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公開番号2024146589
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-10-15
出願番号2023059585
出願日2023-03-31
発明の名称ポリオール化合物及びその製造方法、組成物及びその製造方法、ウレタン樹脂、並びに、水性ウレタン樹脂分散体
出願人東ソー株式会社
代理人
主分類C08G 63/08 20060101AFI20241004BHJP(有機高分子化合物;その製造または化学的加工;それに基づく組成物)
要約【課題】ウレタン樹脂等の原料として有用な、新規なポリオール化合物、並びに、該ポリオール化合物を原料とする、ウレタン樹脂を提供することにある。
【解決手段】下記式(A-1)で表される、ポリオール化合物(A-1)。
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[式(A-1)中、R¹は水素原子、アルキル基又はヒドロキシアルキル基を示し、
R²はアルカンジイル基、又は*1-R^a-C(=O)-O-R^b-*2を示し、
R^a、及びR^bはそれぞれ独立してアルカンジイル基を示し、
*1はカルボニル基との結合部位を示し、*2は酸素原子との結合部位を示し、
n¹は1以上の整数を示す。
n¹が2以上である場合、複数存在するR²は互いに同一でも異なっていてもよい。]
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（Ａ－１）で表される、ポリオール化合物（Ａ－１）。
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2024146589000037.jpg
36
113
［式（Ａ－１）中、Ｒ
１
は水素原子、アルキル基又はヒドロキシアルキル基を示し、
Ｒ
２
はアルカンジイル基、又は＊１－Ｒ
ａ
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ
ｂ
－＊２を示し、
Ｒ
ａ
、及びＲ
ｂ
はそれぞれ独立してアルカンジイル基を示し、
＊１はカルボニル基との結合部位を示し、＊２は酸素原子との結合部位を示し、
ｎ
１
は１以上の整数を示す。
ｎ
１
が２以上である場合、複数存在するＲ
２
は互いに同一でも異なっていてもよい。］
続きを表示（約 2,100 文字）【請求項２】
Ｒ
２
の全てが、直鎖状アルカンジイル基である、請求項１に記載のポリオール化合物（Ａ－１）。
【請求項３】
Ｒ
２
の全てが、１，５－ペンタンジイル基である、請求項１に記載のポリオール化合物（Ａ－１）。
【請求項４】
多価アルコール（Ｂ）と、環状エステル（Ｃ）と、の反応生成物である、または、
多価アルコール（Ｂ）と、環状エステル（Ｃ）と、ジオール（Ｄ）と、の反応生成物である請求項１に記載のポリオール化合物（Ａ－１）。
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2024146589000038.jpg
34
77
［式（Ｂ）中、Ｒ
１
は前記と同義である。］
【請求項５】
請求項１～４のいずれか１項に記載のポリオール化合物（Ａ－１）と、
下記式（Ａ－２）で表されるポリオール化合物（Ａ－２）と、を含有する組成物。
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2024146589000039.jpg
31
136
［式（Ａ－２）中、Ｒ
１
は水素原子、アルキル基又はヒドロキシアルキル基を示し、
Ｒ
２
はアルカンジイル基、又は＊１－Ｒ
ａ
－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ
ｂ
－＊２を示し、
＊１はカルボニル基との結合部位を示し、＊２は酸素原子との結合部位を示し、
ｎ
２
及びｍ
２
はそれぞれ独立して１以上の整数を示す。
複数存在するＲ
２
は互いに同一でも異なっていてもよい。］
【請求項６】
請求項５に記載の組成物と、下記式（Ｂ）で表される多価アルコールと、を含有する、組成物。
JPEG
2024146589000040.jpg
34
77
［式（Ｂ）中、Ｒ
１
は前記と同義である。］
【請求項７】
前記組成物に含まれる下記式（ａ－１）で表される基の総モル数をＣ
Ａ１
とし、前記組成物に含まれる前記多価アルコールの総モル数をＣ
Ｂ
とすると、
モル比（Ｃ
Ａ１
／Ｃ
Ｂ
）が０．０２５～１５０である、請求項６に記載の組成物。
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2024146589000041.jpg
38
104
［式（ａ－１）中、Ｒ
１
は前記と同義であり、＊はアルカンジイル基への結合手を示す。］
【請求項８】
前記組成物に含まれる下記式（ａ－２）で表される基の総モル数をＣ
Ａ２
とし、前記組成物に含まれる前記多価アルコールの総モル数をＣ
Ｂ
とすると、
モル比（Ｃ
Ａ２
／Ｃ
Ｂ
）が０．０２０～１５０である、請求項６に記載の組成物。
JPEG
2024146589000042.jpg
38
112
［式（ａ－２）中、Ｒ
１
は前記と同義であり、＊はアルカンジイル基への結合手を示す。］
【請求項９】
前記組成物に含まれる下記式（ａ－１）で表される基の総モル数をＣ
Ａ１
とし、前記組成物に含まれる下記式（Ｉ）で表される基の総モル数をＣ
Ｔ
とすると、
モル比（Ｃ
Ａ１
／Ｃ
Ｔ
）が０．０２５～０．９９である、請求項６に記載の組成物。
JPEG
2024146589000043.jpg
38
104
［式（ａ－１）中、Ｒ
１
は前記と同義であり、＊はアルカンジイル基への結合手を示す。］
JPEG
2024146589000044.jpg
48
96
［式（Ｉ）中、Ｒ
１
は前記と同義であり、＊は結合手を示す。］
【請求項１０】
前記組成物に含まれる下記式（ａ－２）で表される基の総モル数をＣ
Ａ２
とし、前記組成物に含まれる下記式（Ｉ）で表される基の総モル数をＣ
Ｔ
とすると、
モル比（Ｃ
Ａ２
／Ｃ
Ｔ
）が０．０２０～０．９９である、請求項６記載の組成物。
JPEG
2024146589000045.jpg
38
112
［式（ａ－２）中、Ｒ
１
は前記と同義であり、＊はアルカンジイル基への結合手を示す。］
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2024146589000046.jpg
48
96
［式（Ｉ）中、Ｒ
１
は前記と同義であり、＊は結合手を示す。］
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、ポリオール化合物及びその製造方法、組成物及びその製造方法、ウレタン樹脂、並びに、水性ウレタン樹脂分散体に関する。
続きを表示（約 1,200 文字）【背景技術】
【０００２】
ポリエステルポリオールは、ポリカーボネートポリオール、ポリエーテルポリオール等と同様に、ポリイソシアネート化合物と反応させて、ウレタン樹脂（ポリウレタン樹脂とも呼ばれる）を製造する原料として有用であり、接着剤、塗料等の原料として有用である。
【０００３】
ポリカーボネートポリオールはカーボネート結合を有するため、ポリカーボネートポリオールから得られるウレタン樹脂は耐久性に優れるが、低温特性に劣るという欠点がある。また、ポリエーテルポリオールはエーテル結合を有するため、ポリエーテルポリオールから得られるウレタン樹脂は、低温特性に優れるが、耐候性及び耐熱性に劣るという欠点がある。これらに対し、ポリエステルポリオールから得られるウレタン樹脂は、低温特性と耐熱性に優れる傾向がある。
【０００４】
ポリエステルポリオールは、環状ラクトンとジオール、又は、ジオールとジカルボン酸及び／又はその無水物、とをエステル交換触媒の存在下で反応（エステル交換反応）させることによって製造される。
【０００５】
これまで、目的に応じて様々な構造のポリエステルポリオールが提案されている。例えば、特許文献１では、芳香族ジカルボン酸及び／又はその無水物とトリオール化合物とジオールとのエステル交換反応により得られるポリエステルポリオール、特許文献２では、トリオール化合物と環状エステルとのエステル交換反応によりポリエステルポリオールが提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
特開昭５９－０９１１８号公報
国際公開第２００４／０８７７８３号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明の目的は、ウレタン樹脂等の原料として有用な、新規なポリオール化合物、並びに、該ポリオール化合物を原料とする、ウレタン樹脂を提供することにある。本発明の目的はまた、該ポリオール化合物を含有する組成物、並びに、該組成物を原料とする、ウレタン樹脂を提供することにある。本発明の目的はまた、柔軟性、低温特性及び耐熱性を両立するウレタン樹脂の形成に資する、組成物を提供することにある。本発明の目的はまた、酸性基を有する上記ウレタン樹脂を含有する水性ウレタン樹脂分散体を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明は、以下に示す［１］～［２３］を提供する。
【０００９】
［１］下記式（Ａ－１）で表される、ポリオール化合物（Ａ－１）。
【００１０】
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2024146589000001.jpg
36
113
（【００１１】以降は省略されています）

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