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公開番号2024144840
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-10-15
出願番号2023056983
出願日2023-03-31
発明の名称水溶性導電性共重合体、その製造方法、及びその水溶液
出願人東ソー株式会社
代理人
主分類C08G 61/12 20060101AFI20241004BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】高導電性を有する新規な水溶性の共重合体、その水溶液、及びその用途の提供。
【解決手段】M1(チオフェンモノマー単位)及びM2(コモノマー単位)を含んでなり、M1及びM2は自己ドープされていてもよく、且つM1/M2のモル比が1~9999である共重合体(P)を用いる。
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[M1において、Rは、スルホン酸基、及びホスホン酸基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有する総炭素数が1~18の有機基を表す。M+は、水素イオン、アルカリ金属イオン、アミン化合物の共役酸、又は4級アンモニウムカチオンを表す。M2において、qは、1から4の整数を表す。Meはメチル基を表す。]
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項1】
下記一般式(M1)で表される繰り返し単位(M1)、及び下記一般式(M2)で表される繰り返し単位(M2)を少なくともそれぞれ1つ以上含んでなり、繰り返し単位(M1)及び繰り返し単位(M2)は、各々独立に、自己ドープされていてもよく、且つ繰り返し単位(M1)/繰り返し単位(M2)(モル/モル)の比が1~9999である、ことを特徴とする共重合体(P)。
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2024144840000012.jpg
50
118
[一般式(M1)において、Rは、スルホン酸基、及びホスホン酸基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有する総炭素数が1~18の有機基を表す。M

は、水素イオン、アルカリ金属イオン、アミン化合物の共役酸、又は4級アンモニウムカチオンを表す。一般式(M2)において、qは、1から4の整数を表す。Meはメチル基を表す。]
続きを表示(約 900 文字)【請求項2】
繰り返し単位(M1)/繰り返し単位(M2)(モル/モル)の比が1~999である、請求項1に記載の共重合体(P)。
【請求項3】
繰り返し単位(M1)が、下記一般式(M3)で表される繰り返し単位(M3)である、請求項1に記載の共重合体(P)。
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57
83
[一般式(M3)において、R

は、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数3~6の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又はフッ素原子を表し、mは独立して1~10の整数を表し、nは独立して0又は1を表す。M

は、一般式(M1)におけるM

と同義である。]
【請求項4】
下記一般式(1)で表されるチオフェン化合物と下記一般式(2)で表されるチオフェン化合物を、水又は有機溶媒中、酸化反応により共重合させることを特徴とする、請求項1に記載の共重合体(P)の製造方法。
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2024144840000014.jpg
52
116
[上記一般式(1)中のR、及びM

は、それぞれ一般式(M1)のR、及びM

と同義であり、上記一般式(2)中のqは、一般式(M2)のqと同義である。Meはメチル基を表す。]
【請求項5】
前記の一般式(1)で表されるチオフェン化合物が、下記一般式(3)で表されるチオフェン化合物である、請求項4に記載の共重合体(P)の製造方法。
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2024144840000015.jpg
63
88
[一般式(3)中のR

、m、n、及びM

は、それぞれ一般式(M3)のR

、m、n、及び一般式(M1)のM

と同義である。]
【請求項6】
請求項1に記載の共重合体(P)を含む水溶液。

発明の詳細な説明【技術分野】
【0001】
本発明は、新規なポリチオフェン構造を有する水溶性導電性共重合体、その製造方法、及びその水溶液に関する。
続きを表示(約 1,100 文字)【背景技術】
【0002】
水溶性導電性高分子は、タッチパネル、静電容量式センサー、又はヒーター等に使用される透明導電膜形成材料への応用が検討されている。
【0003】
これまでに水溶性導電性高分子として、例えば、分岐のアルキレンスルホン酸が置換したポリチオフェン等が報告されている(例えば、特許文献1参照)。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0004】
国際公開第2014/007299号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0005】
背景技術に記載した特許文献1に開示された透明導電膜形成材料については、高導電性でありながら、均一な水溶液であり、分散液として知られるPEDOT:PSS等と比較して塗布性や製膜性に優れるものの、依然として膜の均質性が十分ではないという課題があった。
【0006】
本発明は、上記の背景技術に鑑みてなされたものであり、その目的は、高い導電性を示しながら、塗膜形成時の膜均質性に優れた、新規なチオフェン共重合体及びその水溶液を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、下記に示す発明が、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【0008】
[1]
下記一般式(M1)で表される繰り返し単位(M1)、及び下記一般式(M2)で表される繰り返し単位(M2)を少なくともそれぞれ1つ以上含んでなり、繰り返し単位(M1)及び繰り返し単位(M2)は、各々独立に、自己ドープされていてもよく、且つ繰り返し単位(M1)/繰り返し単位(M2)(モル/モル)の比が(1/999)~(999/1)である、ことを特徴とする共重合体(P)。
【0009】
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2024144840000001.jpg
50
118
【0010】
[一般式(M1)において、Rは、スルホン酸基、及びホスホン酸基からなる群より選ばれる少なくとも一つの置換基を有する総炭素数が1~18の有機基を表す。M

は、水素イオン、アルカリ金属イオン、アミン化合物の共役酸、又は4級アンモニウムカチオンを表す。一般式(M2)において、qは、1から4の整数を表す。Meはメチル基を表す。]
[2]
繰り返し単位(M1)/繰り返し単位(M2)(モル/モル)の比が(1/9)~(999/1)である、前記[1]に記載の共重合体(P)。
(【0011】以降は省略されています)

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