特許ウォッチ

公開番号2024136656
公報種別公開特許公報(A)
公開日2024-10-04
出願番号2023047839
出願日2023-03-24
発明の名称二色性色素及びその液晶組成物
出願人DIC株式会社,太陽ホールディングス株式会社
代理人個人,個人,個人,個人
主分類C07C 321/30 20060101AFI20240927BHJP(有機化学)
要約【課題】極大吸収波長が長波長化された二色性色素として利用可能な新規な化合物を提供すること。
【解決手段】下記式(1)
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で表される化合物。
【選択図】なし
特許請求の範囲【請求項１】
下記式（１）
TIFF
2024136656000047.tif
28
149
［式中、Ａは
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－はそれぞれ独立して－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよく、この基中に存在する－ＣＨは－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝はそれぞれ独立して－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、１Ｈ－インデン－２，６－ジイル基、又は９Ｈ－フルオレン－２，７－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、１Ｈ－インデン－２，６－ジイル基、及び９Ｈ－フルオレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよく、１Ｈ－インデン－２，６－ジイル基、及び９Ｈ－フルオレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－は－ＮＨ－に置き換えられてもよい。）及び
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、チオフェン－２，４－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、又はチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基（これらの基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝はそれぞれ独立して－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）中に存在する水素原子はそれぞれ独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、２－プロピル基、ブチル基、２－ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子又は塩素原子に置き換えられていてもよく、
Ｚは－ＣＨ
２
Ｏ－、－ＯＣＨ
２
－、－ＣＦ
２
Ｏ－、－ＯＣＦ
２
－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＣＦ
２
ＣＦ
２
－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表し、
Ｒ
１
及びＲ
２
はそれぞれ独立して、水素原子、又は炭素原子数１～３０の直鎖状若しくは分岐状アルキル基（この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、この基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－はそれぞれ独立して－ＮＲ
３
－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられてもよい。）を表し、
Ｒ
３
は水素原子、炭素原子数１～１０のアルキル基又は炭素原子数２～２０のアルケニル基（これらの基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－はそれぞれ独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられてもよく、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよい。）を表し、
Ｒ
３
が複数存在する場合、複数のＲ
３
は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ただし、式（１）中で酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。］
で表される化合物。
続きを表示（約 1,500 文字）【請求項２】
前記Ａが下記式（ａ１）、（ｂ１）～（ｂ１１）及び（ｄ１）～（ｄ４）
TIFF
2024136656000048.tif
97
149
［式中、
Ｒ
ｅ
はメチル基、エチル基、プロピル基（１－プロピル基）、２－プロピル基、ブチル基、２－ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Ｒ
ｅ
が複数存在する場合、複数存在するＲ
ｅ
は互いに同一の基であってもよく、異なる基であってもよく、
波線はＮ側の結合手を示し、＊はＺ側の結合手を示す。］
からなる群より選ばれる基であり、
前記Ｚが単結合である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記Ａが前記式（ａ１）、（ｂ１）、（ｂ７）～（ｂ１０）、及び（ｄ１）～（ｄ４）で表される基、並びに、前記式（ｂ３）で表され、前記Ｒ
ｅ
がメチル基又はフッ素原子である基からなる群より選ばれる基である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
前記Ｒ
２
が炭素原子数１～３０の直鎖状若しくは分岐状アルキル基である、請求項２に記載の化合物。
【請求項５】
前記Ａが前記式（ｂ１）で表される基であり、前記Ｒ
２
が炭素原子数１～３０の直鎖状若しくは分岐状アルキル基である、請求項２に記載の化合物。
【請求項６】
前記Ａが下記式（ｃ１）～（ｃ１４）及び（ｄ５）～（ｄ１０）
JPEG
2024136656000049.jpg
131
149
［式中、
Ｒ
ｅ
はメチル基、エチル基、プロピル基（１－プロピル基）、２－プロピル基、ブチル基、２－ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Ｒ
ｅ
が複数存在する場合、複数存在するＲ
ｅ
は互いに同一の基であってもよく、異なる基であってもよく、
波線はＮ側の結合手を示し、＊はＺ側の結合手を示す。］
で表される基からなる群より選ばれる基であり、
前記Ｚが単結合である、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
前記Ａが前記式（ｃ１）、（ｃ７）、（ｃ１１）、（ｄ５）、及び（ｄ６）で表される基、並びに、前記式（ｃ１２）で表され、前記Ｒ
ｅ
がメチル基である基、前記式（ｃ１３）で表され、前記Ｒ
ｅ
がいずれもメチル基である基、並びに、前記式（ｃ１４）で表され、前記Ｒ
ｅ
がメチル基である基からなる群より選ばれる基である、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
前記Ａが（ｃ１３）で表され、前記Ｒ
ｅ
がいずれもメチル基である基であり、前記Ｒ
２
が水素原子である、請求項６に記載の化合物。
【請求項９】
前記Ｒ
１
が炭素原子数１～３０の直鎖状若しくは分岐状アルキル基である、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物を含有する、液晶組成物。
（【請求項１１】以降は省略されています）
発明の詳細な説明【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、液晶組成物及び液晶素子に関する。
続きを表示（約 3,400 文字）【背景技術】
【０００２】
液晶材料は、ＴＶやスマートフォンに代表される文字や画像、映像を表示させる各種表示素子に利用されるだけではなく、光の透過を調節する調光素子としての利用に関しても実用化されつつある。液晶材料には目的に応じて種々の性能を有する色素化合物が用いられる（例えば特許文献１）。
【０００３】
液晶材料の中でも、二色性色素を含む液晶材料は、偏光板が不要になり、低コストで透過率の高い調光素子を得ることができることから、調光素子用の材料として期待されている。
【０００４】
近年、建材や運輸の分野において、空間の快適性と利便性向上のため、外光の透過度合いを調節するスマートウィンドウ・スマートガラス用途の調光素子として、いわゆる高分子分散型（ポリマーネットワーク型）液晶素子やゲストホスト型液晶素子が注目されており、液晶層での光の透過／散乱度合いを印加電圧によって調整することができる。
【０００５】
しかし、それぞれの調光素子に用いられる二色性色素を含有する液晶材料においては、その構成する成分によって、調光素子への使用に適さないものがあり、更なる性能の向上が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
米国特許第５５７８４１９号明細書
国際公開第２０２２／１３８４１８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
スマートウィンドウやスマートガラスには、快適性向上の目的や使用環境によって、高い遮光性が求められる。そのため液晶材料に用いられる二色性色素の要求特性の一つとして極大吸収波長が長波長（例えば、６０５ｎｍ以上）であることが挙げられる。
【０００８】
本発明の課題の一つは、極大吸収波長が長波長化された二色性色素として利用可能な新規な化合物及び当該化合物を含む液晶組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明のいくつかの側面は、下記［１］～［１１］を提供する。
【００１０】
［１］
下記式（１）
TIFF
2024136656000001.tif
28
149
［式中、Ａは
（ａ）１，４－シクロへキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－はそれぞれ独立して－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよく、この基中に存在する－ＣＨは－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝はそれぞれ独立して－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ）１，４－シクロヘキセニレン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、１Ｈ－インデン－２，６－ジイル基、又は９Ｈ－フルオレン－２，７－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，４－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、５，６，７，８－テトラヒドロナフタレン－１，４－ジイル基、アントラセン－２，６－ジイル基、アントラセン－１，４－ジイル基、アントラセン－９，１０－ジイル基、フェナントレン－２，７－ジイル基、１Ｈ－インデン－２，６－ジイル基、及び９Ｈ－フルオレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよく、１Ｈ－インデン－２，６－ジイル基、及び９Ｈ－フルオレン－２，７－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－は－ＮＨ－に置き換えられてもよい。）及び
（ｄ）チオフェン－２，５－ジイル基、チオフェン－２，４－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，５－ジイル基、ベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、ジベンゾチオフェン－３，７－ジイル基、ジベンゾチオフェン－２，６－ジイル基、又はチエノ［３，２－ｂ］チオフェン－２，５－ジイル基（これらの基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝はそれぞれ独立して－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）中に存在する水素原子はそれぞれ独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、２－プロピル基、ブチル基、２－ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子又は塩素原子に置き換えられていてもよく、
Ｚは－ＣＨ
２
Ｏ－、－ＯＣＨ
２
－、－ＣＦ
２
Ｏ－、－ＯＣＦ
２
－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ
２
ＣＨ
２
－、－ＣＦ
２
ＣＦ
２
－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表し、
Ｒ
１
及びＲ
２
はそれぞれ独立して、水素原子、又は炭素原子数１～３０の直鎖状若しくは分岐状アルキル基（この基中に存在する水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよく、この基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－はそれぞれ独立して－ＮＲ
３
－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられてもよい。）を表し、
Ｒ
３
は水素原子、炭素原子数１～１０のアルキル基又は炭素原子数２～２０のアルケニル基（これらの基中に存在する１個の－ＣＨ
２
－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ
２
－はそれぞれ独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯ－により置き換えられてもよく、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置き換えられてもよい。）を表し、
Ｒ
３
が複数存在する場合、複数のＲ
３
は互いに同一であっても異なっていてもよく、
ただし、式（１）中で酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。］
で表される化合物。
［２］
前記Ａが下記式（ａ１）、（ｂ１）～（ｂ１１）及び（ｄ１）～（ｄ４）
TIFF
2024136656000002.tif
97
149
［式中、
Ｒ
ｅ
はメチル基、エチル基、プロピル基（１－プロピル基）、２－プロピル基、ブチル基、２－ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、シアノ基、ニトロ基、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Ｒ
ｅ
が複数存在する場合、複数存在するＲ
ｅ
は互いに同一の基であってもよく、異なる基であってもよく、
波線はＮ側の結合手を示し、＊はＺ側の結合手を示す。］
からなる群より選ばれる基であり、
前記Ｚが単結合である、［１］に記載の化合物。
［３］
前記Ａが前記式（ａ１）、（ｂ１）、（ｂ７）～（ｂ１０）、及び（ｄ１）～（ｄ４）で表される基、並びに、前記式（ｂ３）で表され、前記Ｒ
ｅ
【発明の効果】
（【００１１】以降は省略されています）

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