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公開番号2025079202
公報種別公開特許公報(A)
公開日2025-05-21
出願番号2023191746
出願日2023-11-09
発明の名称化合物及び有機半導体材料
出願人学校法人明治大学
代理人個人,個人,個人,個人,個人
主分類C07C 13/62 20060101AFI20250514BHJP(有機化学)
要約【課題】有機半導体材料として用いることが可能な新規の有機化合物の提供。
【解決手段】下記一般式(1)で表される化合物(式中、R¹⁰¹、R¹⁰²、R¹⁰³、R¹⁰⁴、R¹⁰⁵、R¹⁰⁶、R¹⁰⁷、R¹⁰⁸、R¹⁰⁹、R¹¹⁰、R¹¹¹、R¹¹²、R¹¹³、R¹¹⁴、R¹¹⁵、R¹¹⁶、R¹¹⁷及びR¹¹⁸は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルエチニル基、アリールエチニル基、トリアルキルシリルエチニル基又はトリアルキルシリル基であり;n₁₁及びn₁₂は、それぞれ独立に、0又は1である。)。
[化1]
<com:Image com:imageContentCategory="Drawing"> <com:ImageFormatCategory>TIFF</com:ImageFormatCategory> <com:FileName>2025079202000058.tif</com:FileName> <com:HeightMeasure com:measureUnitCode="Mm">43</com:HeightMeasure> <com:WidthMeasure com:measureUnitCode="Mm">170</com:WidthMeasure> </com:Image> 【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記一般式（１）
TIFF
2025079202000052.tif
43
170
（式中、Ｒ
１０１
、Ｒ
１０２
、Ｒ
１０３
、Ｒ
１０４
、Ｒ
１０５
、Ｒ
１０６
、Ｒ
１０７
、Ｒ
１０８
、Ｒ
１０９
、Ｒ
１１０
、Ｒ
１１１
、Ｒ
１１２
、Ｒ
１１３
、Ｒ
１１４
、Ｒ
１１５
、Ｒ
１１６
、Ｒ
１１７
及びＲ
１１８
は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルエチニル基、アリールエチニル基、トリアルキルシリルエチニル基又はトリアルキルシリル基であり；ｎ
１１
及びｎ
１２
は、それぞれ独立に、０又は１である。）
で表される化合物。
続きを表示（約 3,800 文字）【請求項２】
前記Ｒ
１０１
、Ｒ
１０２
、Ｒ
１０３
、Ｒ
１０４
、Ｒ
１０５
、Ｒ
１０６
、Ｒ
１０７
、Ｒ
１０８
、Ｒ
１０９
、Ｒ
１１０
、Ｒ
１１１
、Ｒ
１１２
、Ｒ
１１３
、Ｒ
１１４
、Ｒ
１１５
、Ｒ
１１６
、Ｒ
１１７
及びＲ
１１８
が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数６～１８のアリール基、炭素数３～１２のアルキルエチニル基、炭素数８～１７のアリールエチニル基、炭素数５～１４のトリアルキルシリルエチニル基、又は炭素数３～１２のトリアルキルシリル基である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１１）
TIFF
2025079202000053.tif
42
170
（式中、Ｒ
１０１１
、Ｒ
１０４１
、Ｒ
１０５１
、Ｒ
１０８１
、Ｒ
１１１１
及びＲ
１１２１
は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数６～１８のアリール基、炭素数３～１２のアルキルエチニル基、炭素数８～１７のアリールエチニル基、炭素数５～１４のトリアルキルシリルエチニル基、又は炭素数３～１２のトリアルキルシリル基であり：ｎ
１１
及びｎ
１２
は前記と同じである。）
で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
下記一般式（２）
TIFF
2025079202000054.tif
100
170
（式中、Ｒ
２０１
、Ｒ
２０２
、Ｒ
２０３
、Ｒ
２０４
、Ｒ
２０５
、Ｒ
２０６
、Ｒ
２０７
、Ｒ
２０８
、Ｒ
２０９
、Ｒ
２１０
、Ｒ
２１１
、Ｒ
２１２
、Ｒ
２１３
、Ｒ
２１４
、Ｒ
２１５
、Ｒ
２１６
、Ｒ
２１７
、Ｒ
２１８
、Ｒ
２１９
、Ｒ
２２０
、Ｒ
２２１
、Ｒ
２２２
、Ｒ
２２３
及びＲ
２２４
は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルエチニル基、アリールエチニル基、トリアルキルシリルエチニル基又はトリアルキルシリル基であり；ｎ
２１
、ｎ
２２
及びｎ
２３
は、それぞれ独立に、０又は１である。）
で表される化合物。
【請求項５】
前記Ｒ
２０１
、Ｒ
２０２
、Ｒ
２０３
、Ｒ
２０４
、Ｒ
２０５
、Ｒ
２０６
、Ｒ
２０７
、Ｒ
２０８
、Ｒ
２０９
、Ｒ
２１０
、Ｒ
２１１
、Ｒ
２１２
、Ｒ
２１３
、Ｒ
２１４
、Ｒ
２１５
、Ｒ
２１６
、Ｒ
２１７
、Ｒ
２１８
、Ｒ
２１９
、Ｒ
２２０
、Ｒ
２２１
、Ｒ
２２２
、Ｒ
２２３
及びＲ
２２４
が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数６～１８のアリール基、炭素数３～１２のアルキルエチニル基、炭素数８～１７のアリールエチニル基、炭素数５～１４のトリアルキルシリルエチニル基、又は炭素数３～１２のトリアルキルシリル基である、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
前記一般式（２）で表される化合物が、下記一般式（２１）
TIFF
2025079202000055.tif
100
170
（式中、Ｒ
２０３１
、Ｒ
２０４１
、Ｒ
２０９１
、Ｒ
２１０１
、Ｒ
２１５１
及びＲ
２１６１
は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数６～１８のアリール基、炭素数３～１２のアルキルエチニル基、炭素数８～１７のアリールエチニル基、炭素数５～１４のトリアルキルシリルエチニル基、又は炭素数３～１２のトリアルキルシリル基であり：ｎ
２１
、ｎ
２２
及びｎ
２３
は前記と同じである。）
で表される化合物である、請求項４に記載の化合物。
【請求項７】
下記一般式（３）
TIFF
2025079202000056.tif
49
170
（式中、Ｒ
３０１
、Ｒ
３０２
、Ｒ
３０３
、Ｒ
３０４
、Ｒ
３０５
、Ｒ
３０６
、Ｒ
３０７
、Ｒ
３０８
、Ｒ
３０９
、Ｒ
３１０
、Ｒ
３１１
、Ｒ
３１２
、Ｒ
３１３
、Ｒ
３１４
、Ｒ
３１５
、Ｒ
３１６
、Ｒ
３１７
、Ｒ
３１８
、Ｒ
３１９
及びＲ
３２０
は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルエチニル基、アリールエチニル基、トリアルキルシリルエチニル基又はトリアルキルシリル基であり；ｎ
３１
及びｎ
３２
は、それぞれ独立に、０又は１である。）
で表される化合物。
【請求項８】
前記Ｒ
３０１
、Ｒ
３０２
、Ｒ
３０３
、Ｒ
３０４
、Ｒ
３０５
、Ｒ
３０６
、Ｒ
３０７
、Ｒ
３０８
、Ｒ
３０９
、Ｒ
３１０
、Ｒ
３１１
、Ｒ
３１２
、Ｒ
３１３
、Ｒ
３１４
、Ｒ
３１５
、Ｒ
３１６
、Ｒ
３１７
、Ｒ
３１８
、Ｒ
３１９
及びＲ
３２０
が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数６～１８のアリール基、炭素数３～１２のアルキルエチニル基、炭素数８～１７のアリールエチニル基、炭素数５～１４のトリアルキルシリルエチニル基、又は炭素数３～１２のトリアルキルシリル基である、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
前記一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（３１）
TIFF
2025079202000057.tif
48
170
（式中、Ｒ
３０１１
、Ｒ
３０２１
、Ｒ
３０５１
、Ｒ
３０６１
、Ｒ
３０９１
、Ｒ
３１０１
、Ｒ
３１３１
及びＲ
３１４１
は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数６～１８のアリール基、炭素数３～１２のアルキルエチニル基、炭素数８～１７のアリールエチニル基、炭素数５～１４のトリアルキルシリルエチニル基、又は炭素数３～１２のトリアルキルシリル基であり：ｎ
３１
及びｎ
３２
は前記と同じである。）
で表される化合物である、請求項７に記載の化合物。
【請求項１０】
請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物を含有する、有機半導体材料。

発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物及び有機半導体材料に関する。
続きを表示（約 2,900 文字）【背景技術】
【０００２】
有機化合物を半導体材料や発光材料として用いることによって、軽量で意匠性に優れ、エネルギーの利用効率が高い電子デバイスを実現することが期待されている。ペンタセンやルブレン等の高いキャリア移動度（本明細書においては、単に「移動度」と称することがある）を示す有機半導体分子の発見が契機となり、これまでに、より高い移動度を示す有機化合物が探索されてきた。その結果これまでに、種々の多環式π共役化合物が、半導体材料として利用可能であることが報告されている。
【０００３】
例えば、ビフェニレン環を部分構造として少なくとも１つ含む化合物が、高いキャリア移動度を示し、ＯＮ／ＯＦＦ比が高く、かつ高耐久性を有する有機半導体膜を形成可能であることが開示されている（特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
特開２００７－２０８０３２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、有機化合物の構造は多様であり、現在でも、有機半導体材料として用いることが可能な有機化合物が、充分に探索されたとはいえない。
【０００６】
本発明は、有機半導体材料として用いることが可能な新規の有機化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決するため、本発明は以下の構成を採用する。
［１］下記一般式（１）
【０００８】
TIFF
2025079202000001.tif
43
170
（式中、Ｒ
１０１
、Ｒ
１０２
、Ｒ
１０３
、Ｒ
１０４
、Ｒ
１０５
、Ｒ
１０６
、Ｒ
１０７
、Ｒ
１０８
、Ｒ
１０９
、Ｒ
１１０
、Ｒ
１１１
、Ｒ
１１２
、Ｒ
１１３
、Ｒ
１１４
、Ｒ
１１５
、Ｒ
１１６
、Ｒ
１１７
及びＲ
１１８
は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルエチニル基、アリールエチニル基、トリアルキルシリルエチニル基又はトリアルキルシリル基であり；ｎ
１１
及びｎ
１２
は、それぞれ独立に、０又は１である。）
で表される化合物。
［２］前記Ｒ
１０１
、Ｒ
１０２
、Ｒ
１０３
、Ｒ
１０４
、Ｒ
１０５
、Ｒ
１０６
、Ｒ
１０７
、Ｒ
１０８
、Ｒ
１０９
、Ｒ
１１０
、Ｒ
１１１
、Ｒ
１１２
、Ｒ
１１３
、Ｒ
１１４
、Ｒ
１１５
、Ｒ
１１６
、Ｒ
１１７
及びＲ
１１８
が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数６～１８のアリール基、炭素数３～１２のアルキルエチニル基、炭素数８～１７のアリールエチニル基、炭素数５～１４のトリアルキルシリルエチニル基、又は炭素数３～１２のトリアルキルシリル基である、［１］に記載の化合物。
［３］前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１１）
【０００９】
TIFF
2025079202000002.tif
42
170
（式中、Ｒ
１０１１
、Ｒ
１０４１
、Ｒ
１０５１
、Ｒ
１０８１
、Ｒ
１１１１
及びＲ
１１２１
は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１８のアルキル基、炭素数６～１８のアリール基、炭素数３～１２のアルキルエチニル基、炭素数８～１７のアリールエチニル基、炭素数５～１４のトリアルキルシリルエチニル基、又は炭素数３～１２のトリアルキルシリル基であり：ｎ
１１
及びｎ
１２
は前記と同じである。）
で表される化合物である、［１］に記載の化合物。
［４］下記一般式（２）
【００１０】
TIFF
2025079202000003.tif
100
170
（式中、Ｒ
２０１
、Ｒ
２０２
、Ｒ
２０３
、Ｒ
２０４
、Ｒ
２０５
、Ｒ
２０６
、Ｒ
２０７
、Ｒ
２０８
、Ｒ
２０９
、Ｒ
２１０
、Ｒ
２１１
、Ｒ
２１２
、Ｒ
２１３
、Ｒ
２１４
、Ｒ
２１５
、Ｒ
２１６
、Ｒ
２１７
、Ｒ
２１８
、Ｒ
２１９
、Ｒ
２２０
、Ｒ
２２１
、Ｒ
２２２
、Ｒ
２２３
及びＲ
２２４
は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルエチニル基、アリールエチニル基、トリアルキルシリルエチニル基又はトリアルキルシリル基であり；ｎ
２１
、ｎ
２２
及びｎ
２３
は、それぞれ独立に、０又は１である。）
で表される化合物。
［５］前記Ｒ
２０１
、Ｒ
２０２
、Ｒ
２０３
、Ｒ
２０４
、Ｒ
２０５
、Ｒ
２０６
、Ｒ
２０７
、Ｒ
２０８
、Ｒ
２０９
、Ｒ
２１０
、Ｒ
２１１
、Ｒ
２１２
、Ｒ
２１３
、Ｒ
２１４
、Ｒ
２１５
、Ｒ
２１６
、Ｒ
２１７
、Ｒ
２１８
、Ｒ
２１９
、Ｒ
２２０
、Ｒ
（【００１１】以降は省略されています）

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