。有機ＥＬ素子に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
有機ＥＬ素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。例えば、特許文献１においては、有機ＥＬ素子の性能向上を図るための検討がなされている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
国際公開第２０２３／０１７７０４号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率が向上する化合物を提供すること、並びに当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の一態様によれば、下記一般式（１）で表される、化合物が提供される。
【０００６】
TIFF
2024158471000001.tif
54
149
【０００７】
（前記一般式（１）において、
Ｒ
ａ
及びＲ
ｂ
からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないＲ
ａ
及びＲ
ｂ
は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～４のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
ただし、Ｒ
ａ
及びＲ
ｂ
としての前記複素環基は、ヘテロ原子として、酸素原子、硫黄原子、及びケイ素原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子のみを含有する複素環基であり、
Ｒ
５
及びＲ
６
からなる組、Ｒ
６
及びＲ
７
からなる組、並びに、Ｒ
７
及びＲ
８
からなる組のいずれかの組は、互いに結合して前記一般式（１０）で表される環を形成し、
Ｒ
５
及びＲ
６
からなる組が前記一般式（１０）で表される環を形成する場合、ａ１の位置とｂ１の位置とで縮合し、
Ｒ
６
及びＲ
７
からなる組が前記一般式（１０）で表される環を形成する場合、ａ２の位置とｂ１の位置とで縮合し、
Ｒ
７
及びＲ
８
からなる組が前記一般式（１０）で表される環を形成する場合、ａ３の位置とｂ１の位置とで縮合し、
Ｒ
１
～Ｒ
４
、及び前記一般式（１０）で表される環を形成しないＲ
５
～Ｒ
８
、並びに、前記一般式（１０）におけるＲ
９
～Ｒ
１２
のうち、少なくとも一つは置換基Ｒｘであり、
Ｒｘは、それぞれ独立に、
４つ以上の６員環が縮合した置換もしくは無置換のアリール基、又は
４つ以上の環が縮合した置換もしくは無置換の複素環基であり、
ただし、Ｒｘとしての前記複素環基は、ヘテロ原子として、酸素原子、硫黄原子、及びケイ素原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子のみを含有する複素環基であり、
前記置換基ＲｘではないＲ
４
、Ｒ
９
、及びＲ
１２
、並びに、前記一般式（１０）で表される環を形成せず、前記置換基ＲｘではないＲ
５
、Ｒ
６
、及びＲ
８
のうち、少なくとも一つは、置換基Ｒｙであり、
【０００８】
本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る化合物を第一の化合物として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【０００９】
本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率が向上する化合物、並びに当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供できる。
【図面の簡単な説明】
（【００１１】以降は省略されています）

関連特許