特許ウォッチ

公開番号2024158268
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-11-08
出願番号2023073329
出願日2023-04-27
発明の名称化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
出願人出光興産株式会社
代理人弁理士法人大谷特許事務所
主分類C07D 307/77 20060101AFI20241031BHJP(有機化学)
要約【課題】有機EL素子の性能をより改善する化合物、素子性能がより改善された有機EL素子、および前記有機EL素子を含む電子機器を提供する。
【解決手段】下記式の化合物に代表される、トリ(p-フェニレン)系化合物、および前記化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
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【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（Ａ）で表される化合物。
JPEG
2024158268000246.jpg
53
75
（式（Ａ）中、
Ｎ
＊
は中心窒素原子である。
Ａｒ
ａ１
は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
Ａｒ
ａ２
は、下記式（Ａ１）で表される基である。
JPEG
2024158268000247.jpg
19
55
（式（Ａ１）中、
＊１はＬ
ａ２
への結合位置である。
Ａ及びＢは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のナフタレン環又置換もしくは無置換のフェナントレン環を表し、
Ａ及びＢから選ばれる１つは、単結合を介して＊２に結合する。）
Ｌ
ａ１
～Ｌ
ａ３
は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
Ｒ
ａ１
～Ｒ
ａ１３
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、又は－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基であり、
Ｒ
９０１
～Ｒ
９０５
は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ
９０１
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０１
は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ
９０２
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０２
は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ
９０３
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０３
は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ
９０４
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０４
は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ
９０５
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０５
は、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｘ
ａ１
は、酸素原子又は硫黄原子である。
ただし、Ｌ
ａ２
及びＬ
ａ３
が無置換のｐ－フェニレン基であり、式（Ａ１）が下記式（Ａ１－１）であり、Ｒ
ａ１２４
及びＲ
ａ１２５
続きを表示（約 2,500 文字）【請求項２】
Ｌ
ａ３
は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｌ
ａ３
は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｌ
ａ３
は、置換もしくは無置換のフェニレン基である、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項５】
Ｌ
ａ２
は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基である、請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項６】
Ｌ
ａ２
は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｌ
ａ２
は、単結合、又は置換もしくは無置換のフェニレン基である、請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項８】
式（Ａ１）が下記式（Ａ１－１）又は前記式（Ａ１－２）である、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。
JPEG
2024158268000249.jpg
60
89
（式（Ａ１－１）中、
＊３はＬ
ａ２
への結合位置であり、
Ｒ
ａ２１
～Ｒ
ａ２８
から選ばれる１つは、＊４に結合する単結合であり、＊４に結合する単結合ではないＲ
ａ２１
～Ｒ
ａ２８
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、又は－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基であり、
Ｒ
９０１
～Ｒ
９０５
は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ
９０１
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０１
は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ
９０２
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０２
は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ
９０３
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０３
は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ
９０４
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０４
は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ
９０５
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０５
は、互いに同一であるか、又は異なる。
式（Ａ１－２）中、
＊５はＬ
ａ２
への結合位置であり、
Ｒ
ａ３１
～Ｒ
ａ４０
から選ばれる１つは、＊６に結合する単結合であり、＊６に結合する単結合ではないＲ
ａ３１
～Ｒ
ａ４０
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、又は－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基であり、
Ｒ
９０１
～Ｒ
９０５
は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ
９０１
【請求項９】
式（Ａ１）が前記式（Ａ１－２）である、請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物。
【請求項１０】
Ｒ
ａ３１
～Ｒ
ａ３４
から選ばれる１つは、＊６に結合する単結合である、請求項８又は９に記載の化合物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
続きを表示（約 5,800 文字）【背景技術】
【０００２】
一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、“有機ＥＬ素子”と記載することもある）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を発光領域に効率よく輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする材料の開発は高性能有機ＥＬ素子を得る上で重要である。
【０００３】
特許文献１～５には、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用する化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
米国特許出願公開第２０１９／０２３７６６８号明細書
韓国公開特許第１０－２０１６－００３５９７１号公報
国際公開第２０２０／００４２３５号
国際公開第２０２１／１７７０２２号
国際公開第２０２１／１０７７３７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来、多くの有機ＥＬ素子用の化合物が報告されているが、有機ＥＬ素子の性能を更に向上させる化合物が依然として求められている。
【０００６】
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、有機ＥＬ素子の性能をより改善する化合物、素子性能がより改善された有機ＥＬ素子、そのような有機ＥＬ素子を含む電子機器を提供すること目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、上記特許文献に記載の化合物及びその他の化合物を含む有機ＥＬ素子の性能について鋭意研究を重ねた結果、下記式（Ａ）及び（Ｂ）で表されるモノアミンが、素子性能がより改善された有機ＥＬ素子を提供することを見出した。
【０００８】
一態様において、本発明は下記式（Ａ）で表される化合物を提供する。
JPEG
2024158268000001.jpg
53
75
（式（Ａ）中、
Ｎ
＊
は中心窒素原子である。
Ａｒ
ａ１
は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
Ａｒ
ａ２
は、下記式（Ａ１）で表される基である。
JPEG
2024158268000002.jpg
19
55
（式（Ａ１）中、
＊１はＬ
ａ２
への結合位置である。
Ａ及びＢは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のナフタレン環又置換もしくは無置換のフェナントレン環を表し、
Ａ及びＢから選ばれる１つは、単結合を介して＊２に結合する。）
Ｌ
ａ１
～Ｌ
ａ３
は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
Ｒ
ａ１
～Ｒ
ａ１３
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、又は－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基であり、
Ｒ
９０１
～Ｒ
９０５
は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ
９０１
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０１
は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ
９０２
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０２
は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ
９０３
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０３
は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ
９０４
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０４
は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ
９０５
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０５
は、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｘ
ａ１
は、酸素原子又は硫黄原子である。
ただし、Ｌ
ａ２
及びＬ
ａ３
が無置換のｐ－フェニレン基であり、式（Ａ１）が下記式（Ａ１－１）であり、Ｒ
ａ１２４
及びＲ
ａ１２５
【０００９】
他の態様において、本発明は下記式（Ｂ）で表される化合物を提供する。
JPEG
2024158268000004.jpg
55
78
（式（Ｂ）中、
Ｎ
＊
は中心窒素原子である。
Ａｒ
ｂ１
及びＡｒ
ｂ２
は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である。
Ｌ
ｂ１
～Ｌ
ｂ３
は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
Ｒ
ｂ１
～Ｒ
ｂ１３
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、又は－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基であり、
Ｒ
９０１
～Ｒ
９０５
は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ
９０１
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０１
は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ
９０２
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０２
は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ
９０３
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０３
は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ
９０４
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０４
は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ
９０５
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０５
は、互いに同一であるか、又は異なる。
ただし、中心窒素原子Ｎ
＊
に隣接するＬ
ｂ１
～Ｌ
ｂ３
、Ａｒ
ｂ１
及びＡｒ
ｂ２
が有する水素原子から選ばれる少なくとも１つの水素原子は、重水素原子であり、
Ｌ
ｂ３
が無置換のｐ－フェニレン基であり、Ａｒ
ｂ１
及びＡｒ
ｂ２
が共に無置換のナフチル基であり、Ｌ
ｂ１
及びＬ
ｂ２
から選ばれる少なくとも１つがビフェニレン基であるとき、前記ビフェニレン基は下記式（Ｂ１）で表される。
JPEG
2024158268000005.jpg
27
99
【００１０】
さらに他の態様において、本発明は下記式（Ｃ）で表される化合物を提供する。
JPEG
2024158268000006.jpg
65
110
（式（Ｃ）中、
Ｎ
＊
は中心窒素原子である。
Ａｒ
ｃ１
は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、又は下記式（Ｃ１）で表される基である。
JPEG
2024158268000007.jpg
27
88
（式（Ｃ１）中、
＊１２はＬ
ｃ１
への結合位置である。
Ｒ
ｃ３１
～Ｒ
ｃ３８
から選ばれる１つは、＊１３に結合する単結合であり、＊１３に結合する単結合ではないＲ
ｃ３１
～Ｒ
ｃ３８
、並びにＲ
ｃ３９
及びＲ
ｃ４０
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
）で表される基、－Ｏ－（Ｒ
９０４
）で表される基、又は－Ｓ－（Ｒ
９０５
）で表される基であり、
Ｒ
９０１
～Ｒ
９０５
は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であり、
Ｒ
９０１
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０１
は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ
９０２
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０２
は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ
９０３
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０３
は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ
９０４
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０４
は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ
９０５
が２個以上存在する場合、２個以上のＲ
９０５
は、互いに同一であるか、又は異なる。）
Ｌ
ｃ１
～Ｌ
ｃ３
は、それぞれ独立して、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である。
Ｒ
ｃ１
～Ｒ
ｃ１３
は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、－Ｓｉ（Ｒ
９０１
）（Ｒ
９０２
）（Ｒ
９０３
（【００１１】以降は省略されています）

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