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公開番号2024158471
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-11-08
出願番号2023073699
出願日2023-04-27
発明の名称化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人樹之下知的財産事務所
主分類C07C 13/66 20060101AFI20241031BHJP(有機化学)
要約【課題】有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率が向上する化合物を提供する。
【解決手段】下記一般式(1)で表される、化合物。
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2024158471000287.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">49</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">149</com:WidthMeasure> </com:Image>
(式(1)において、環を形成しないRa及びRbは、置換基等であり、R5とR6の組、R6とR7の組、又はR7とR8の組は、式(10)で表される環を形成し、この場合、a1の位置とb1の位置、a2の位置とb1の位置、又はa3の位置とb1の位置のいずれかで縮合し、R1~R4、環を形成しないR5~R8、及びR9~R12の一つ以上は置換基Rxであり、RxではないR4~R6、R8、R9、及びR12のうち、一つ以上は置換基Ryであり、Rx及びRy以外のR1~R12は、H又は置換基である。)
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
下記一般式(1)で表される、化合物。
TIFF
2024158471000279.tif
49
149
(前記一般式(1)において、


及びR

からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR

及びR

は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
ただし、R

及びR

としての前記複素環基は、ヘテロ原子として、酸素原子、硫黄原子、及びケイ素原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子のみを含有する複素環基であり、


及びR

からなる組、R

及びR

からなる組、並びに、R

及びR

からなる組のいずれかの組は、互いに結合して前記一般式(10)で表される環を形成し、


及びR

からなる組が前記一般式(10)で表される環を形成する場合、a1の位置とb1の位置とで縮合し、


及びR

からなる組が前記一般式(10)で表される環を形成する場合、a2の位置とb1の位置とで縮合し、


及びR

からなる組が前記一般式(10)で表される環を形成する場合、a3の位置とb1の位置とで縮合し、


~R

、及び前記一般式(10)で表される環を形成しないR

~R

、並びに、前記一般式(10)におけるR

~R
12
のうち、少なくとも一つは置換基Rxであり、
Rxは、それぞれ独立に、
4つ以上の6員環が縮合した置換もしくは無置換のアリール基、又は
4つ以上の環が縮合した置換もしくは無置換の複素環基であり、
ただし、Rxとしての前記複素環基は、ヘテロ原子として、酸素原子、硫黄原子、及びケイ素原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子のみを含有する複素環基であり、
前記置換基RxではないR

、R

、及びR
12
、並びに、前記一般式(10)で表される環を形成せず、前記置換基RxではないR

、R

続きを表示(約 1,900 文字)【請求項2】


及びR

の少なくとも1つは、前記置換基Rxである、
請求項1に記載の化合物。
【請求項3】


、R
5、

9、
及びR
12
の少なくとも1つは、前記置換基Ryである、
請求項1又は請求項2に記載の化合物。
【請求項4】


及びR

からなる組は、互いに結合せず、環を形成しない、
請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項5】


及びR

は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基である、
請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項6】
Rxは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のピレニル基、置換もしくは無置換のベンズアントリル基、置換もしくは無置換のベンゾキサンテニル基、又は置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基であり、
前記ピレニル基は、下記一般式(Rx-1)であり、
前記ベンズアントリル基は、下記一般式(Rx-2)であり、
前記ベンゾキサンテニル基は、下記一般式(Rx-3)であり、
前記ナフトベンゾフラニル基は、下記一般式(Rx-4)で表される基である、
請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の化合物。
TIFF
2024158471000280.tif
113
149
(前記一般式(Rx-1)において、R
20
~R
29
のうち、1つは、置換基Rxの結合手であり、結合手ではないR
20
~R
29
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
前記一般式(Rx-2)において、R
30
~R
41
のうち、1つは、置換基Rxの結合手であり、結合手ではないR
30
~R
41
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
前記一般式(Rx-3)において、R
42
~R
51
のうち、1つは、置換基Rxの結合手であり、結合手ではないR
42
~R
51
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
前記一般式(Rx-4)において、R
52
~R
61
のうち、1つは、置換基Rxの結合手であり、結合手ではないR
52
~R
61
は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。)
【請求項7】
前記一般式(1)で表される化合物は、下記一般式(1A)で表される化合物である、
請求項1から請求項6のいずれか一項に記載の化合物。
TIFF
2024158471000281.tif
56
149
(前記一般式(1A)において、R

、R

、R

~R

、及びR

は、それぞれ、前記一般式(1)におけるR

、R

、R

~R

、及びR

と同義であり、


~R
12
は、それぞれ独立に、前記一般式(10)におけるR

~R
12
と同義である。)
【請求項8】


は、前記置換基Rxであり、


又はR

は、前記置換基Ryである、
請求項7に記載の化合物。
【請求項9】


及びR

は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基である、
請求項7又は請求項8に記載の化合物。
【請求項10】
前記置換基Rxではなく、かつ前記置換基RyではないR

~R

及びR

~R
12
は、水素原子である、
請求項7から請求項9のいずれか一項に記載の化合物。
(【請求項11】以降は省略されています)

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
続きを表示(約 2,200 文字)【背景技術】
【0002】
有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」という場合がある。)は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されている。有機EL素子に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が25%の割合で生成し、及び三重項励起子が75%の割合で生成する。
有機EL素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧、及び寿命が挙げられる。例えば、特許文献1においては、有機EL素子の性能向上を図るための検討がなされている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0003】
国際公開第2023/017704号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0004】
本発明の目的は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率が向上する化合物を提供すること、並びに当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0005】
本発明の一態様によれば、下記一般式(1)で表される、化合物が提供される。
【0006】
TIFF
2024158471000001.tif
54
149
【0007】
(前記一般式(1)において、


及びR

からなる組が、
互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、
互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は
互いに結合せず、
前記置換もしくは無置換の単環を形成せず、かつ前記置換もしくは無置換の縮合環を形成しないR

及びR

は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~4のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
ただし、R

及びR

としての前記複素環基は、ヘテロ原子として、酸素原子、硫黄原子、及びケイ素原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子のみを含有する複素環基であり、


及びR

からなる組、R

及びR

からなる組、並びに、R

及びR

からなる組のいずれかの組は、互いに結合して前記一般式(10)で表される環を形成し、


及びR

からなる組が前記一般式(10)で表される環を形成する場合、a1の位置とb1の位置とで縮合し、


及びR

からなる組が前記一般式(10)で表される環を形成する場合、a2の位置とb1の位置とで縮合し、


及びR

からなる組が前記一般式(10)で表される環を形成する場合、a3の位置とb1の位置とで縮合し、


~R

、及び前記一般式(10)で表される環を形成しないR

~R

、並びに、前記一般式(10)におけるR

~R
12
のうち、少なくとも一つは置換基Rxであり、
Rxは、それぞれ独立に、
4つ以上の6員環が縮合した置換もしくは無置換のアリール基、又は
4つ以上の環が縮合した置換もしくは無置換の複素環基であり、
ただし、Rxとしての前記複素環基は、ヘテロ原子として、酸素原子、硫黄原子、及びケイ素原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子のみを含有する複素環基であり、
前記置換基RxではないR

、R

、及びR
12
、並びに、前記一般式(10)で表される環を形成せず、前記置換基RxではないR

、R

、及びR

のうち、少なくとも一つは、置換基Ryであり、
【0008】
本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る化合物を第一の化合物として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【0009】
本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
【発明の効果】
【0010】
本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率が向上する化合物、並びに当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供できる。
【図面の簡単な説明】
(【0011】以降は省略されています)

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